CH238464A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH238464A
CH238464A CH238464DA CH238464A CH 238464 A CH238464 A CH 238464A CH 238464D A CH238464D A CH 238464DA CH 238464 A CH238464 A CH 238464A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
production
parts
yellow
pyrazolone
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH238464A publication Critical patent/CH238464A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description


  Verfahren zur     Herstellung        eines    neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        diazo-          tiertes        1-Aminobenzol-4-ss-ogyäthyl-sulfon.,     1     Mol        1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazo-          lon    und 1     Mol        Maleinsäureanhydrid    derart  aufeinander einwirken lässt,

   dass die     Diazo-          verbindung    in     4-Stellung    des     Pyrazolonkernes     eingreift und dass die     Ogygruppe    des     Ogy-          äthylsulfonrestes    zu einem sauren     Malein-          säureester    verestert wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein     gelboranges     Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber  Farbe löst und     Acetatkunstseide    aus neutra  ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na  triumsulfat in reinen gelben Tönen von vor  züglichen Echtheitseigenschaften färbt.  



       Beispiel:     20,1 Teile     1-Aminobenzol-4-ss-ogyäthyl-          sulfon    werden mit 25 Teilen 30%iger Salz  säure in 50 Teilen Wasser gelöst und bei 5  bis 10  mit 25 Teilen     4-n-Natriumnitritlösung          diazotiert.    Die klare, gelborange     Diazolösung     lässt man bei 5-10  zu einer Lösung von    21 Teilen     1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyr-          azolon,    15 Teilen 30%iger Natronlauge     und     25 Teilen     Natriumcarbonat    in 200 Teilen  Wasser fliessen.

   Man rührt bis zur Beendi  gung der     Farbstoffbildung    bei 10-15 , saugt       dann    den unlöslichen Farbstoff ab, wäscht  mit 200 Teilen Wasser und     trocknet    bei 50  bis 60 .  



  42 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden bei 60-70  in 200 Teilen     T'oluol    ge  löst und in eine Lösung 12 Teile     Maleinsäure-          anhydrid    eingetragen. Man erwärmt einige  Zeit auf 100-110 , destilliert dann den  grössten Teil des     Lösungsmittels    im Vakuum  ab, lässt erkalten, presst ab und wäscht den  Rückstand mit wenig Alkohol. Den Filter  rückstand löst man mit der     nötigen    Menge       Natriumcarbonat    in 400 Teilen Wasser von       20-30 .    Aus der klaren Lösung wird das       Natriumsalz    des Farbstoffes durch Zugabe  von 50 Teilen     Natriumchlorid    gefällt.

   Man  saugt ab, wäscht mit 10%iger     Natriumchlo-          ridlösung    und trocknet im Vakuum bei 50  bis 55 . Als Lösungsmittel für die Vereste-           rung    können ausser     Toluol    auch andere ge  eignete Lösungsmittel, wie Benzol,     Xylol     usw. oder Eisessig verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofa.rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol diazotiertes 1-Aminobenzol-4-ss- oxyäthylsulfon, 1 Mol 1-(2'-Chlor)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon und 1 Mol Maleinsäure- anhydrid derart aufeinander einwirken lässt.
    dass die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkernes eingreift und dass die Oay- gruppe des Osyäthylsulfonrestes zu einem sauren Maleinsäureester verestert wird. Der neue Farbstoff ist ein gelboranges ]Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber Farbe löst und Acetatkunstseide aus neutra ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na triumsulfat in reinen gelben Tönen von vor züglichen Echtheitseigenschaften färbt.
CH238464D 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH238464A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH236764T 1943-09-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH238464A true CH238464A (de) 1945-07-15

Family

ID=4459600

Family Applications (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH238462D CH238462A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238461D CH238461A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238466D CH238466A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238463D CH238463A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH236764D CH236764A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238460D CH238460A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238464D CH238464A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238465D CH238465A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Family Applications Before (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH238462D CH238462A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238461D CH238461A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238466D CH238466A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238463D CH238463A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH236764D CH236764A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH238460D CH238460A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH238465D CH238465A (de) 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (8) CH238462A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
CH238461A (de) 1945-07-15
CH238463A (de) 1945-07-15
CH238466A (de) 1945-07-15
CH238465A (de) 1945-07-15
CH238460A (de) 1945-07-15
CH236764A (de) 1945-03-15
CH238462A (de) 1945-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH238464A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
DE610891C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
CH229358A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH200999A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH230631A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH194354A (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes.
CH216311A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH199787A (de) Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes.
CH249784A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH305714A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH202248A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH205809A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH200370A (de) Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren o-Oxydisazofarbstoffes.
CH249780A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH249781A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH251799A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH216313A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH211804A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH203867A (de) Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes.
CH224118A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.
CH203614A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH180960A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH236997A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.
CH215068A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH216312A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.