CH250660A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin. Es wurde gefunden, dass man 2-Amino- 6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin, dem folgende Formel zukommt
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in einfacher Weise und mit guter Ausbeute erhält, wenn. man Dioxyaceton in schwach saurer Lösung bei Gegenwart von Hydrazin auf 2,4,5-Triamino-6-oxy-pyrimidin einwirken lässt.
Das Dioxyaceton wird durch das Ry- drazin zum Oxy methyl-glyoxal (3-Oxy-pro- panon[2]-al[1]) oxydiert, und dieses kon densiert mit dem 2,4,5-Triamino-6-oxy-pyr- imidin zum 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)- pteridin. Die Kondensation wird durch Bor säure beschleunigt.
Das neue 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)- ptelridin stellt ein mikrokristallines, hellgelbes Pulver dar, das über 300 unter Zersetzung sintert. In Wasser und den üblichen organi schen Lösungsmitteln ist es sehr schwer lös lich.
Es bildet ein Zwischenprodukt für die Darstellung der Folsäure.
Beispiel <I>1:</I> 20,56 Gewichtsteile 2,4,5-Triamino-6-oxy- pyrimidinsulfat, C,H70N, . HZS04 . H@0, 22 Gewichtsteile Natriumacetat kristallisiert (3 H20) und 5 Gewichtsteile Eisessig werden in 100 Gewichtsteilen Wasser verrührt und auf 90 erwärmt.
Im Verlaufe von 2 Stunden tropft mann gleichzeitig und im gleichen Tempo einerseits eine Lösung von 10 Ge wichtsteilen Dioxyaceton in 40 Gewichts teilen Wasser und anderseits eine solche von 4 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat in 45 Ge- wichtsteilen Wasser zu.
Die Luft im Reak tionsgefäss wird zweckmässig durch ein inertes Gas, wie Kohlendioxyd oder Stickstoff, ver drängt, um die Oxydation des 2,4,5-Triamino- 6-oxy-pyrimidins zu verhindern. Wenn die beiden Lösungen zugetropft sind, rührt man noch 15 Minuten bei der angegebenen Tempe- ratur und filtriert heiss das schwerlösliche 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin ab.
Es wird mit Wasser, Alkohol und Äther ge waschen und ist nach dem Trocknen im Va kuum bei 50 praktisch rein. Die Ausbeute beträgt 9,3 Gewichtsteile. Die völlig reine Verbindung wird gewonnen, wenn man 1 Teil des so erhaltenen 2 - Amino - 6 - oxy - 8 - (oxy- methyl)-pteridins aus 1000 Teilen Wasser umkristallisiert.
<I>Beispiel 2:</I> 2 Gewichtsteile Dioxyaceton, 1,2 Ge wichtsteile Eisessig, 2,5 Gewichtsteile Bar säure, 5,14 Gewichtsteile 2,4,5-Triamino-6- oxy-pyrimidin-sulfat, 5.4 Gewichtsteile Na triumacetat kristallisiert (3 H=0),
1 Ge wichtsteil Hydrazinhydrat und 50 Gewichts- teile Wasser werden unter Luftausschluss und unter Rühren 30 Minuten auf 85 erwärmt. Das gebildete 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)- pteridin (1,55 Gewichtsteile) wird wie in Bei spiel 1 aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- 6-ogy-8-(ogymethyl)-pteridin, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Diogyaceton bei Ge genwart von Hydrazin in schwach saurer Lö sung auf 2,4,5-Triamino-6-ogy-pyrimidin ein wirken lässt.Das neue 2-Amino-6-ogy-8-(oxymethyl)- pteridin stellt ein mikrokristallines, hellgelbes Pulver dar, das über 800 unter Zersetzung sintert. In Wasser und den üblichen organi schen Lösungsmitteln ist es sehr schwer lös lich. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation bei Gegenwart von Borsäure ausführt.
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