CH244053A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.

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CH244053A
CH244053A CH244053DA CH244053A CH 244053 A CH244053 A CH 244053A CH 244053D A CH244053D A CH 244053DA CH 244053 A CH244053 A CH 244053A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstofes.       In der     schweiz.    Patentschrift Nr. 228437  und deren Zusätzen sind unter anderem       Trisazofarbstoffe    beschrieben, die man erhält,  wenn man     diazotierte        Disazofarbstoffe    der  allgemeinen Formel       R,-N=N-R,-N=N-R,-NH"     in welcher     R1    den Rest einer     Aminosalicyl-          säure,        R.    und     R.,    die Reste von Mittelkom  ponenten bedeuten, mit solchen Derivaten der       2-Amino-5-ogynaphthalin-7-sulfonsäure    ver  einigt,

   deren     Aminogruppe    durch eine     CO-          oder    eine     heterocyclische    Brücke mittelbar  oder unmittelbar an einen     Aminosalicylsäure-          rest    gebunden ist.

   Diese Farbstoffe, deren  direkte Färbungen auf     Cellulose    wie Baum  wolle oder regenerierte     Cellulose    nach dem  Entwickeln mit kupferabgebenden Mitteln  sehr gute     Nassechtheiten    aufweisen können,  sind also gekennzeichnet durch die Gegen  wart von zwei     Salicylsäureresten.       Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass     Trisazofarbstoffe    her  gestellt werden können, deren     Färbungen    sich  mit ebenso gutem Erfolg mit kupferabgeben  den Mitteln nachbehandeln lassen, trotzdem  sie nur einen     Salicylsäurerest    enthalten,

       wenn     man     Diazoverbindungen    von     Disazofarbstof-          fen    der allgemeinen Formel       P"-N=N-R2-N=N-R,-NH2,     in welcher     R1    einen     Benzolkern    bedeutet, der  in     4-Stellung    zur     -N=N-Gruppe    eine OH  Gruppe und in     o-Stellung    zu dieser     OH-          Gruppe    eine     Carbogylgruppe    trägt     und    ge  gebenenfalls noch weiter     substituiert    sein  kann,

       R2    und     R.,        Naphthalinkerne    bedeuten,  in welchen die -N=N- und die     NH2-Gruppe     jeweils in     1,4-Stellung    zueinander stehen, mit  solchen Kondensationsprodukten aus 1     Mol     eines     Cyanurhalogenides    und 1     Mol        2-Amino-          5-ogynaphthalin-7-sulfonsäure    vereinigt, bei      welchen mindestens eines der noch verblei  benden Halogenatome mit einem solchen aro  matischen Amin der     Benzolreihe    umgesetzt  worden ist;

   das die charakteristische Atom  gruppierung der     Salicylsäure    nicht trägt.  



  Die neuen     Trisazofarbstoffe    ergeben auf  der pflanzlichen Faser graue Färbungen, die    durch Nachbehandlung mit. Kupfersalzen, sei  es im Einbad- oder auch im     Zweibadfärbe-          verfahren,    licht- und waschecht werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Trisa.zo-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass der       diazotierte        Disazofarbstoff    der     Formel     
EMI0002.0011     
    mit dem sekundären     Triazinkondensations-          produkt    aus 1     Mol        Cyanurchlorid,

      1     Mol        2-          Amino    - 5 -     oxynaphthalin-    7     -sulfonsäure    und  1     Mol        1-Aminobenzol    in alkalischer Lösung  vereinigt wird.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     dunkles     Pulver, das Baumwolle in schwach alkali  schem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat  und weinsaurem Natrium in waschechten  grauen Tönen färbt.  



       Beispiel:     15,3 Gewichtsteile     1-Amino-3-carboxy-4-          oxybenzol    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und bei Gegenwart von     Natriumacetat     mit 22,3 Gewichtsteilen     1-Naphthylamin-7-          sulfonsäure,    die als     Natriumsalz    in 200 Ge  wichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 0"  gekuppelt.

   Der sich abscheidende     Monoazo-          farbstoff    wird dann mit wässriger Natron  lauge in Lösung gebracht, mit 6,9 Gewichts  teilen     Natriumnitrit    in 25 %     iger    wässriger  Lösung versetzt und das Gemisch zu einer  Mischung von 200 Gewichtsteilen Eiswasser  und 50     Gewichtsteilen        konz.    Salzsäure zu  laufen gelassen.

   Ist die     Diazotierung,    die bei  0 bis 5  durchgeführt wird, beendet, so    wird die mittels Kochsalz abgeschiedene     Di-          azoverbindung    abgesaugt und mit weiteren  22,3 Gewichtsteilen     1-Naphthylamin-7-sul-          fonsäure,    die als     Natriumsalz    in 200 Ge  wichtsteilen Wasser gelöst wurden, vereinigt.  Während der Kupplung werden 20 Gewichts  teile     Natriumacetat    eingestreut und das Pro  dukt nach einiger Zeit mit Kochsalz abge  schieden.

   Es wird mit etwas Natronlauge in  Lösung gebracht, mit 6,9 Gewichtsteilen       Natriumnitrit    in 25%iger Lösung versetzt  und dieses Gemisch mit einer     Mischung    von  200 Gewichtsteilen Eiswasser und 50 Ge  wichtsteilen     konz.    Salzsäure bei 15  weiter       diazotiert.    Die abgeschiedene     Diazoverbin-          dung    wird alsdann mit 44,3     Gewichtsteilen     des in bekannter     Weise    hergestellten     Triazin-          kondensationsproduktes    aus 1     Mol        Cyanur-          ehlorid,

      1     Mol        2-Amino-5-oxynaphthaIin-7-          sulfonsäure    und 1     Mol        1-Aminobenzol    in       sodaalkalischer    Lösung vereinigt. Nach be  endeter Kupplung wird der Farbstoff abge  schieden und getrocknet.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gel,:ennzeichnet, dass der diazotierte Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0071 mit dem sekundären \1'riazinkondensations- produkt aus 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 1 Mol 1-Aminobenzol in alkalischer Lösung vereinigt wird.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Baumwolle in schwach alkali schem Bade bei Gegenwart von Kupfersulfat und weinsaurem Natrium in waschechten grauen Tönen färbt.
CH244053D 1945-06-21 1945-06-21 Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. CH244053A (de)

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