CH243098A - Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren.

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CH243098A
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arylhydrazide
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Ag J R Geigy
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren.       Die     Herstellung    von     Fettsäure-arylhydra-          zid-sulfonsäuren,    die einen     Fettsäurerest    von       mindestens    10     Kohlenstoffatomen    enthalten,  ist bekannt.     Im    Patent Nr.

   217226 ist ein  Verfahren beschrieben,     welches    von     Fett-          säuren    oder     Fettsäur.ederivaten,    die den       Fettsäurerest    abzugeben vermögen, ausgeht,  diese durch Erhitzen mit     Arylhydrazinen          bezw.        ihren        N-Alkyl-    oder     N-Ogyalkylderi-          vaten    zu     Fettsäure-arylhydraziden    konden  siert und diese     sulfiert.     



  Das vorliegende Patent betrifft     nun        eine     Verbesserung dieses     bekannten    Verfahrens..  Es hat sich nämlich gezeigt, dass Schwefel  säure nicht nur als     Sulfierungsmittel,    sondern  auch als     Kondensationsmittel    dienen kann.

    Die     Acylierung    der     Arylhydrazine    mit einer  einen     Fettsäurerest    von mindestens     10@C-Ato-          men    abgebenden Verbindung wird unter Ein  wirkung von Schwefelsäure vorgenommen  und das Reaktionsprodukt im gleichen  Arbeitsgang durch Erhöhung der Schwefel  säurekonzentration     sulfiert,        indem    z. B.

   Ge  mische von     Arylhydrazinen    und der obigen    Definition entsprechenden     Fettsäuren        bezw.     deren Derivaten, z.     B..    Halogeniden oder       Estern,    insbesondere     Glyceriden,    durch Er  wärmen in     Schwefelsäuremonohydrat    gelöst  werden     urid    hierauf rauchende Schwefelsäure       zugetropft    wird.

   Dieses verbesserte Verfahren  hat gegenüber dem     im.    Patent Nr. 217226       beschriebenen    den Vorzug einer wesentlichen       Vereinfachung.        Ausserdem        sind    nach dem  verbesserten Verfahren auch die     Fettsäure-          glyceride    als, den     Fettsäurerest    abgebende  Ausgangsstoffe mit guter Ausbeute ver  wendbar.  



  <I>Beispiel 1:</I>  43 Teile     Phenylhydrazin-chlorhydrat    wer  den bei     20-30     unter Rühren in 400 Teilen       Schwefelsäure-monohydrat    eingetragen, dann  gibt man allmählich bei 20-30  78 ,Teile       Stearinsäure    (technisch)     hinzu    und erhitzt  bis zur vollständigen Lösung eine     .Stunde    auf  50 . Darauf werden bei     20-30     120 Teile  rauchende Schwefelsäure (26     %    S03) und her  nach ebensoviel 66     %        iges        Oleum        zugetropft     und 14 Stunden bei 20-25  nachgerührt.

        Nachher wird das     Sulfurationsgemisch    auf  eine Mischung von Eis und Kochsalz gegos  sen, die ausgefallene     Sulfonsäure    abgetrennt,  mit Natronlauge neutralisiert und das Ganze  eingedampft. Man erhält so das     Natriumsalz     der     Sulfonsäure    in Form eines hellen Pul  vers. Das Produkt ist ein vorzüglicher.  



  Weich  macher.  



  Das Verfahren lässt sich in gleicher Weise  durchführen, wenn man statt technische       Stearinsäure    reine     Stearinsäure,    reine     Palmi-          tinsäure    oder     technische        Palmkernfettsäure     und an Stelle von     Phenylhydrazinchlorhydrat     die freie Base, oder     o-T'olylhydrazin    oder     a-          oder        f-Alkyl-        bezw.        Ogyalkyl-phenylhydra-          zin        verwendet.     



  <I>Beispiel 2:</I>  56 Teile     -Phenylhydrazin-p-sulfonsäure     werden bei     20-30     unter Rühren in 200       'heile        Schwefelsäuremonohydrat    eingetragen,  dazu gibt man 65 Teile     Copraölfettsäure,    so  dass die Temperatur nicht über     30     steigt,  darauf rührt man eine Stunde bei 50  aus.       Sulfiert    wird wie in     Beispiel    1 angegeben.  Man erhält ein hervorragendes Wollwasch-    mittel, das vorzügliches     Emulgier-    und Löse  vermögen für Kalkseife besitzt.  



  Verwendet man an Stele der     Copraölfett-          säure    die entsprechende Menge eines     Glyce-          rids,    z. B. 69 Teile     Palmkernöl,    so erhält man  ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften.  Ebensogut, aber technisch weniger vorteil  haft, kann man ein     Halogenid    der     Copraöl-          fettsäure    oder der     Laurinsäure    verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Fett säure-arylhydrazid-sulfonsäuren aus Aryl- hydrazinen durch Acylieren mit einer einen Fettsäurerest von mindestens 10 C- Atomen abgebenden Verbindung und Sul- fieren des Reaktionsproduktes, dadurch gekennzeichnet,
    dass man die Acylie- rung der Arylhydrazine mit einer einen oben definierten Fettsäurerest abgebenden Verbin dung unter Einwirkung von Schwefelsäure vornimmt, und das Reaktionsprodukt im glei chen Arbeitsgang. durch Erhöhung der Schwefelsäurekonzentration sulfiert.
CH243098D 1944-03-03 1944-03-03 Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren. CH243098A (de)

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