CH243335A - Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Honoazofarbstofes. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Mono- azofarbstoffen, darin bestehend, da$ man di- azotierte o-Aminophenolsulfonsäuren oder ihre kernsubstituierten Derivate mit a-(7 Oxynaphthyl)
-carbamidsäurealkylestern ver einigt und die so erhältlichen Azofarbstoffe gegebenenfalls in ihre Chromkomplexverbin- dungen überführt.
Als Diazokomponenten können zum Bei spiel folgende Verbindungen angewandt wer den: 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Amino- phenol - 4,6 - disulf onsäure, 4 -Chlor - 2-amino- phenol-6-sulfonsäure, 6-Chlor-2-aminophenol- 4-sulfonsäure, 3,4,6-Trichlor-2-aminophenol- 5-sulfonsäure, 4-Nitro-2-aminophenol-6-sul- fonsKure,
6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfon- säure, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonsäure, 4 - Methyl - 2 - aminophenol - 5 - sulf onsäure, 4 Benzoylamino - 2 - aminophenol -6-sulf onsäure, 6 - Benzoylamino - 2 - aminophenol - 4 - sulfon- säure,
2-Aminophenol-4-earbamidsäureäthyl- ester - 6 - sulfonsäure, 2 -Aminophenol - 6-carb- amidsäureäthylester-4-sulfonsäure usw. Die zur Kupplung verwendeten neuen Azokomponenten können durch Einwirken lassen von Chlorameisensäurealkylestern auf in Wasser oder in einem organischen indif ferenten Lösungsmittel suspendiertes 1,7 Aminonaphthol in Gegenwart eines Neutrali- sationsmittels, wie z. B.
Soda oder Kreide, in guter Ausbeute erhalten werden. Die a-(7- Oxynaphthyl) - carbamidsäurealkylester sind in Wasser schwer lösliche, in Alkohol und Aceton leicht lösliche, kristallisierte Körper mit folgenden charakteristischen Schmelz punkten:
a-(7-Ogynaphthyl)-carbamidsäuremethyl- ester F: 104 , a- (7 -Oxynaphthyl) - carbamidsäureäthyl- ester F: 118 bis 119 , a - (7 - Oxynaphthyl) - carbamidsäure - (@- chloräthylester) F: 116 , a - (7 - Oxynaphthyl) - carbamidsäure-n-bu- tylester F: 154 bis 155 Zersetzung.
Die Kupplung der neuen Verbindungen mit den in Betracht kommenden Diazokörpern erfolgt wie üblich und liefert die Azofarb- stoffe in guten Ausbeuten.
Die neuen, gut kristallisierenden Farb stoffe sind ausgezeichnete Nachchromierungs- farbstoffe, und die meisten von ihnen eignen sich vorzüglich für das Einbadchrom-Färbe- verfahren. Zudem können sie alle in Sub stanz in wertvolle, ebenfalls gut kristallisie rende Chromkomplexverbindungen umgewan delt werden, wofür sie aus dem Grund be sonders geeignet sind, weil die Carbamid- säureestergruppen in mineralsaurem Mittel nicht verseift werden.
Die chromfreien Farbstoffe liefern auf Wolle nach dem Nachchromierungs- oder nach dem Einbadchromverfahren gefärbt graue, graublaue, blaue und olive Töne von guter Licht- und sehr guter Wasch- und Walkechtheit. Die Chromkomplexverbindun- gen färben die Wolle in saurem Bade in ähn lichen, aber lebhafteren Tönen von bemer kenswerter Echtheit bei gutem Egalisie- rungsvermögen.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen chromier- baren Monoazofarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor- 2-aminophenol-6-sulfonsäure mit a-(7-Oxy- naphthyl) - carbamidsäuremethylester verei nigt.
<I>Beispiel:</I> 22,4 Gewichtsteile 4-Chlor-2-aminophenol- 6-sulfonsäure werden diazotiert und mit 21,7 Gewichtsteilen a-(7-Oxynaphthyl)-carbamid- säuremethylester, gelöst in 300 Teilen Was ser mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, in Gegenwart der berechneten Menge Na triumcarbonat, gekuppelt.
Der neue Farb stoff wird durch Aussalzen und Abfiltrieren gewonnen. Trocken stellt er ein dunkelviolet tes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Der Farbstoff ist ein ausgezeichnet neutral ziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk- und licht echte Ausfärbungen von lebhaften blau grauen Tönen.
Zur Herstellung des Chromkomplexes wird eine wie oben erhaltene Farbstoffmenge in einer mit 75 Gewichtsteilen 10%iger Sehive- felsäure versetzten Lösung von 75 Gewichts teilen Chromalaun in 1600 Teilen Wasser suspendiert und 20 Stunden am R,ückfluss- kühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkal ten auf Zimmertemperatur wird der in gut kristallisierter Form vollständig ausgeschie dene Chromkomplex abfiltriert. . Trocken stellt er ein dunkelviolettes Pulver dar, wel ches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst.
Die schwefelsauren Ausfärbungen des neuen Chromkomplexes sind blau, von ausgezeichneter Wasch- und Walkechtheit und guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen chromierbaren -lNlonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor- 2-aminophenol-6-sulfonsäure mit a-(7-Oxy- naphthyl) - carbamidsäuremethylester verei nigt. Der neue Azofa,rbstoff stellt ein dunkel- violettes Pulver dar, welches sich in konzen- trierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst.Er ist ein ausgezeichnet neutral ziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk- und licht echte Ausfärbungen von lebhaften blau grauen Tönen. Durch Behandlung des neuen Monoazo- farbstoffes in Substanz mit ehromabgeben- den Mitteln erhält man die komplexe Chrom verbindung, welche blaue Ausfärbungen von ausgezeichneter Wasch- und Walkechtheit sowie von guter Lichtechtheit liefert.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH243335T | 1944-09-01 |
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1944
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