CH252486A - Verfahren zur Darstellung des N,N-Diphenyl-carbaminsäureesters des 3-Oxy-1-methyl-pyridiniummethylsulfates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des N,N-Diphenyl-carbaminsäureesters des 3-Oxy-1-methyl-pyridiniummethylsulfates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des NN-Diphenyl-earbaminsäureesters des 3-Oxy-l-methyl-pyridiniummethylsulfates.
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Salze <SEP> der <SEP> disubstituierten <SEP> Carbaminsäure est'er <SEP> des <SEP> m-Ogy-phenyl-trimethylammoniums,
<tb> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> der <SEP> Dimethyl-carbaminsäureester
<tb> des <SEP> m <SEP> - <SEP> Ogy <SEP> - <SEP> phenyl <SEP> - <SEP> trimBthylammonium bromids, <SEP> haben <SEP> sich <SEP> als <SEP> wertvolle <SEP> Arznei mittel <SEP> erwiesen.
<tb>
Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Salze
<tb> der <SEP> N,N-disubstituierten <SEP> Carbaminsäureesster
<tb> des <SEP> N-Alkyl-3-oxy-pyridiniums <SEP> der <SEP> allge meinen <SEP> Formel:
EMI0001.0005
wobei R,. und R2 Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl- reste, R3 einen Alkylrest und Mein Halogen oder einen Alkylsulfatrest bedeuten, ähnliche physiologische Eigenschaften besitzen.
Die disubstituierten Carbaminsäureester des 3- Ogy-pyridins sind bis jetzt ebenfalls nicht bekannt. Sie zeigen ähnliche, doch abge schwächte Wirkung wie die quaternären Ver bindungen.
Die N,N=disubstituierten CarbaminsKure- ester des 3-Ogy-pyridines entstehen durch Einwirkung disubstituierter Carbaminsäure- chloride auf 3-Ogy-pyridin. Sie können auch gewonnen werden,
indem man Phosgen auf 3-Ogy pyridin einwirken lässt und darauf den entstandenen Chlorameisensäureester des ä-Ogy-pyridin s mit dem entsprechenden disubstituierten Amin versetzt. Durch Addi tion von Alkylhalogeniden bzw.
Dialkyl- sulfaten an diese tertiären Basen gewinnt man die entsprechenden hochwirksamen qua- ternären Pyridiniumsalze.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des N,N- Diphenyl-earbaminssäureesters des. 3-Ogy-1- methyl - pyridiniummethylsulfates, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass 3-Ogy-pyr- idin mit einem Diphenyl-carbaminsäurehalo- genid verestert und auf dass Reaktionspro dukt Dimethylsulfat einwirken gelassen wird.
Der bisher unbekannte N,N-Diphenyl- carbaminsäureester des. 3 - Ogy -1- methyl- pyridiniummethylsulfates schmilzt bei 119 bis 120 . Er ist- leicht löslich in Wasser und Methanol, unlös@lieh in Aceton und Äther.
Er soll als Arzneimittel verwendet wer den.
Beispiel: 10 Gewichtsfeile 3-Ogy-pyridin, gelöst in 40 Gewichtsteilen Pyridin, werden unter Rühren langsam zu einer siedenden Lösung von 25 Gewichtsteilen Diphenyl-carbamin- säurechlorid in 45 Gewichtsteilen Pyridin gegeben.
Man kocht noch eine Stunde am Rückfluss. Nach dem Erkalten wird die Lö sung vom ausgefallenen Pyridin-hydrochlorid abgetrennt und eingeengt. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst.
Man fällt die Base durch Zugabe von Sodalösung. Sie wird aus verdünntem Alkohol umkristal- lisiert. Der N,N-Diphenyl-carbaminsäure- ester des 3-Oxy-pyridins bildet farblose Kristalle, die @b.ei 113-114 schmelzen.
Durch Zugabe von 10 Gewichtsteilen Dimethylsulfat zu einer Lösung von 23 Ge wichtsteilen Diphenyl-earbaminsäureester des 3-Oxy-pyridins in 50 Gewichtsteilen Aceton erhält man den N,
N-Diphenyl-earbamin- säureester des 3-Oxy-l-methyl-pyridinium- methylsulfates. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropylalkohol schmilzt er bei 119 bis 120 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des N,N-Di- phenyl - earbaminsäureesters des 3 - Oxy -1- methyl - pyridiniummethylsulfates, dadurch gekennzeichnet,dass 3-Oxy-pyridin mit einem Diphanyl-carbaminsäurehalogenid verestert und auf das Reaktionsprodukt Dimethyl- sulfat einwirken gelassen wird. Der bisher unbekannte N,N-Diphenyl- earbaminsäureester des 3-Oxy-l-methyl-pyr- idiniummethyls.ulfates schmilzt bei 119 bis 120 .Er ist leicht löslich in Wasser und Methanol, unlöslich in Aceton und Äther.
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| CH252486D CH252486A (de) | 1945-07-26 | 1945-07-26 | Verfahren zur Darstellung des N,N-Diphenyl-carbaminsäureesters des 3-Oxy-1-methyl-pyridiniummethylsulfates. |
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