CH246836A - Verfahren zur Darstellung des N,N-Dimethyl-carbaminsäureesters des 3-Oxy-1-methyl-pyridiniumbromids. - Google Patents

Description

  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> des <SEP> NN-Dimethyl-earbaminsäureesters
<tb>  des <SEP> 3-Oxy-l-methyl-pyridiniumbromids.     
EMI0001.0002     
  
    .Salze <SEP> der <SEP> disubstituierten <SEP> Carbaminsäure  ester <SEP> des <SEP> m-Oxy-phenyl-trimethylammoniums,
<tb>  wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> der <SEP> Dimethyl-carbaminsäureester <SEP> des
<tb>  m-Oxy <SEP> -phenyl <SEP> - <SEP> trimeühylammonium.-bromids
<tb>  haben <SEP> sich <SEP> als <SEP> wertvolle <SEP> Arzneimittel <SEP> erwiesen.
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Salze <SEP> der
<tb>  N,N-disubstitu.erten <SEP> Carbaminsäureester <SEP> des
<tb>  N-Alkyl-,3-oxy-pyridiniums <SEP> der <SEP> allgemeinen
<tb>  Formel     
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    wobei     R1    und     R2        Alkyl-,        Aryl-    oder     Aralkyl-          res-te,        R3        Alkylreste    und M     ein    Halogen oder  einen     Alkylsulfatrest        bedeuten,    ähnliche  physiologische     Eigenschaften    besitzen.

   Die       disubs-tituierten        Carbaminsäureester        des    3  Oxy-pyridins sind bis jetzt     ebenfalls.    nicht  bekannt.     Sie    zeigen     ähnliche,    doch abge  schwächte     Wirkung    wie die     quaternären        Ver-          bindungen.     



  Die     N,N        disubstituierten        Carbaminsäure-          ester    des     3-Oxy-pyridins,        entstehen    durch       Einwirkung        disubsti-I,uierter        Carbaminsäure-          chloride    auf     3-Oxy-pyridin.    Sie     können    auch       gewonnen    werden,

       indem    man     Phosgen    auf  3     Oxy-pyridin        einwirken    lässt und darauf  den entstandenen     Chlorameisensäureester    des       3-Oxy-pyridins    mit dem     entsprechenden        disub-          stituierten        Amin    versetzt.

   Durch Addition    von     Alkylhalogeniden        bezw.        Dialkylsulfaten     an diese     tertiären        Basen    gewinnt man     die    ent  sprechenden hochwirksamen     quaternären        Pyr-          idiniumsalze.     



  Gegenstand des. vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     N,1\T-Di-          methyl-carbaminsäureesters    des     3-Oxy-l-me-          thyl-pyridiniumbromids.,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     3-Oxy-pyridin    mit       Phosgen    umsetzt,     das        entstandene    Säure  chlorid mit     Dimethylamin    behandelt     und    auf  das Reaktionsprodukt     Methylbromid    einwir  ken lässt.  



  Der bisher     unbekannte        N,N-Dimethyl-car-          baminsäureester    des     3-Oxy-l-methyl-pyridi-          niumbromids        bildet    farblose, stark hygrosko  pische     Kristalle,        die    bei 151-152  schmelzen.  Sie     sind        mit    neutraler Reaktion     in        ,Wasser     leicht löslich, ziemlich löslich in niederen  Alkoholen,     schwer    in     @    Aceton, unlöslich in       Äther    und Benzol.

   Der Ester soll als Arznei  mittel verwendet werden.  



       Beispiel:     Man     leitet.        unter    Rühren     einen    Strom       Phosgen    in     eine.        Suspension    von 10 Gewichts  teilen     3-Oxy-pyridin        in    30 Gewichtsteilen  Chloroform,     bis    das Chloroform     mit        Phosgen          gesättigt    ist.     5@0,%        des        3-Oxy-pyridins    gehen  in Lösung, 50% fallen als Hydrochlorid aus.

    Die Mischung     wird    zur Trockne     eingedampft,     der Rückstand unter Rühren zu 40 Gewichts-    
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    teilen <SEP> einer <SEP> ea. <SEP> 80-% <SEP> igen <SEP> DimethylamWösung
<tb>  gegeben <SEP> und <SEP> noch <SEP> i/_Stunde <SEP> gerührt. <SEP> Sodann
<tb>  wird <SEP> der <SEP> Dimethyl-carbaminsäureester <SEP> des
<tb>  3-Oxy-pyridins <SEP> mit <SEP> Äther <SEP> ausgezogen. <SEP> Der
<tb>  Äther <SEP> wird <SEP> abgedampft <SEP> und <SEP> der <SEP> Rückstand
<tb>  unter <SEP> vermindertem <SEP> Druck <SEP> fraktioniert. <SEP> Der
<tb>  N,N-Dimethyl-carbaminsäureester <SEP> des <SEP> 3-Oxy  pyridins <SEP> destilliert <SEP> bei <SEP> einem <SEP> Druck <SEP> von
<tb>  15 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> -148  <SEP> C.
<tb>  



  Eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 20 <SEP> Gewichtstöil'en <SEP> 1!'Ie  thylbromid <SEP> in <SEP> 30 <SEP> ,Gewichtsteilen <SEP> Aceton <SEP> wird
<tb>  einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 3.5 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> N,N-Di  methyl <SEP> - <SEP> carbamins'äureester <SEP> des <SEP> 3 <SEP> - <SEP> Oxy <SEP> - <SEP> pyr  idins <SEP> in <SEP> 70 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Aceton <SEP> zugegeben.
<tb>  Nach <SEP> längerem <SEP> Stehen <SEP> scheidet <SEP> sich <SEP> der <SEP> N,N  Dimethyl <SEP> - <SEP> carbaminsäureester <SEP> des <SEP> 3 <SEP> - <SEP> Oxy <SEP> -1  methyl-pyridiniumbromids <SEP> aus. <SEP> Er <SEP> kann <SEP> aus
<tb>  absolutem <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert <SEP> werden.

Claims (1)

1. EMI0002.0002 PATENTANSP<B>P,</B>UCII <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> des <SEP> N,N-Di methyl-carbaminsäureesters, <SEP> des <SEP> 3-Oxy-l-me thyl <SEP> - <SEP> pyridiniumbrdmi.ds; <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 3-Oxy-pyridin <SEP> mit <SEP> Phosgen <tb> umsetzt, <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> Säurechlorid <SEP> mit <tb> Dimethylamin <SEP> behandelt <SEP> und <SEP> auf <SEP> das <SEP> Reak tionsprodukt <SEP> 1Vlethylbromid <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> bisher <SEP> unbekannte <SEP> N,N-Dimethyl carbaminsäureester <SEP> de! <SEP> 3-Ogy-l-methyl-pyr idiniumbromids <SEP> bildet <SEP> farblose, <SEP> stark <SEP> hygro skopische <SEP> Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> <B>151-152'C</B> <tb> schmelzen.

   <SEP> Sie <SEP> sind <SEP> mit <SEP> neutraler <SEP> Reaktion <SEP> in <tb> Wasser <SEP> leicht <SEP> löslich, <SEP> ziemlich <SEP> löslich <SEP> in <SEP> nie deren <SEP> Alkoholen, <SEP> schwer <SEP> in <SEP> Aceton, <SEP> unlöslich <tb> in <SEP> Äther <SEP> und <SEP> Benzol.