CH257113A - Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbatoffes. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1Vlono- azofarbstoffan; es ist dadurch gekennzeich net, dass man diazotierte o-Aminophenol- :
sulfonsäuren oder deren kernsubstituierte Derivate mit o-Alkylglyko.lestern der 7-Oxy- iiaphthyl-l-carbamidsäure kuppelt und die <U>so</U> erhaltenen Azofarbstoffe gegebenenfalls in ihre Chromk omplexverbindungen über- f ührt.
Als Diazokomponenten können z. B. fol gende Verbindungen angewandt werden: 2-Aminophenol - 4 - sulfonsäure, 2 - Amino- phenol-4,6-dis.ulfonsäure, 4-Chlor-2-amino- phenol-6-sulfonsäure, 6-Chlor-2-:
aminophenol- 4-sul'fonsäure, 3,4,6-Trichlor-2-aminophenol- 5 - sulf onsäure, 4 - Nitro - 2 - aminophenol - 6 - sulfonsäure, 6-Nitro-2-aminopheno,1-4-sulfon- s i iiure, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonsäure, 4 -1Vlethyl - 2 - aminophenol - 5 -sulfonsäure,
4- Benzoylamino - 2 - aminophenol - 6-sulf onsäure. 6 - Benzoylamino - 2 - aminophenol -14- !sulfon- säure, 2-Aminopheno!1:4-carbamidsäureäthyl- ester - 6 -sulfonsäure, 2 - Aminophenol - 6 - carbamidsäureäthylester-4-sulfonsäure usw.
Die neuen Kupplungskomponenten kön nen durch Einwirkenlassen von Chlorameisen säure - alkylglykolestern auf 1,7 - Amino- naphthol in Gegenwart eines Neutralisations- mittels, wie z. B. Soda oder Kreide, erhalten werden; es sind in Wasser schwer lösliche, in Alkohol und Aceton leicht lösliche Körper.
Die wie üblich erfolgende Kupplung der neuen Verbindungen mit den in Betracht kommenden Diazo-körpern liefert die Azo- farb toffe in guten Ausbeuten.
Die neuen, gut kristallisierenden Farb stoffe sind ausgezeichnete Nachchromie- rungsfarbstoffe, von welchen sich die meisten auch für das Einbadchromfärbeverfahren vorzüglich eignen. In Substanz können sie alle in wertvolle, gut kristallisierte Chrom- komplexverbindun.gen umgewandelt werden.
Die chromfreien Farbstoffe liefern auf Wolle nach dem Nachchromierungs- oder nach dem Einbadchromverfahren gefärbt graue, graublaue, blaue und olive Töne von guter Licht- und sehr guter Wasch- und Walkeehtheit. Ihre Chromkomplexverbin- dungen färben die Wolle aus saurem Bade in ähnlichen, aber lebhafteren Tönen von be merkenswerter Echtheit bei gutem Egalisie- runbvermögen.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen ehromier- baren 14lonoa.zofarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor- 2-aminophenol-6-sulfonsäure mit 1-(7-Oxy- naphthyl) - carbamidsäure - methylglykolestem vereinigt.
Beispiel: 22,4 Gewiehtsteile 4-Chlor-2-aminophenol- 6-sulfonsäure werden diazotiert und mit 26,1 Gewichtsteilen 1 - (7 - Oxynaphthyl)- carbamidsäure-methylglykoles.ter, gelöst in 300 Teilen Wasser mit 4 Gewichtsteilen Na- triiunhyd@roxyd, in Gegenwart von über- schüssiger Soda, gekuppelt.
Der Farbstoff wird durch Aussalzen und Abfiltrieren ge wonnen und stellt getrocknet ein dunkel violettes Pulver dar, welches sich in konzen trierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst.
Der Farbstoff ist ein ausgezeich- net neutral ziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk und ,lichtechte Ausfärbungen von lebhaften blaugrauen Tönen.
Der als Kupplungskomponente verwen dete wasserfreie 1- (7 - Oxynaphthyl)-carb- amidsäuremethyl'glykoI.ester sschmilzt- bei u6 C und wird durch Umsetziung von Chlor- ameisensäure-methyl'gdykolester (gp,amn,: 58 bis 59 C) mit 1,7-Aminonaphthol erhalten.
Zur Herstellung des Chromkomplexes wird eine wie oben erhaltene Farbstoffmenge in einer mit 75 Gewichtsteilen 10 %iger Sch\vefelsäure versetzten Lösung von 75 Ge- wichtsteilen Chromalaun in 1600 Teilen Wasser suspendiert und 24 Stunden am Rüäkflusskühler zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten wird der in gut kristallisierter Form ausgeschiedene Chromkomplex abfil- triert. Trocken stellt er ein dunkelviolettes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Die schwefelsauren Ausfärbungen des neuen Chromkomplexes sind blau, von ausgezeich- netex Wasch- und Walkechtheit und guter S.Liehtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 2Lon.oazafarbstoffes" .dadurch gekennzeichnet, dass man -diazotierte 4-Chlo.r-2-aminopheriol- 6-sulfansäure mit 1- (7 - Oxynaphthyl) - carb- amidsäure-methylglykolester vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel- violettes Pulver dar,welches sich in konzen trierter Schwefelsäure mit Mäulichroter Farbe löst. Er ist ein ausgezeichnet neutral ziehender Einbadehromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk- und lichtechte Ausfärbungen von lebhaften blaugrauen Tönen. Durch.Behandlung des neuen Manaazo- farbstoffes in Substanz mit chromabgeben den Mitteln erhält man die komplexe Chrom- verbindung, welche blaue Ausfärbungen von ausgezeichneter Wasch- und Walkechtheit sowie von guter Lichtechtheit liefert. \
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