CH253638A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates.

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CH253638A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 246667.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Harnstoffderivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Harnstoffderivat        gelangt,    wenn man  das in Gegenwart     einer    Säure erhaltene     Um-          setzungsprodukt    von 1     Mol        Poiinaldehyd    mit  2     31o1    des     Kondensationsproduktes    aus 1     Mol          Stearinsäure    - N -     methylolamid    und 1     Mol     Harnstoff durch Behandeln mit 

  einem Chlor  methylierungsmittel in ein     N-Chlormethyl-          derivat,    enthaltend 4     Chlormethylgruppen,     überführt und     anschliessend        Pyridin    auf das       N-Clilormethylderivat    einwirken lässt.  



  Die Herstellung des     als-    Ausgangsstoff  dienenden     Umsetzungsproduktes    kann zum  Beispiel nach den Angaben des Hauptpaten  tes erfolgen.  



  Als     Chlormethylierungsmittel    kann man  Formaldehyd und Chlorwasserstoff benützen,  die man vorteilhaft in Gegenwart eines was  serunlöslichen     inerten    Lösungsmittels, wie  Benzol, z. B. bei 50 bis 60  C zur Einwir  kung bringt. Für den gleichen Zweck kann  man aber als.     Chlormethylierungsmitte=1    auch       (-4,ä        -Diehlordimethyläther    benützen, den man  zweckmässig bei etwa 90 bis 110  C einwir  ken lässt.  



  Die Umsetzung mit     Pyridin    kann bei  Raumtemperatur oder bei mässig erhöhter       Temperatur    vorgenommen werden, wobei       sehr    leicht eine Addition unter Bildung einer       duaternären    Verbindung stattfindet.  



  Das     Verfahrenserzeugnis,    eine schwach  gelb gefärbte, etwas klebrige Masse, ist in  Wasser klar löslich und kann als Textilhilfs-    Stoff, z. B. als     Hydrophobierungsmittel,    ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 14,4 Teile des im Hauptpatent  beschriebenen Umsetzungsproduktes in 300  Teilen Benzol. Nach Zugabe von 4 Teilen       Paraformaldehyd    wird während einer Stunde  bei 50 bis 60  C unter Rühren trockenes Salz  säuregas     eingeleitet.    Hierauf giesst man vom  unten abgeschiedenen Wasser ab, trocknet die       benzolische    Lösung mit     Chlorcalcium    und de  stilliert das Benzol im     Vakuum    bei 50  C ab.  Der Rückstand, ein     Chlormethylderivat    des  Ausgangsmaterials, wird nun mit 11 Teilen       Pyridin    verrieben, .schwach erwärmt und mit  Aceton verrührt.

   Nach dem Abtrennen der  Mutterlauge bildet das von flüchtigen Antei  len befreite Reaktionsprodukt eine schwach  gelb gefärbte, etwas klebrige Masse, die sich  in Wasser klar löst.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das in Gegenwart einer Säure erhal tene Umsetzungsprodukt von 1 Mol Form aldehyd mit 2 Mol des Kondensationsproduk tes aus 1 Mol Stearinsäure-N-methylolamid und 1 Mol Harnstoff durch Behandeln mit einem Chlormethylierungsmittel in ein N Chlormethylderivat, enthaltend 4 Chlor methylgruppen,
    überführt und anschliessend Pyridin auf das N-Chlormethylderivat ein- wirken lässt. Das Verfahrenserzeugnis, eine schwach gelb gefärbte, etwas klebrige Masse, ist in Wasser klar löslich und kann als Tegtilhilfs- stoff, z. B. als Hydrophobierungsmittel, ver wendet werden. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Chlor- methylierungsmittel Formaldehyd und Chlor wasserstoff benützt, den man in Gegenwart eines wasserunlöslichen inerten Lösungsmit tels einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch. gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit dem Formalde- hyd und dem Chlorwasserstoff bei etwa 50 bis 60 C vornimmt.
CH253638D 1945-04-18 1945-04-18 Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. CH253638A (de)

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