CH238517A - Verfahren zur Darstellung einer Dithiazolverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Dithiazolverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Dithiazolverbindung. Es ist bekannt, T'hiazole durch Konden sation von a-H'alogenaldehyden oder -ketonen mit Thio-fettsäure-amiden zu bereiten. Zur Herstellung von Dithiazolen dagegen war man bisher genötigt, den Umweg über ge eignete Thiazolderivate zu wählen; so wurde beispielsweise 2,2'-Dithiazolyl durch Einwir kung von Kupfer auf 2-Brom-thiazol ge wonnen.
Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von Dithioogalsäurediamid (Ru- beanwasserstoff) mit a-Halogenketonen und a-Halogenaldehyden auf einfache Weise zu Dithiazolen gelangen kann.
So entsteht bei spielsweise aus Rubeanwasserstoff und 2 Mol Chloraceton das 4,4'-Dimethyl-dithiazol.
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Durch Kondensation von Rubeanwasserstoff mit [a-Chlor-y-acetoxy-propyl]-methyl-keton entsteht in analoger Weise 4,4'-Dimethyl-5,5'- di- [ss-acetoxyäthyl] -2, 2'-dithiazol.
EMI0001.0027
Die Dithiazolverbindungen zeigen bei der Belichtung mit ultraviolettem Licht ausser ordentlich starke Fluoreszenz und können da her u. a. für histologische Zwecke Verwen dung finden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Dithiazol- verbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dithiooxalsäurediamid (Rubean- wasserstoff) mit der doppelt molaren Menge [a-Chlor-y-acetoxy-propyll-methyl-keton kon densiert.
Beispiel: 1-Mol Rubeanwasserstoff wird mit 2 blol [a - Chlor - y - acetoxy - propyl] - methyl -keton mehrere Stunden auf 125-140 erhitzt. Zur 1_i nterstützung der Reaktion kann man gata; lysatoren, z. B. Spuren von Jodkali, hinzu setzen, doch erfolgt der Umsatz auch ohne solche.
Nach dem Abkühlen der Reaktions masse wird diese mit heissem Ligroin ausge kocht, der Ligroinextrakt eingedampft und aus dem Rückstand das überschüssige, nicht in Reaktion getretene [a-Chlor-y-acetoxy-pro- pyl]-methyl-keton durch Abdestillieren im Vakuum entfernt. Der Rückstand kristalli siert beim Erkalten und besteht aus 4,4'-Di- methyl-5,5' -di- [ss-acetoxy-äthyl]-2,2'-dithi- a.zol. Dieses wird aus heissem Ligroin umkri stallisiert und schmilzt dann bei 116 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Dithiazol- verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Dithiooxalsäurediamid (Rubeanwasserstoff) finit der doppelt molaren beenge [a-Chlor-y- acetoxy-propyl]-methyl-keton kondensiert. Das neue Kondensationsprodukt ist eine kristalline Verbindung, deren Schmelzpunkt bei 116 liegt; es zeigt bei Belichtung mit ultraviolettem Lichte starke Fluoreszenz.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH238517T | 1943-12-03 |
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| CH238517A true CH238517A (de) | 1945-07-31 |
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| CH238517D CH238517A (de) | 1943-12-03 | 1943-12-03 | Verfahren zur Darstellung einer Dithiazolverbindung. |
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- 1943-12-03 CH CH238517D patent/CH238517A/de unknown
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