CH246834A - Verfahren zur Darstellung des N,N-Dimethyl-carbaminsäureesters des 3-Oxy-1-methyl-pyridiniumbromids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     NN-Dimethyl-carbaminsäureesters     des     3-Oxy-l-methyl-pyridiniumbromids.       Salze der     disubstituierten        Carbaminsäure-          ester    des     m-Oxy-phenyl-trimethylammoniums,     wie z. B. der     Dimethyl-carbaminsäureester    des       m-Ogy-phenyl-trimethylammonium-bromids,     haben .sich als wertvolle     Arzneimittel    er  wiesen.  



  Es     wurde        nun    gefunden, dass die Salze der       N,N-disubstituierten        Carbaminsäureester    des       N-Alkyl-3-ogy-pyridiniums    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0015     
    wobei     R1    und R2     Alkyl-,        Aryl-    oder     Aralkyl-          reste,        R3        Alkylreste    und     M    ein Halogen oder  einen     Alkylsulfatrest    bedeuten,

       ähnliche    phy  siologische     Eigenschaften    besitzen. Die     disub-          stituierten        Carbaminsäureester    des 3 -     Ogy-          pyridins    sind bis, jetzt ebenfalls nicht be  kannt. Sie zeigen ähnliche, doch abge  schwächte     Wirkung    wie die     quaternären     Verbindungen.  



  Die     N,N-disubstituierten        Carbaminsäure-          ester    des 3 -     Ogy    -     pyridins        entstehen    durch       Einwirkung        disubstituierter        Carbaminsäure-          chloride    auf     3-Ogy-pyridin.    Sie     können    auch       gewonnen    werden,

   indem man     Phos.gen    auf  3 -     Ogy    -     pyridin        einwirken        1'ässt    und darauf  den     entstandenen        Chlorameisensäureester    des         3-Ogy-pyridins    mit dem entsprechenden     disub-          stituierten        Amin    versetzt.

   Durch Addition  von     Alkylhalogeniden        bezw.        Dialkyluulfaten     an diese     tertiären    Basen gewinnt man die  entsprechenden     hochwirksamen        quaternären          Pyridiniumsalze.     



       Gegenstand        des        vorliegenden-Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung     des;        N,N-Di-          methyl-carbaminsäureesters    des     3-Ogy-l-me-          thyl-pyridiniumbromids,        welches,    dadurch ge  kennzeichnet     ist,

      dass     3-Ogy-pyridin        mittels     eines     Dimethyl-carbaminsäurehalogenids        ver-          estert    und auf     das        Reaktionsprodukt        Methyl-          bromid        einwirken    gelassen wird.  



  Der     bisher    unbekannte     N,N    -     Dimethyl-          carbaminsäureester    de 3- -     Ogy    -     methyl    -     pyr-          idiniumbromids    bildet     farblose,    stark hygro  skopische     stalle,    die bei 151-152  schmel  zen. Sie sind mit     neutraler    Reaktion in Was  ser leicht löslich,     ziemlich        löslich    in niederen       Alkoholen,    schwer in Aceton, unlöslich in  Äther und Benzol.

   Der Ester soll als:     Arznei-          mittel    verwendet werden.    <I>Beispiel: -</I>  12     Gewichtsteile        Dimethyl-carbaminsäure-          chlorid,        gelöst    in 20     Gewichtsteilen        Xylol,     werden zu einer siedenden     Lösung    von 19       Gewichtsteilen        3-Ogy-pyridin    in 120     Ge-          wichtsteilen        Xylol    getropft.

   Man erwärmt  noch<B>3:</B> Stunden am     Rückfluss.    Wenn die Lö  sung erkaltet ist,     wird    sie vom     ausgefallenen              ss-Oxy-pyridinhydrochlorid    getrennt und mit  Wasser     gewaschen,    Nach dem Trocknen über       Natriumsulfat    destilliert man das     Xylol    ab  und fraktioniert den Rückstand unter ver  mindertem Druck. Der<B>NN</B> -     Dimethyl.    -     carb-          aminsäureester    des     3-Ogy-pyridins        destilliert     bei 148 /15     mm.     



  Eine Lösung von 20 Gewichtsteilen     1VIe-          thylbromid    in 30     Gewichtsteilen    Aceton wird  einer Lösung von 35     Gewichtsteilen        N,N-Di-          methyl-carbaminsäureester        des    3 -     Ogy    -     pyr-          idins    in 70 Gewichtsteilen Aceton zugegeben.

    Nach längerem Stehen scheidet sich der     N,N-          Dimethyl    -     carbaminsäureester    des 3 -     Ogy        -1-          methyl-pyridiniumbromids    aus. Er kann aus  absolutem Alkohol     umkristallisiert    werden.

Claims (1)

1. PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Darstellung des N,N-Di- methyl - carbaminsäureesters des 3 - Ogy -1- methyl-pyridiniumbromids, dadurch gekenn zeichnet,

   dass 3-Ogy-pyridin mittels eines Di- methyl-carbaminsäurehalogenids verestert und auf das Reahtionsprodükt 1VIethylbromid ein- wirken gelassen wird.

   Der bisher unbekannte N,N-Dimethyl- carbaminsäureester des 3-Ogy-l-methyl-pyr- idiniumbromids bildet farblose, stark hygro skopische Kristalle, die bei 151-152 schmel zen. Sie sind mit neutraler Reaktion in Was ser leicht löslich, ziemlich löslich in niederen Alkoholen, schwer in Aceton, unlöslich in Äther und Benzol.