CH252958A - Verfahren zur Darstellung eines Piperidinabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Piperidinabkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Piperidinabkömmlings. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2,6- di(p-methogy-phenyläthyl)-piperidin, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2,6- Dimethyl-pyridin mit 2 Mol p-Methogy- benzaldehyd kondensiert,
das Kondensations produkt .in ein Methylpyridiniumsalz über führt und dieses katalytisch hydriert.
Es wurde gefunden, dass man zur glei chen Verbindung gelangt, wenn man 2,6- Dimethyl-pyridin mit der doppeltmolaren Menge von p-Methoay-benzaldehyd konden siert, das Kondensationsprodukt katalytisch hydriert und das gebildete 2,6 - Di (p - methogy-phenätbyl)-piperidin am Stickstoff methyliert.
Die neue, als Hydrochlorid isolierte Ver bindung besteht aus farblosen Kristallen, welche bei 176-178 C schmelzen; das entsprechende Äthan-sulfonat hat seinen Schmelzpunkt bei 118 C.
Sie soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 24 Teile 2,6-Dimethyl-pyridin, 50 Teile Essigsäure-anhydrid und 60 Teile Anis- aldehyd werden in einem Ölbad am Rück flusskühler während 66 Stunden erhitzt. Bei Kühlung wird der Rückstand fest. Er wird in einen Buchner-Triehter gegeben und mit kaltem Alkohol gewaschen.
Der Niederschlag, der in Alkohol nur wenig löslich ist, wird mit Benzol oder einer Mischung von Benzol und Alkohol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 37 Teile 2,6-Di(p-methogy-styryl)- pyridiu; Schmelzpunkt: 182-184 C.
Aus der bei der Kondensation ebenfalls gebildeten Monostyrylverbindung, dem 2-(p-Methogy- phenäthenyl)-6-methyl-pyridin, lassen sich mit Anisaldehyd in Anwesenheit von wasser abspaltenden Verbindungen, wie Essigsäure- anhydrid, Zinkchlorid usw., noch weitere Mengen von 2,6-Di(p-methoxy-styryl)
-pyri- din gewinnen. Die erhaltene Totalausbeute beträgt 47 Teile, d. h. 61 % der Theorie.
1,9 Teile 2,6-Di(p-methogy-styryl)-pyri- din werden in Eisessig gelöst und mit Was serstoff behandelt, wobei Platinogyd.als Ka talysator verwendet wird. Nach 7 Stunden ist die Reduktion vollständig; die Lösung wird filtriert, im Vakuum eingedampft und der kristalline Rückstand aus wenig Alkohol um- kristallisiert. Die freie Base schmilzt bei 154-155 C.
Sie wird in Äther gelöst und in die trockene ätherische Lösung Chlor wasserstoffgas eingeleitet, worauf das 2,6- Di(p-methogy-phenäthyl) -piperidin-hydro- chlorid sofort kristallisiert. Dieses wird aus Alkohol umkristallisiert und schmilzt bei 209-211 C.
Seine Formel ist:
EMI0002.0001
1 Teil 2,6-Di(p-methoxy-phenäthyl)-pipe- ridin, 0,38 Teile Dimethyl-sulfat und 0,2 Teile Natriumcarbonat werden zu 25 Raum teilen Benzol zugesetzt, worauf die Mischung während 4 Stunden unter Rückflusskühlung erhitzt wird. Zwecks Auflösung der anorga nischen Salze wird Wasser zugesetzt, die benzolische Lösung wird abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet.
Die Lösung wird filtriert, das Benzol unter vermindertem Drucke abgetrieben und der Rückstand in Alkohol gelöst. Bei allmählicher Zugabe von Äther scheidet sich zunächst das Hydro- chloridvon.unverändertem 2,6-Di(p-methoxy- phenäthyl)-piperidin ab.
Bei weiterer Äther zugabe bilden sich Kristalle von 1-Methyl- 2,6 - di(p - methoxy - phenäthyl) -piperidin-hy- drochlorid vom Schmelzpunkt 176 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl- 2,6-di(p-methoxy-phenäthyl)-piperidin, da durch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dimethyl- pyridin kondensiert mit der doppeltmolaren Menge von p-Methoxy-benzaldehyd, das Kon densationsprodukt katalytisch hydriert und das gebildete 2,6-Di-(p-methoxy-phenäthyl- piperidin am Stickstoff methyliert. Die neue,als Hydrochlorid isolierte Ver bindung besteht aus farblosen Kristallen, welche bei 176-178 C schmelzen; das entsprechende Äthan-sulfonat hat seinen Schmelzpunkt bei 113 C.
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