CH255312A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung.Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Stickstoffverbindung. E#; wurde gefunden, dass man zum neuen Kokosfettsäure -N-bis- <I>[a,</I> J3- dioxy - propyl] - amid gelangt, wenn man einen acetal- artigen cy clischen Äther des Bis- [a,ss-dioxy- propyl]-amins,
in welchem Äther die beiden <B>i</B> -im gleichen Propylrest haftenden Sauerstoff atome dem gleichen heterocy clischen Ring angehören, mit einer den Acylres,t der Kokos- fettsäure abgebenden Verbindung acyliert und anschliessend den Äther verseift.
Als acetalartige eyclisehe Äther des Bis- [a,i',-dioxy-propyl]-amins können die von Carbonylverbindungen, also Aldehyden oder Ketonen, sich ableitenden cyclischen Acetale verwendet werden, beispielsweise Imino-di- (y-propylen-isopropylidendioxyd) der Formel abspaltung begünstigenden Stoffen, wie Bor säure, bewirkt werden.
Man kann die Acy- lierung aber auch mit Hilfe von reaktions fähigen KokosIettsäurederivaten, wie Kokos- fettsäurehalogeniden, Koko:sfettsäureanhy- drid, oder Kokosfettsäureestern bewirken. Kokosfettsäurehalogenide, wie z. B. Kokos- fettsäurechlorid, lässt man vorteilhaft in Ge genwart von säurebindenden Mitteln und von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln einwir ken.
Die Reaktionstemperatur kann bei Ver wendung von Säurehalogeniden oder des An hydrids im allgemeinen niedriger gewählt werden als bei Benützung von Estern, die z. B. bei l40-170 zur Einwirkung gebracht werden können.
EMI0001.0048
ferner Imino-di-(y-propyl'en-äthyliden-di- oxv(1) der Formel
EMI0001.0051
Die A.cylierung kann durch Erhitzen mit der Kokosfettsäure, z.
B. auf 170-190 C, nötigenfalls unter Zusatz von die -#Vasser- D,ie Verseifung der Äthergruppe des ver fahrensgemäss erhaltenen Acylderivats kann durch Behandeln mit Wasser enthaltenden Säuren, z. B. mit Salzsäure, nötigenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels für die Stickstoffverbindungen, bewirkt werden.
Das so erhaltene Kokosfettsäure-N-bis- [a"f-dioxy-propyll-amid bildet eine pasten- förmige, bräunlich gefärbte Masse, die in Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt kann Verwendung finden als Waschmittel, Weichmachungsmittel und als Zusatz zu Fambbädern von chromhaltigen Azofa.rb- stoffen.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 108 Teilen Imino-di- (y-propylen-isopropyliden-dioxyd) vom Siede- Punkt 147-149 (14 mm), hergestellt aus Ammoniak und (y-Chlorpropylen)-isopropyl- iden-dioxyd, in 800 Volumteilen Äther lässt man unter Rühren bei 0-5 eine Lösung von 44 Teilen Kokosfettsäurechlorid in 80 Volum- teilen Äther zufliessen.
Nach darauffolgendem einstündigem Rühren bei Raumtemperatur und Kochen unter Rückfluss während 30 Mi nuten wird filtriert und das auf dem Filter zurückbleibende salzsaure Salz der Base mit Äther ausgewaschen. Nach dem Abdestillie- ren des Äthers erhält man 86 Teile eines gelblichen Öls, das in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Es wird in 200 Volumteilen Alkohol gelöst und nach Zugabe von 10 Volumteilen kon zentrierter Salzsäure von 37 ö während 20 Minuten auf 50-60 erwärmt, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Hierauf wird ge- glühte Pottasche zugegeben bis zur neutralen Reaktion und filtriert. Nach dem Abdestillie- ren des Alkohols erhält man 66 Teile Kokos-
fettsKure-N-bis- [a"B-dioxypropyl''] -amid in Formeiner pastenförmigen,bräunlich gefärb ten Masse, die in Waser klar löslich ist. Die wässrigen Lösungen schäumen stark und eignen sich vorzüglich als Wasch- und Netz mittel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des neuen Ko- kosfettsäure - N - bis - [a,ss <I>-</I> dioxy - propyl] - amids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen acetal'artigen cyclischen Äther des Bis- (a,ss-dioxy-propyl]-amins,in welchem Äther die beiden am gleichen Propylrest haftenden Sauerstoffatome dem gleichen heterocycli- schen Ring angehören, mit einer den Acyl- rest der Kokosfettsäure abgebenden Verbin dung acyliert und anschliessend den Äther verseift. Das so erhaltene Kokosfettsäure-N-bis- la,ss-dioxy-propyl]-amid bildet eine pa.sten- fö!rmige,bräunlich gefärbte Masse, die in Wasser klar löslich ist. Das neue Produkt kann Verwendung finden als Waschmittel, Weiehmachungsmittel und als Zusatz zu Farbbädern von chromhaltigen Azofarb- stof f en. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di-(y- propyl'en-isopropyliden-dioxyd) mit Kokos- fettsäure acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Wasser enthaltenden Säure verseift. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man Imino-di-(y- propylen-äthyliden-dioxyd) mit Kokosfett- säure acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Nasser enthalten den Säure verseift. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Imino-di-(y- propylen-isopropyliden-dioxyd) durch Behan deln mit Kokosfettsäurechlorid acyliert und anschliessend den Äther durch Behandeln mit einer Wasser enthaltenden Säure in der Wärme verseift.
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