CH255312A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung.

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CH255312A
CH255312A CH255312DA CH255312A CH 255312 A CH255312 A CH 255312A CH 255312D A CH255312D A CH 255312DA CH 255312 A CH255312 A CH 255312A
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fatty acid
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coconut fatty
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saponified
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung.         E#;    wurde gefunden, dass man zum neuen       Kokosfettsäure        -N-bis-   <I>[a,</I>     J3-        dioxy    -     propyl]        -          amid    gelangt, wenn man einen     acetal-          artigen        cy        clischen    Äther des Bis-     [a,ss-dioxy-          propyl]-amins,

      in welchem Äther die beiden  <B>i</B> -im gleichen     Propylrest    haftenden Sauerstoff  atome dem gleichen     heterocy        clischen    Ring  angehören, mit einer den     Acylres,t    der     Kokos-          fettsäure    abgebenden Verbindung     acyliert     und anschliessend den Äther verseift.  



  Als     acetalartige        eyclisehe    Äther des     Bis-          [a,i',-dioxy-propyl]-amins    können die von       Carbonylverbindungen,    also Aldehyden oder       Ketonen,    sich ableitenden     cyclischen        Acetale     verwendet werden, beispielsweise     Imino-di-          (y-propylen-isopropylidendioxyd)    der Formel         abspaltung    begünstigenden Stoffen, wie Bor  säure, bewirkt werden.

   Man kann die     Acy-          lierung    aber auch mit Hilfe von reaktions  fähigen     KokosIettsäurederivaten,    wie     Kokos-          fettsäurehalogeniden,        Koko:sfettsäureanhy-          drid,    oder     Kokosfettsäureestern    bewirken.       Kokosfettsäurehalogenide,    wie z. B.     Kokos-          fettsäurechlorid,    lässt man vorteilhaft in Ge  genwart von säurebindenden Mitteln und von       Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln einwir  ken.

   Die Reaktionstemperatur kann bei Ver  wendung von     Säurehalogeniden    oder des An  hydrids im allgemeinen niedriger gewählt  werden als bei Benützung von     Estern,    die  z. B. bei l40-170  zur Einwirkung gebracht  werden können.  
EMI0001.0048     
    ferner     Imino-di-(y-propyl'en-äthyliden-di-          oxv(1)    der Formel  
EMI0001.0051     
    Die     A.cylierung    kann durch Erhitzen mit  der     Kokosfettsäure,    z.

   B. auf 170-190  C,  nötigenfalls unter Zusatz von die -#Vasser-         D,ie        Verseifung    der Äthergruppe des ver  fahrensgemäss erhaltenen     Acylderivats    kann  durch Behandeln mit Wasser enthaltenden  Säuren, z. B. mit Salzsäure, nötigenfalls in  Gegenwart eines     Lösungsmittels    für die  Stickstoffverbindungen, bewirkt werden.  



  Das so erhaltene     Kokosfettsäure-N-bis-          [a"f-dioxy-propyll-amid    bildet eine     pasten-          förmige,    bräunlich gefärbte Masse, die in  Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt  kann Verwendung finden als Waschmittel,       Weichmachungsmittel    und als Zusatz zu       Fambbädern    von     chromhaltigen        Azofa.rb-          stoffen.     



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 108 Teilen     Imino-di-          (y-propylen-isopropyliden-dioxyd)    vom Siede-      Punkt 147-149  (14 mm), hergestellt aus  Ammoniak und     (y-Chlorpropylen)-isopropyl-          iden-dioxyd,    in 800     Volumteilen    Äther lässt  man unter Rühren bei 0-5  eine Lösung von  44 Teilen     Kokosfettsäurechlorid    in 80     Volum-          teilen    Äther zufliessen.

   Nach     darauffolgendem     einstündigem Rühren bei Raumtemperatur       und    Kochen unter     Rückfluss    während 30 Mi  nuten     wird    filtriert     und    das auf dem Filter  zurückbleibende salzsaure Salz der Base mit  Äther     ausgewaschen.    Nach dem     Abdestillie-          ren    des Äthers erhält man 86     Teile    eines  gelblichen Öls, das in Wasser     unlöslich    und  in organischen Lösungsmitteln     löslich    ist.

    Es wird in 200     Volumteilen    Alkohol gelöst  und nach Zugabe von 10     Volumteilen    kon  zentrierter Salzsäure von 37 ö während 20  Minuten auf 50-60  erwärmt,     bis    eine Probe  in Wasser klar     löslich        ist.        Hierauf    wird     ge-          glühte        Pottasche    zugegeben bis zur neutralen       Reaktion        und        filtriert.    Nach dem     Abdestillie-          ren    des Alkohols erhält man 66 Teile     Kokos-      

      fettsKure-N-bis-        [a"B-dioxypropyl'']        -amid    in  Formeiner     pastenförmigen,bräunlich    gefärb  ten     Masse,    die in     Waser    klar löslich     ist.    Die       wässrigen    Lösungen schäumen stark und  eignen sich vorzüglich als Wasch- und Netz  mittel.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des neuen Ko- kosfettsäure - N - bis - [a,ss <I>-</I> dioxy - propyl] - amids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen acetal'artigen cyclischen Äther des Bis- (a,ss-dioxy-propyl]-amins,
    in welchem Äther die beiden am gleichen Propylrest haftenden Sauerstoffatome dem gleichen heterocycli- schen Ring angehören, mit einer den Acyl- rest der Kokosfettsäure abgebenden Verbin dung acyliert und anschliessend den Äther verseift. Das so erhaltene Kokosfettsäure-N-bis- la,ss-dioxy-propyl]-amid bildet eine pa.sten- fö!rmige,
    bräunlich gefärbte Masse, die in Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt kann Verwendung finden als Waschmittel, Weiehmachungsmittel und als Zusatz zu Farbbädern von chromhaltigen Azofarb- stof f en. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di-(y- propyl'en-isopropyliden-dioxyd) mit Kokos- fettsäure acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Wasser enthaltenden Säure verseift. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man Imino-di-(y- propylen-äthyliden-dioxyd) mit Kokosfett- säure acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Nasser enthalten den Säure verseift. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di-(y- propylen-isopropyliden-dioxyd) durch Behan deln mit Kokosfettsäurechlorid acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Wasser enthaltenden Säure in der Wärme verseift.
CH255312D 1945-10-26 1945-10-26 Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung. CH255312A (de)

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