CH259729A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.     243843.       Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoges.       Es wurde befunden,     @dass    ein wertvoller       Kilpenfarb.:toff        herbestellt    werden kann,  wenn man 1     Mol    eines funktionellen Deri  vats einer     Anthrachinon    - 2;

  6 -     diearb-o.nsäure,     die in 1- und     5-.Stellung    je einen austausch  baren     Substituenten    enthält, mit 2     Mol        l.-          Amino-5-benzoylaminoanthraehinon    umsetzt  und hierauf die     Substituenten    in 1- und     5-          Stellung    der     Säurekomponente        durch        Behand-          1unb        mit        einem        Sulfonsäureamid        und     Abspaltung des 

      Sulfonsä.ureesters          geben        Aminogruppen        austauscht.     



  Der neue Farbstoff ist, ein rotbraunes  Pulver, das .sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit     roter    Farbe löst und Baumwolle  aus     schwarzoliver        Küpe    in     blaustichig        rot-          braunen    Tönen färbt.  



       Substituenten,    die sich gegen eine     Amino-          bruppe    austauschen lassen, sind beispiels  weise Halogenatome. Als     Sulfonsäureamid     kann     beispielsweise        p-Toluolsulfonamid    ver  wendet werden.  



  Zur Durchführung der Umsetzung mit den       Aminokomponenten    kann als funktionelles  Derivat der Säurekomponente 'beispielsweise  das     Säurechlorid    verwendet werden. Die Re  aktion wird     zweckmässig    in einem indifferen  ten     Lösungs-        bzw.    Verteilungsmittel vorge  nommen, wobei insbesondere solche von hö  herem Siedepunkt, wie Chlorbenzol,     Nitro-          benzol    oder     Dichlorbenzol    in Betracht kom  men. Man kann die     Umsetzung        beispielsweise       bei erhöhter Temperatur, in An- oder Ab  wesenheit säurebindender Mittel ,durchführen.

    <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile 1,5 -     Dichloranfhraühinon    -     2,6-          dicarbon:säure,    erhalten     dureh    Oxydation von  1,5 -     Di-chlor    - 2,6 -     dimethylanthra,chinon    mit  Braunstein in     8'Oprozentiger    Schwefelsäure  bei     80 ,    werden durch Erhitzen mit 20 Teilen       Thiony        lchlorid    in 750 Teilen     troek@enem    o  Dichlorbenzol in das Säurechlorid verwandelt.

    Nach dem     Ab,destillieren    des     unverbrauchten          Thionylchlorids    lässt man bei 150  eine heisse  Lösung     von,        34,2,    Teilen     1-A.mino-,5        benizoyl-          aminoanthraehinon    in     35,0    Teilen     o-Dichlor-          benzol    zufliessen.

   Nach     zweistündigem    Rüh  ren bei 15,0 bis     1-610     ist. die     Farbstoffbildung          beendet.    Man     saugt    in der Wärme ab, wäscht  mit     Diehlorhenzol    und Alkohol aus und  trocknet.  



       2'5,3    Teile .des,     ,so        erhaltenen    Produktes wer  den mit     1-0,3    Teilen     p-T'oluolsulfamid,    5,8  Teilen     Ka.liumaeeta.t    und 0;6 Teilen Kupfer  acetat in 200 Teilen trockenem     Nitrobenzol     während 7     Stunden    unter Rühren zum Sie  den erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird fil  triert, mit: Alkohol, verdünnter Salzsäure und  Wasser     bew        asehen    und     betroeknet.    Zur Ab  spaltung der     Toluolsulfonsäuregruppen:    trägt  man das s o erhaltene     Umsetzungserzeugnis    in  500 Teile konzentrierte Schwefelsäure ein und  rührt während 5 Stunden bei     2i0 .    Nun trägt  man die rot gefärbte Lösung auf Eis aus,      filtriert den     ausgefallenen        Farbstoff    ab,  wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 1VZol eines funktionellen Derivats einer An- thrachinon-2,6-dicarbonsäure, die in 1- und 5-Stellung je einen austauschbaren Substi- tuenten enthält,

   @ -mit 21 1VIol 1-Amino-5-ben- zoylaminoanthrachinon .umsetzt und hierauf die Aubstltu entere in 1- und .

   & -Stellung .der Säurekomponente durch Behandlung mit einem Sulfonsäureami.d und nachfolgende Ab spaltung des Sulfonsäurerestes gegen Amino- gruppen austauscht. Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, .das sich in konzentrierter Schwefel- säure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus schor arzoliver Küpe in blaustichig rot braunen Tönen färbt.