CH244527A - Verfahren zur Darstellung eines N-acyl-w-aminosauren Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines N-acyl-w-aminosauren Salzes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines N-acyl-m-aminosauren Salzes. Nach dem Verfahren des Hauptpatentes Nr. 215779 wird Pantothensäure dadurch ge wonnen, dass man alkalische Lösungen des ss-Alanins auf a-Ogy-ss,ss@dimethyl-y-butyro- lacton einwirken lässt und aus den erhaltenen Salzlösungen die Säure in Freiheit setzt.
Es war bisher nicht bekannt, freie Amino- säuren, insbesondere ss-Alanin, mit Lactonen zu kondensieren. Der übliche Weg war, die Ester oder Amide der Aminosäuren herzu stellen, dann die Kondensation vorzunehmen und die Kondensationsprodukte wieder zu ver seifen.
Da ss-Älaninester ziemlich unbestIn- dig ist und zur Selbstzersetzung neigt (Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologi sche Chemie 85, S. 116-118), bedeutet die Kondensation von freien Aminosäuren mit Laetonen einen erheblichen Fortschritt.
Es wurde nun gefunden, dass auch andere co-Aminosäuren und andere Lactone zu den entsprechenden N-Acyl-co-aminosäuren bezw. ihren Salzen auf dieselbe Weise kondensiert werden können.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines N-acyl- ao-aminosauren Salzas, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man eine Lösung von y-amino-buüersaurem Natrium auf a-Ogy-ss,ss- dirnethyl-y-butyrolacton einwirken lässt.
Das bisher unbekannte a-y-diogy-ss,ss di- methyl-butyryl-y'-amino-buttersaure Natrium ist ein weisses Pulver, welches sich leicht in Wasser und Methylalkohol auflöst, in Äther und Benzol dagegen unlöslich ist. Die wäss- rige Lösung zeigt eine optische Aktivität von a - v +24-,60.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 10,3 Teile y-Amino-buttersäure werden in 51,5 Raumteilen 1,94 n-Natriummethylat- lösung :gelöst und 13 Teile linksdrehendes:
a Ogy ss,ss-dimethyl-y-butyrolactonhinzugefügt. Nach zweitägigem Stehen bei Zimmertem- peratur dampft man die Lösung vorsichtig im Vakuum zum Sirup ein, nimmt unter ge lindem Erwärmen in 50 Raumteilen abs. Al kohol auf und fällt das Natriumsalz der a,y Dioxy-;,8r,,ss-,dimethylbutyryl-y'-amino-butter- säure C1oH180bNNa durch Ätherzusatz. Das Salz ist sehr leicht löslich in Wasser und Me thylalkohol, unlöslich in Äther und Benzol.
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Na <SEP> bar. <SEP> 9,01 <SEP> % <SEP> gef. <SEP> 8,8
<tb> a <SEP> i <SEP> - <SEP> -i- <SEP> 24,6 <SEP> in <SEP> Wasser.
Claims (1)
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