CH239119A - Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen Derivates des 4,4'-Diamino-diphenylsulfons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen Derivates  des     4,4'-Diamino-diphenylsulfons.       Gemäss vorliegender Erfindung ist es ge  lungen, ein neues äusserst     wasserlösliclies     Derivat des     4,4'-Diamino-diphenylsulfons    her  zustellen. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,     dass    man     4,4'-Diamiiio-diphenylsulfon     mit     Natrium-a-oxy-äthylsulfonat   <B>(d.</B> h. der       Natriumbisulfitverbindung    des     Acetaldehyds)     umsetzt.  



  Die neue Verbindung zerfällt leicht im  tierischen Körper unter Regenerierung des  freien     Diamino-diphenylsulfons,    was von er  heblichem Vorteil ist, da auf diese Weise       Diamilio-diphenylsulfon    lokal beispielsweise  durch Injektion derart verabreicht werden  kann,     dass    mit einer verhältnismässig geringen  Dosis eine hohe lokale Konzentration an der  erkrankten Stelle erzielt wird. Die Verab  reichung in dieser Weise ist insbesondere zur    Behandlung von     Mastitis    bei Rindern ge  eignet.  



  Die     ITmsetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen der     Reagentien    zusammen in einem       inerten    organischen Lösungsmittel, z. B.     Äthyl-          alkohol.     



  Die Aldehyd<B>-</B>     Bisulfit   <B>-</B> Verbindung kann  eventuell auch<B>in.</B>     situ    im     Reaktionsgeinisch     erzeugt worden. Man kann beispielsweise- das       Diamino-diphenylsulfon    in einer     wässrigen          ätliylalkoholischen    Lösung von     Bisulfit    sus  pendieren und das Aldehyd in     dampfförmigem     Zustand     hindurchleiten.     



  Vermutlich verbindet sich ein Hol.     Di-          amino-diphenylsulfon    mit zwei     Mol.        Bisul-fit-          verbindung    unter Bildung eines Kondensations  produktes der Formel         NaOsS        -CH-(OH3)-NH-C,H5-SO2-CoH5-NH-CII-(Cffs)-S0,gNa.       Verwendet man geringere Anteile der     Bisul-          fitverbindung,    so wird nur ein Teil des Di-         amino-diphenylsulfolls    in das wasserlösliche  Derivat umgewandelt, so     dass    es daher von      Vorteil ist, die Ausgangsmaterialien im     --#1--)

  le-          kular-Verhältnis    2.<B>1</B> zu verwenden. Es sei  jedoch darauf hingewiesen,     dass    die Anwen  dung anderer Verhältnisse nicht     ausgeschlos-          seil    ist.  



  Die vorliegende Erfindung sei durch     das          naebstehende    Beispiel. erläutert, ohne indessen  darauf beschränkt zu sein. Die Teile bedeu  ten     G'        ewichtsteile.     



       Be;si)iel:     24,8 Teile     4,4'-Diamino-diplieiiyistilfoii    und  <B>29,6</B> Teile     Nttrium-t.,-oxy-iithylsulfoiiit    wer  den zusammen     in    siedendem     Äthylalkolic-)1     während<B>3</B> Stunden erhitzt. Man kühlt, hier  auf     dasReaktionsgemiseli    und dekantiert die       alkoholiselte    Schicht ab. Die zurückbleibende  zähe, feste Masse wird im Vakuum bei<B>100 C</B>  getrocknet. Sie stellt dann einen     bröckligen     Festkörper dar, der in Wasser vollständig  löslich ist.

   Durch Analyse konnte     nian    fest  stellen,     dass    es das     Dibydrat    der     aus    zwei       Mol.        Bisulfitverbindun--    und ein     Mol.        Sulfon     gebildeten Verbindung darstellt.  



  <B>b</B>  Wenn     man    diesen Festkörper     w-ährend     
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    kurzer <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> einer <SEP> w-,if.)i-Igeii <SEP> 5','olgeii <SEP> kau  .,;tischen <SEP> Sodalöstuig <SEP> koeht, <SEP> so <SEP> bildet <SEP> sieh <SEP> ein
<tb>  Niederschlag <SEP> von <SEP> Di#%miiio-diplieiiylsuilfon.
<tb>  Durch <SEP> Erwärmen <SEP> mit <SEP> 5"1/,#iger <SEP> Salzst'itire <SEP> wird
<tb>  ebenfalls <SEP> das <SEP> ]Dlamiiio-diplieiivlsulfoii <SEP> zurück  gebildet, <SEP> doch <SEP> bleibt <SEP> es <SEP> in <SEP> letzterem <SEP> Falle
<tb>  in <SEP> Forin <SEP> des <SEP> Hydrochlorides <SEP> iii
<tb>  Lös <SEP> u <SEP> i <SEP> i <SEP> <B>g.</B>

Claims (1)

1. EMI0002.0029 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahreii <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> wasserlöslichen <SEP> Derivates <SEP> des <SEP> 4,4'-1)iimiiio dii)lieiiyistilfoii", <SEP> dadureh#gekennzeielinet, <SEP> d;tl,') <tb> inan <SEP> mit <SEP> -Natrium <B>(C-OXV-7</B> <SEP> til <tb> <B>I</B> <SEP> li <SEP> yIsulfollat <SEP> umsetzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbinduig <SEP> stellt <SEP> eine <SEP> weil e, <tb> feste <SEP> Substanz <SEP> dar, <SEP> welehe <SEP> in <SEP> einem <tb> t' <tb> Aus'mal') <SEP> vou <SEP> <B>100</B> <SEP> Te'Ileii <SEP> <B>fl) <SEP> 80</B> <SEP> Teilen <SEP> Wasser <tb> bei <SEP> 20, <SEP> <B><I>C</I></B><I> <SEP> lösdiell</I> <SEP> Ist;

   <SEP> ihre <SEP> wl- it')1.#ize <SEP> Lösumr <tb> reagiert <SEP> neutral. <SEP> Beim <SEP> Erhitzen <SEP> mit <SEP> verdünn <B>r'</B> <tb> ten <SEP> Säureii <SEP> oder <SEP> -Alkallen <SEP> zerfällt <SEP> die <SEP> neue <tb> Verbindutig <SEP> unter <SEP> Rückbildung <SEP> des <SEP> Diamino diplieiiyistilfoiis.