CH253639A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates.Info
- Publication number
- CH253639A CH253639A CH253639DA CH253639A CH 253639 A CH253639 A CH 253639A CH 253639D A CH253639D A CH 253639DA CH 253639 A CH253639 A CH 253639A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mole
- chloromethyl
- urea
- derivative
- excess
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWVZFHRDLPHBEG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methylsulfanylbenzene Chemical group CSC1=CC=C(CCl)C=C1 VWVZFHRDLPHBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCO JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012021 ethylating agents Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical group [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 246667. Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem r_c aen Harnstoffderivat gelangt, wenn man Eias Kondensationsprodukt aus 1 Mol Stearin- i -N-rnet.liylolarnid und 1 Mol Harnstoff <B>,
</B> äure durch Behandeln mit einem Chlormethylie- ningsmittel in ein N-Chlormethylderivat, enthaltend 4 Chlormethylgruppen, überführt und anschliessend Pyridin auf das so erhal tene N-Chlormethylderivat einwirken lässt.
Das als Ausgangsstoff dienende Konden- sation:sprodukt aus 1 Mol Stearinsäure-N-me- tli;ylolarnid und 1 Mol Harnstoff kann zum Beispiel nach dem Verfahren der schweizeri- sehen Patentschrift Nr. 210976 hergestellt ,-erden.
Als Clilormethylierungsmittel kann man cc,a'-Diehlordimethyläther, der vorteilhaft im Cbersehuss angewendet wird, benützen. Die Chlorniethylierung kann zum Beispiel bei 1.00 bis 110 erfolgen.
Die Umsetzung mit P'yridin kann bei Raumtemperatur oder bei mässig erhöhter Temperatur vorgenommen werden.
Das Verfahrenserzeugnis, ein quaternäres Pyridinitimchlorid, bildet eine weiche, gelb lich gefärbte Masse, die in Wasser löslich ist und als Textilhilfsstoff, z. B. als Hydropho- hie rungsmittel, verwendet werden kann.
Beispiel: 10 Teile des Kondensationsproduktes aus 1. 11o1 Stearinsäuremethylolamid und 1 Mol Harnstoff werden mit 30 Teilen a,a'-Dichlor- diiiiethyläther während 2 Stunden unter Rühren auf 100 bis l10 erhitzt.
Hierauf wird bei gleicher Temperatur der überschüs- s ge a,ä -Dichlordimethyläther im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit 7,2 Teilen Pyridin verrührt, schwach erwärmt und das überschüssige= Pyridin durch Ver reiben mit Aceton entfernt. Der Rückstand bildet nach Entfernung des Acetons im Va kuum eine etwas weiche, gelblich gefärbte Masse, die in Wasser löslich ist..
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 13arnstoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Stearinsäure-N-methylolamid und 1 Mol Harnstoff durch Behandeln mit einem Chlormethylierungsmittel in ein N-Chlor- methylderivat, enthaltend 4 Chlormethyl- gruppen, überführt und anschliessend Pyridin auf das so erhaltene N-Chlormethylderivat einwirken lässt.Das Verfahrenserzeugnis:, ein quaternäres Pyridiniumehlorid, bildet eine weiche, gelb lich gefärbte Masse, die in Wasser löslich ist und als Textilhilfsstoff, z. B. Hydrophobie- rungsmittel, verwendet werden kann. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Chlor inethylierungsmittel überschüssigen a,a'-Di- ehlordimethyläther benützt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Einwirkung des überschüssigen a,a'-Dichlordimethyläthers@ bei 100 bis 110 vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH246667T | 1945-04-18 | ||
| CH253639T | 1945-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH253639A true CH253639A (de) | 1948-03-15 |
Family
ID=25729121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH253639D CH253639A (de) | 1945-04-18 | 1945-04-18 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH253639A (de) |
-
1945
- 1945-04-18 CH CH253639D patent/CH253639A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH253639A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| DE1063598B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Derivaten der Tetracycline | |
| DE729849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus heterocyclischen Verbindungen | |
| CH253638A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| DE902256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaethylendiharnstoffen | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| CH252071A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amidabkömmlings. | |
| CH211248A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| DE840240C (de) | Verfahren zur Darstellung hoehermolekularer Alkylester der Benzolsulfonsaeure | |
| DE1182670B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(p-oxyaryl)-arylacetonitrilen | |
| CH204700A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH253636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| DE1059911B (de) | Verfahren zur Herstellung des chemotherapeutisch wirksamen N-n-Propyl-ª‡, ª‰-dimethylsuccinimids | |
| CH253635A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| CH209972A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH238787A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivats der technischen Stearinhydroxamsäure. | |
| CH253634A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| CH310409A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phosphor und Halogen enthaltenden organischen Verbindung. | |
| CH210982A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH121705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| CH110427A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Alkaminesters einer aromatischen Aminokarbonsäure. | |
| CH158135A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Kunstmasse. | |
| CH214787A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| DE1135910B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methylaethylenimino-hydrochinon | |
| CH223538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazinderivates. |