CH192995A - Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-ss- diäthylaminoäthylamidmonohydroehloi-id. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver fahren zur Darstellung von N-Hexylanthra- nilsäure-ss-diäthylaminoäthylamid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen N-Hexylanthranilsäureester, beispielsweise N-Hexylanthranilsäureäthylester, . mit 1- A.mino-2-diäthylaminoäthan umsetzt. Das Endprodukt zeichnet sich .durch eine vor- zügliehe lokalanaesthesierende Wirkung aus. Es wurde nun gefunden, .dass man zu einer Verbindung von gleich wertvollen pharmakologischen Eigenschaften gelangt, wenn man ein Salz eines 4-Butylamino- benzoylhalogenids, beispielsweise 4-Butyl- aminobenzoylchloridhydrochlorid, mit 1- 1-Amino-2-,diäthylaminoäthan umsetzt, das Umsetzungsprodukt sodaalkalisch macht, und es alsdann mit Hilfe von Salzsäure neutraIi- siert. Das Endprodukt bildet farblose Kri stalle vom F. 140-141 C, die sehr leicht löslich in Wasser sind. Es soll als pharma zeutisches Präparat verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 4 - Butylaminobenzoylchloridhydrochlorid wird aus 4-Butylaminobenzoesäure und Pho.s- phorpentachlorid in Benzolverdünnung durch sechsstündiges Vermahlen in der Kugelmühle bei Zimmertemperatur als farblose, in Benzol ganz unlösliches Kristallpulver gewonnen. In eine Mischung von 25 Gewichsteilen 1-Amino-2-diäthylaminoäthan und 100 Ge wichtsteilen Benzol werden 25 Gewichtsteile 4-Butylaminobenzoylchloridhydrochlorid ein getragen. Es entsteht eine klare Lösung, die BO Minuten auf dem Wasserbade unter Rückfluss nacherhitzt wird. Dieselbe wird nach dem Erkalten zunächst mit einer ver dünnten Natriumcarbonatlösung, enthaltend 11 Gewichtsteile trockenes Natriumcarbonat, und darauf mehrere Male mit Wasser ausge- schüttelt. Dann wird die Benzolflüssigkeit mit soviel 2/1 n-Salzsäure ausgeschüttelt als nötig ist, um eine gerade lackmusneutrale wässrige Lösung zu bekommen; diese gibt abgetrennt und auf dem Wasserbade einge dampft 4-Butylaminobenzoesäure-ss-diäthyl- aminoäthylamidmonohydrochlorid in fester Farm. Nach dem Umkristaliisieren aus Me thylalkohol - Acetongemisch bildet es farb lose Kristalle, F. 140-141' C, die sehr leicht löslich sind in Wasser. Die freie Base ist ölig. Das Endprodukt soll als pharma zeutisches Präparat verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Butyl- aminobenzoesäure- f-diäthylaminoäthylamid- monohydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, dass.man ein Salz eines 4-Butylaminobenzoyl- halogenids mit 1--Amino-2-diäthylaminoäthan umsetzt, das Umsetzungsprodukt sodaalka- lisch macht, und es alsdann mit Hilfe von Salzsäure neutralisiert. Das Endprodukt bildet nach dem Um kristallisieren farblose, in Wasser sehr leicht lösliche Kristalle, F. 140=141 C; es soll als pharmazeutisches Präparat verwendet werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Butylamino- benzoylchloridhydrochlorid mit 1-Amino- 2-diäthylaminoäthan umsetzt.
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