CH255311A

CH255311A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung.

Info

Publication number: CH255311A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1945-10-26
Filing date: 1945-10-26
Publication date: 1948-06-15

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent. Nr. 249633. Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung. Es wurde gefunden, dass man zum neuen technischen Olsä.ure-N-bis- [a,ss-dioxy-pro- hyl]-amid gelangt, wenn man einen aceta_1- artigen cyelischen Äther des Bis-[a,f-dioxy- propylI-amins,

in welchem Äther die beiden am gleichen Propylrest haftenden Sauerstoff atome dem gleichen heterocyelischen Ring < < ngehören, mit einer den Acylrest der tech- ischen 0lsäure abgebenden Verbindung acy- liert und anschliessend den Äther verseift.

Als acetalartige cyclische Äther des Bis- [.t,P-dioxy-propyl]-amins: können die von Carbonylverbindungen, also Aldehyden oder I%etonen, sich ableitenden cyclischen Acetale verwendet werden, beispielsweise Imino-di- (;

,-propylen-isopropylidendioxyd) der Formel
EMI0001.0032
ferner Imino-di-(y-propyl'en-äthyliden-di- oxyd) der Formel
EMI0001.0035
Die Acylierung kann durch Erhitzen mit der technischen Olsäure, z. B. auf170 bis 190" C, nötigenfalls unter Zusatz von die Wasserabspaltung begünstigenden Stoffen, wie Borsäure, bewirkt werden.

Man kann die Acylierung aber auch mit Hilfe von reak tionsfähigen Ül'säurederivaten, wie 0'lsäure- halogeniden, Ölsäureanhydrid, oder Ölsäure- estern bewirken. Ölsäurehalogenide, wie z. B. . 01säurechlorid, lässt man vorteilhaft in Ge genwart von säurebindenden Mitteln und von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln einwir ken.

Die Reaktionstemperatur kann bei Ver wendung von Säurehalogeniden oder des An hydrids im allgemeinen niedriger gewählt werden als bei Benützung von Estern, die z. B. bei 140-170 zur Einwirkung gebracht werden können.

Die Verseifung der Äthergruppe des ver fahrensgemäss erhaltenen Acylderivats kann durch Behandeln mit Wasser enthaltenden Säuren, z. B. mit Salzsäure, nötigenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels für die Stickstoffverbindungen, bewirkt werden.

Das so erhaltene Öleure-N-bis-[a,f'-di- oxy-propyl']-amid (aus technischer Ölsäure) bildet eine bräunlich gefärbte, salbenähnliche Masse, die in Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt kann Verwendung finden als Waschmittel, Weichmachungsmittel und als Zusatz zu Farbbädern von chromhaltigen Azofarbstoffen.

Beispiel 1: 60 Teile Ölsäurechlorid werden in 100 Volumteilen Äther gelöst und bei 0-5" unter Rühren langsam zu einer Lösung von 108 Teilen Imino-di-(y-propylen-isopropyl- iden-dioxyd) vom Siedepunkt 147-l49" (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-CMor-propylen)-iso-propyliden-dioxyd, in 1000 Volumteilen Äther zugegeben. Das salz saure Salz der im Überschuss angewandten Base scheidet sich sofort als weisse Kri stallmasse aus, während das Amid in Lö sung bleibt.

Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und eine Stunde unter Kochen. Hierauf wird filtriert, das salz saure Salz der Base mit Äther ausgewaschen und das Filtrat eingedampft. Das in quanti tativer Ausbeute gebildete Amid hinterbleibt als gelbliches, dickflüssiges Ö@f, welches in Wasser vollständig unlöslich, jedoch in or ganischen Lösungsmitteln löslich ist.

Es wird zur Abspaltung des Acetons in 200 Volum- teilen Alkohol gelöst und räch Zugabe von 10 Volumteilen konzentrierter Salzsäure von 37 % während 30 Minuten in ein Bad von 60 bis 70 gestellt. Hierauf ist eine Probe in Wasser klar löslich. Die alkoholische Lösung wird mit geglühter Pottasche neutralisiert, filtriert und der Alkohol im Vakuum ab destilliert.

Man erhält .das Ü'lsäure-N-bis- la,ss-dioxy-propyl] -amid in Formeiner bräun lich gefärbten, salbenähnlichen Masse, welche in Wasser klar löslich ist. Die wäss.rigen Lö sungen haben ausgesprochen kapillaraktive Eigenschaften und können als Waschmittel, Weichmachungsmittel oder als Zusatz zu Farbbädern von chromhaltigen Azofarbstof- fen verwendet werden.

Beispiel ,2: Zu einer Lösung von 5 Teilen Kalium karbonat in 15 Teilen Wasser werden 5,2 Teile Imino-di-(y-propylen-isopropyliden- dioxyd) vom Siedepunkt 147-l49 (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlor- propyl'en)-isopropyliden-dioxyd, gegeben. Die Base schwimmt als101 auf der Pottasche lösung.

Hierauf werden unter Kühlung mit Eiswasser 6 Teile Ölsäurechlorid langsam eingerührt. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird die aus zwei Schich ten bestehende Reaktionsmasse .getrennt und die obere Schicht, welche aus dem gebilde ten Amid besteht, in 20 Volumteilen Alko hol gelöst.

Nach Zugabe von 1 Teil konzen- trierter Salzsäure von 37 % wird während 30 Minuten auf 50-60 erhitzt, worauf eine Probe in Wasser klar löslich ist. Man arbeitet nach den Angaben im Beispiel 1 auf, wobei man ein Produkt erhält, das in seiner Eigen schaft mit demjenigen des Beispiels 1 über einstimmt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung :des neuen tech- nisschen )Ölsäure -N-bis- [a,ss-dioxy-propyl]- amids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen acetalartigen cyclischen Äther des Bis- [a,ss-diogy-propyl]-amins,

in welchem Äther die beiden am gleichen Propylrest haftenden Sauerstoffatome dem gleichen heterocycli- schen Ring angehören, mit einer den Acyl- rest der technischen Ölsäure abgebenden Ver bindung acyliert und anschliessend den Äther verseift.

Das so erhaltene 0lsKure-N-bis-[a"B-di- oxy-propyl]-amid (aus technischer Ölsäure) bildet eine bräunlich gefärbte, salbenähnliche Masse, die in Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt kann Verwendung finden als Waschmittel, Weichmachungsmittel und als Zusatz zu Farbbädern von chromhaltigen Azofarbstoffen. UNTERANSPRÜCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di- (y-propylen-isopropyliden-dioxyd) mit tech nischer Ölsäure acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Wasser enthaltenden Säure verseift. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di- (y-propylen-äthyliden-dioxyd) mit techni scher Ölsäure acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Wasser enthaltenden Säure verseift. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di- (y-propylen-isopropyliden-dioxyd) durch Be handeln mit Olsäurechlorid acyliert und a.n- sehliessend den Äther durch Behandeln. mit einer Wasser enthaltenden Säure in der Wärme verseift.