CH243098A - Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren.Info
- Publication number
- CH243098A CH243098A CH243098DA CH243098A CH 243098 A CH243098 A CH 243098A CH 243098D A CH243098D A CH 243098DA CH 243098 A CH243098 A CH 243098A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- fatty acid
- sulfonic acids
- preparation
- acid
- arylhydrazide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 aryl hydrazines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DLOSEYHIOLTHTD-UHFFFAOYSA-N ClO.NNC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClO.NNC1=CC=CC=C1 DLOSEYHIOLTHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 1
- 244000042295 Vigna mungo Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren. Die Herstellung von Fettsäure-arylhydra- zid-sulfonsäuren, die einen Fettsäurerest von mindestens 10 Kohlenstoffatomen enthalten, ist bekannt. Im Patent Nr.
217226 ist ein Verfahren beschrieben, welches von Fett- säuren oder Fettsäur.ederivaten, die den Fettsäurerest abzugeben vermögen, ausgeht, diese durch Erhitzen mit Arylhydrazinen bezw. ihren N-Alkyl- oder N-Ogyalkylderi- vaten zu Fettsäure-arylhydraziden konden siert und diese sulfiert.
Das vorliegende Patent betrifft nun eine Verbesserung dieses bekannten Verfahrens.. Es hat sich nämlich gezeigt, dass Schwefel säure nicht nur als Sulfierungsmittel, sondern auch als Kondensationsmittel dienen kann.
Die Acylierung der Arylhydrazine mit einer einen Fettsäurerest von mindestens 10@C-Ato- men abgebenden Verbindung wird unter Ein wirkung von Schwefelsäure vorgenommen und das Reaktionsprodukt im gleichen Arbeitsgang durch Erhöhung der Schwefel säurekonzentration sulfiert, indem z. B.
Ge mische von Arylhydrazinen und der obigen Definition entsprechenden Fettsäuren bezw. deren Derivaten, z. B.. Halogeniden oder Estern, insbesondere Glyceriden, durch Er wärmen in Schwefelsäuremonohydrat gelöst werden urid hierauf rauchende Schwefelsäure zugetropft wird.
Dieses verbesserte Verfahren hat gegenüber dem im. Patent Nr. 217226 beschriebenen den Vorzug einer wesentlichen Vereinfachung. Ausserdem sind nach dem verbesserten Verfahren auch die Fettsäure- glyceride als, den Fettsäurerest abgebende Ausgangsstoffe mit guter Ausbeute ver wendbar.
<I>Beispiel 1:</I> 43 Teile Phenylhydrazin-chlorhydrat wer den bei 20-30 unter Rühren in 400 Teilen Schwefelsäure-monohydrat eingetragen, dann gibt man allmählich bei 20-30 78 ,Teile Stearinsäure (technisch) hinzu und erhitzt bis zur vollständigen Lösung eine .Stunde auf 50 . Darauf werden bei 20-30 120 Teile rauchende Schwefelsäure (26 % S03) und her nach ebensoviel 66 % iges Oleum zugetropft und 14 Stunden bei 20-25 nachgerührt.
Nachher wird das Sulfurationsgemisch auf eine Mischung von Eis und Kochsalz gegos sen, die ausgefallene Sulfonsäure abgetrennt, mit Natronlauge neutralisiert und das Ganze eingedampft. Man erhält so das Natriumsalz der Sulfonsäure in Form eines hellen Pul vers. Das Produkt ist ein vorzüglicher.
Weich macher.
Das Verfahren lässt sich in gleicher Weise durchführen, wenn man statt technische Stearinsäure reine Stearinsäure, reine Palmi- tinsäure oder technische Palmkernfettsäure und an Stelle von Phenylhydrazinchlorhydrat die freie Base, oder o-T'olylhydrazin oder a- oder f-Alkyl- bezw. Ogyalkyl-phenylhydra- zin verwendet.
<I>Beispiel 2:</I> 56 Teile -Phenylhydrazin-p-sulfonsäure werden bei 20-30 unter Rühren in 200 'heile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen, dazu gibt man 65 Teile Copraölfettsäure, so dass die Temperatur nicht über 30 steigt, darauf rührt man eine Stunde bei 50 aus. Sulfiert wird wie in Beispiel 1 angegeben. Man erhält ein hervorragendes Wollwasch- mittel, das vorzügliches Emulgier- und Löse vermögen für Kalkseife besitzt.
Verwendet man an Stele der Copraölfett- säure die entsprechende Menge eines Glyce- rids, z. B. 69 Teile Palmkernöl, so erhält man ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften. Ebensogut, aber technisch weniger vorteil haft, kann man ein Halogenid der Copraöl- fettsäure oder der Laurinsäure verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Fett säure-arylhydrazid-sulfonsäuren aus Aryl- hydrazinen durch Acylieren mit einer einen Fettsäurerest von mindestens 10 C- Atomen abgebenden Verbindung und Sul- fieren des Reaktionsproduktes, dadurch gekennzeichnet,dass man die Acylie- rung der Arylhydrazine mit einer einen oben definierten Fettsäurerest abgebenden Verbin dung unter Einwirkung von Schwefelsäure vornimmt, und das Reaktionsprodukt im glei chen Arbeitsgang. durch Erhöhung der Schwefelsäurekonzentration sulfiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH243098T | 1944-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH243098A true CH243098A (de) | 1946-06-30 |
Family
ID=4463340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH243098D CH243098A (de) | 1944-03-03 | 1944-03-03 | Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH243098A (de) |
-
1944
- 1944-03-03 CH CH243098D patent/CH243098A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH243098A (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-arylhydrazid-sulfonsäuren. | |
| CH242985A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Fettsäure-arylhydrazidsulfonsäure. | |
| DE494507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbazol-N-sulfonsaeure und reinem Carbazol | |
| DE646630C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelsaeurederivaten hoehermolekularer Sulfone | |
| CH256763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbesters. | |
| AT158406B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren höher molekularer acylierter aliphatischer Aminoäther bzw. deren Alkalisalzen. | |
| DE754867C (de) | ||
| DE872811C (de) | Verfahren zur Herstellung eines fettsaeurearmen schmierseifenaehnlichen Waschmittels | |
| CH177938A (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern höhermolekularer Alkohole. | |
| CH211787A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH211780A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH193223A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecen-(a8)-yl-indolsulfonsaurem Natrium. | |
| CH220926A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Fettsäurearylhydrazidsulfonsäure. | |
| CH244579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen sulfonierten Kondensationsproduktes. | |
| CH242986A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Fettsäure-arylhydrazidsulfonsäure. | |
| CH233100A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gerbstoffes. | |
| CH211798A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH240353A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH193226A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkylindolen, die aus den o-Toluididen der Rübölfettsäuren darstellbar sind. | |
| CH223023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Malonsäureabkömmlings. | |
| CH180581A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfosäure. | |
| CH211784A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| CH215042A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Undecyl-4-phenyl-1,3,4-oxdiazolon(-5)-sulfonsäure. | |
| CH165037A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. | |
| CH162733A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Waschmittels. |