CH253634A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates.

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CH253634A
CH253634A CH253634DA CH253634A CH 253634 A CH253634 A CH 253634A CH 253634D A CH253634D A CH 253634DA CH 253634 A CH253634 A CH 253634A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00Subject matter not provided for in other groups of this subclass

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Harnstoffderivates.       Es     -wurde    gefunden, dass man zu einem  neuen     Harnstoffderivat    gelangt, wenn man  das in Gegenwart einer Säure erhaltene Um  setzungsprodukt von 1 Hol Formaldehyd mit       Mol        des    Kondensationsproduktes aus 1 Hol       Stearinsäure    - N -     methylolamid    und 1     Mol          llarnstoff    durch Behandeln mit     .einem        Chlor-          met.hylierungsmittel    in ein     N-Chlormethyl-          

  derivat,    enthaltend 4     Chlormethylgruppen.     überführt und anschliessend     Triäthyla.min    auf  das     N-Chlormethylderivat        einwirken        lä,sst.     



  Die Herstellung des: als Ausgangsstoff  dienenden     Umsetzungsproduktes    kann zum  Beispiel nach den Angaben des Hauptpaten  tes erfolgen.  



  Als     Chlormethylierungsmittel    kann man  Formaldehyd und Chlorwasserstoff benüt  zen, die man vorteilhaft in Gegenwart eines  wasserunlöslichen     inerten    Lösungsmittels,  wie Benzol, z. B. bei 50 bis 60  zur Einwir  kung bringt. Für den     gleichen    Zweck kann  man aber als     Chlormethylierungsmittel    auch       rz,a'-Dichlordimethyläther    benützen, den man  zweckmässig bei etwa 90 bis 110  C einwir  ken lässt.  



  Die     Umsetztung    mit     Triäthylamin    kann  bei Raumtemperatur oder bei mässig erhöh  ter Temperatur vorgenommen werden, wobei  sehr leicht eine Addition     unter    Bildung einer       quaternären    Verbindung stattfindet.  



  Das Verfahrenserzeugnis, eine weiche       Masse,    ist in Wasser     löslich    und kann als       Texti-lhilfsstoff,    z. B. als     Hydrophobierungs-          mittel,    verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>    Man löst 14,4 Teile des im Hauptpatent  beschriebenen Umsetzungsproduktes in 300  Teilen Benzol. Nach Zugabe von 4 Teilen       Paraformaldehyd    wird während einer Stunde  bei 50 bis 60  unter Rühren trockenes Salz  sturegas eingeleitet. Hierauf .giesst man vom  unten abgeschiedenen Wasser ab, trocknet die       benzolische    Lösung mit     Chlorcalcium    und  destilliert das Benzol im Vakuum bei 50  ab.

    Man löst 3 Teile des so erhaltenen Chlor  methylderivates in Äther. Dazu werden  3 Teile     Triäthylamin    gegeben. Nach einstün  digem     Stehen    bei Raumtemperatur werden  Äther und überschüssiges     Triäthylamin    un  ter schwachem Erwärmen im Vakuum ab  destilliert. Das als Rückstand erhaltene neue  Reaktionsprodukt bildet eine weiche Masse  und ist in Wasser löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur Herstellung eines neuen ; Harastoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das in Gegenwart einer Säure er haltene Umsetzungsprodukt von 1 Hol Form aldehyd mit \? Mol des Kondensationsproduk tes aus 1 Mol Stearinsäure-N-methylolamid, und 1 Mol Harnstoff durch Behandeln mit einem Chlormethylierungsmittel in ein N- Chlormethylderivat, enthaltend 4 Chlor methylgruppen,
    überführt und anschliessend Triäthylamin auf das N-Chlormethylderivat, einwirken lässt. Das Verfahrenserzeugnis, eine weiche Masse, ist in Wasser löslich und kann als Tegtilhilfsstoff, z. B. als Hydrophobierlmgs- mittel, verwendet werden. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Chlor methylierungsmittel Formaldehyd und Chlor- Wasserstoff benützt, den man in Gegenwart eines wasserunlöslichen inerten Lösungsmit tels einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit dem Formalde hyd und dem Chlorwasserstoff bei etwa 50 bis 60 vornimmt.
CH253634D 1945-04-18 1945-04-18 Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. CH253634A (de)

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