CH253592A - Verfahren zur Darstellung des Vitamins B6. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Vitamins B6.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des Vitamins B6. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung des Vitamins B, Nach dem Verfahren des Patentes Nr. 239117 kann man das Vitamin B, darstellen, indem man 3 - Cyan - 4 - äthoxymethyl - 5 - nitro - 6 - methyl-pyridon-(2) mit Phosphorpentachlorid halogeniert, mit katalytisch angeregtem Wasserstoff reduziert, dianotiert und zum Vitamin BE;
verseift.
Es wurde gefunden, dass man das Vitamin B, auch erhalten kann, indem man 2 - Methyl - 3 - amino - 4 - alkoxymethyl- 5-cyan - 6 -chlor - pyridin mit Essigsäure anhydrid zum 2-Methyl-3-diacetylamino-4- alkoxymethyl-5-cyan-6-chlor-pyridin acety- liert, dieses zum 2-Methyl-3-diacetylamino-4- alkoxymethyl - 5 - aminomethyl - pyridin hy driert,
das Reduktionsprodukt über das 2-Methyil - 3 -:a.mino - 4-alkoxymethyl-5-amino- methyl-pyridin zum 2-Methyl-3-a,mino-4-oxy- methyl-5-aminomethyl-pyridin verseift und dieses letztere durch Diazotieren und Ver kochen in das Vitamin BE verwandelt,
oder indem man das 2-Methyl-3-amino-4-alkoxy- methyl - 5 -Cyan - 6 -chlor - pyridin mit Essig- sä urea.nhydrid unter gelinderen Bedingungen zum 2-Methyl-3-acetylamino-4-alkoxymethyl- 5-cyan-6-chlor-pyridin azetyliert und dieses in analoger Weise, wie vorhin für das Di- acetylamino-Derivat beschrieben, in das Vit amin B, überführt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Vitamins BE, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2-Methyl-3-amino-4-alkoxymethyl- 5 -Cyan - 6 -chlor - pyridin mittels Essigsäure anhydrid acetyliert, das Acetylderivat hy driert,
das Hydrierungsprodukt zum 2-Me- thyl-3 - amino "4-oxymethyl-5 - aminomethyl- pyridin hydrolisiert und dieses durch Diazo- tieren und Verkochen in das Vitamin Be, überführt.
<I>Aus f</I> ührungsbeispiel: Eine Lösung von 3,8 mg 2-Methyl-3- amino - 4 - äthoxymethyl - 5 - Cyan -6-chlor-pyr- idin in 20-25 cm' Essigsäureanhydrid wird eine halbe Stunde am Rückflusskühler er hitzt. Das Essigsäureanhydrid wird im Va kuum abdestilliert und die letzten Spuren davon werden durch Destillation mit Alkohol zerstört.
Das aus dem Alkohol auskristalli sierende 2-Methyl-3-diacetylamino-4-äthoxy- methyl-5-cyan-6-chlor-pyridin wird durch Umkristallisieren aus 95%igem Alkohol ge reinigt. Ausbeute: 4,3 mg oder 82,5 % d. Th. Smp. 90-92 C. Die Verbindung wird durch Säuren leicht zur Monoacetylverbindung ver seift.
Eine Mischung von 3,09 mg 2-Methyl-3- diacetylamino - 4 - äthoxymethyl - 5 - cyan - 6 - chlor-pyridin, 100 cm3 Eisessig, 0,82 mg (1 Äquivalent) Natriumazetat, 10 mg 5 % iger Palladium-Kohle und 0,5 mg Adamschem Katalysator wird bei 3 Atmosphären Druck hydriert.
Nach der Absorption der berechne ten Menge Wasserstoff wird die Lösung filtriert, zum Sirup eingeengt, mit Alkohol verdünnt und durch Filtration vom ausge schiedenen Natriumchlorid befreit. Die Lö sung wird nun mit einer solchen von 2,5 mg Pikrinsäure in 10 cm' Alkohol versetzt, worauf beim-Kratzen der Gefässwandung das 2-Methyl- 3- diacetylamino-4-äthoxymethyl-5- aminomethyl-pyridin als, Pikrat ausfällt.
Zur Reinigung wird es aus Alkohol umkristalli siert. Ausbeute: 2,6 mg. Smp. 190-191 C.
7,7 mg Pikrat des 2-Methyl-3-diacetyl- amino-4 - äthoxymethyl - 5 -aminomethyl-pyr- idins werden in 25 cm3 Salzsäure (1 : 1) ge löst. Die Pikrinsäure wird mit 20 em3 Nitro- benzol, dann bis zum Verschwinden der gel ben Farbe mit Äther extrahiert.
Die Lösung wird 11/s Stunden am Rückflusskühler er hitzt, dann eingedampft und das zurück bleibende Dihydrochlorid des 2-Methyl-3- amino - 4- äthoxymethyl - 5 - aminomethyl-pyr- idins aus einem Gemisch von Alkohol und Azeton umkristallisiert.
Das bei 100 C im Hochvakuum getrocknete Dichlorhydrat schmilzt bei 204-205 C. Die freie Base kann aus ihrem salzsauren Salz erhalten werden durch Versetzen mit Alkali, Ein dampfen zur Trockne und Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Al kohol oder Azeton.
2,24 mg 2 - Methyl - 3 - amino - 4 - äthoxy- methyl-5-aminomethyl-pyridin-Dichlorhydrat werden, in 34 cm'. 2,5-normaler Salzsäure ge löst, 4 Stunden bei 175-180'C im Bomben rohr erhitzt. Die schwach gefärbte Lösung wird mit Tierkohle behandelt und filtriert, dann unter vermindertem Druck zur Trockne gebracht.
Das so erhaltene Dichlorhydrat des 2 - Methyl - 3 - amino- 4 - oxymethyl - 5 -amino- methyl-pyridins wird aus Wasser und Al kohol umkristallisiert. Ausbeute: 1,44 mg oder 76,7 % d. Th. Smp. 235-237 C. Die freie Base lässt sich durch Behandlung mit Alkali, Eindampfen zur Trockne und Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, wie Al kohol oder Azeton, gewinnen.
Eine Lösung von 1,28 mg 2-Methyl-3- amino - 4 - oxymethyl- 5 -aminomethyl-pyridin- Dichlorhydrat in 22 em3 Wasser und eine Lösung von 2,2 mg Natriumnitrit werden gleichzeitig . in 45 cm' heisse (90-95 C), 2,5-normale Salzsäure gegossen. Das gelbe Reaktionsgemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand zur Entfernung färbender Substanzen mit Azeton gewaschen.
Nun wird das salzsaure Vitamin BG mit absolutem Alkohol extrahiert - das entstandene Natriumchlorid bleibt ungelöst-, dib Lösung mit Tierkohle behandelt und das Filtrat von der Kohle auf ein kleines Volu men eingeengt. Beim Zufügen von Azeton kristallisiert das salzsaure Vitamin B, aus. Ausbeute: 0,5 mg oder 45,4% d. Th. Smp. 208 C.
An Stelle des zu Beginn des Ausfüh- irungsbeispiels erwähnten 2-Methyl-3-amino- 4-äthoxymethyl-5-cyan-6-chlor-pyriidins kann man auch ein anderes 4-Alkoxymethyl-pyr- idin, z. B. das entsprechende 4-Methoxy- methyl-pyridin, als Ausgangsmaterial wählen.
Das 2-Methyl-3-amino-4-äthoxymethyl-5- cyan - 6 -chlor - pyridin kann statt in das 2 - Methyl- 3 - diacetylamino-4-äthoxymethyl- 5-cyan-6-ehlor-pyridin auch z. B. wie folgt lediglich in das Monoacetyl-Derivat über geführt werden: 2 mg 2-Methyl-3-amino-4-äthGxymethyl- 5-cyan-6-chlor-pyridin werden in 10 cm' warmem Essigsäureanhydrid aufgelöst.
Die Lösung lässt man abkühlen, wobei 1 mg des Ausgangsmaterials auskristallisiert. Im Fil trat wird das Essigsäureanhydrid durch Zu gabe von kaltem Wasser zersetzt. Das Reak tionsgemisch wird viermal mit je 10 cm3 Chloroform extrahiert. Die vereinigten Aus züge werden bis zur neutralen Reaktion mit kalter, gesättigter Natriumkarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen und über Chlor kalzium getrocknet.
Das Chloroform wird verdampft und das zurückbleibende 2-Me- thyl- 3 - acetylamino-4-äthoxymethyl-5-cyan- 6-chlor-pyridin aus 95%igem Alkohol um kristallisiert. Smp. 134-136 C. Dieses Mono- a.cetylderivat wird in gleicher Weise weiter verarbeitet wie das entsprechende Diacetyl- derivat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur synthetischen Darstellung des Vitamins BE, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-11lethyl-3-amino-4-alkoxymethyl- 5-cyan.-6-chlor-pyridin mittels Essigsäure- a.nhydrid acetyliert, das Acetylderivat hy driert,das Hydrierungsprodukt zum 2-Me- thyl - 3 - amino - 4 - oxymethyl- 5-aminomethyl- pyridin hydrolysiert und dieses durch Diazo- tieren und Verkochen in das Vitamin B@ überführt. UNTERANSPRt1 CHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs- stoff das 2-Methyl-d-amino-4-äthoxymethyl- 5-cyan-6-chlor-pyridin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Acetyl- derivat mittels katalytisch angeregtem Wasserstoff reduziert. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das hydrierte Acetylderivat über das Pikrat reinigt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoff das 2-Methyl-3-amino-4-methoxy methyl- 5-eya.n-6-ehlor-pyridi.n verwendet.
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