CH256696A - Verfahren zur Herstellung eines Diamidins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Diamidins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Diamidins. Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung eines neuen Diamidins mit ehernotherapeutischer Wirksamkeit.
Dieses neue Arzneimittel, das. 2-Oxy-4,4'- diamidino=stilben-dichlorhydra-t, wird erfin dungsgemäss dadurch hergestellt, dass man 2-Oxy-4,4'-dicyano-stilben in Dispersion in einem wasserfreien Alkohol mit trockenem. Chlorwasserstoff behandelt, wodurch die Cyangruppen in Imindäthe bgruppen überge führt werden,
und dass man hierauf die so erhaltene Verbindung mit Ammoniak in das genannte Diamidinsalz überführt, das blau gelbe Nadeln vom. Smp. 357 C (unter 7ler- setzung) bildet.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2- Oxy-4,4'-dicyano-stilben kann nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann man es z. B. aus der entsprechenden 2-Nitro-Verbindung über das 2-Amino-4,4'- dicyano-stilben, wie nachstehend beschrieben wird, erhalten:
2-Nitro-4,4'-dioyano-stilben: 10 g 2-Nitro-tolunitril und 8 g 4-Cyano- benzaldehyd wurden auf 170 bis 180 C er hitzt und in einem Abstand von einer Vier- telstunde zuerst 1,2 und dann 0,6 em3 Pipe- ridin zugesetzt. Dann wurde 11/4 Stunden weiter erhitzt, abgekühlt, mit Eisessig ver rieben und filtriert. Der Rückstand wurde aus Eisessig umkristallisiert.
Er kmistalli- sierte in gelben Nadeln vom Smp. 290 C. 2-Amino-4,4'-dicyano-stilben 10 g 2-Nitro-4,4'-dicyano-stilben, das wie oben angegeben hergestellt wurde, wur den in 200 cm' Eisessig suspendiert, worauf eine heisse Lösung von<B>50-</B> Zinnchlorür (SnClz. 2H20) in 50 em3 konzentrierter Salz säure rasch zugegeben wurde.
Die Reaktion trat rasch ein, und .es wurde weitere 4 Mi nuten gekocht, die Reaktionsmischung ab gekühlt, filtriert und der Zinnchlorür-Rück- stand mit 25%iger wässriger Natronlauge zersetzt. Das freigesetzte Amin kristalli- sierte aus Eisessig in gelben Nadeln vom Smp. 232 C.
2-Oxy-4,4'-dicyano-stilben: <B>10,1-</B> des so hergestellten 2-Amino-4,4'- dicyano-stilbens wurden in 400 cm' Eisessig suspendiert und 200 cm' verdünnte zugegeben.
Die Lösung wurde maech" abgekühlt und innert 11/s Stundenbei 5 bis 10 C mit Natriumnitrit (3,0 gflä cm' H20) dianotiert. Die Diazoniumsalzlösung wurde durch 15minutiges Kochen mit 600 cm' 55%iger wässriger :
Schwefelsäure zersetzt, die Lösung verdünnt, gekühlt und filtriert. Der Rückstand wurde aus Äthylalkohol um- kristallisiert, wobei sich zitronengelbe pris- matische Nadeln vom Smp. 296 C bildeten.
Beispiel: 10 g 2-Oxy-4,4'-di'cyano-.stilben wurden in 250 cm' absolutem Äthylalkohol susspen- diert und die Mischung mit trockenem Chlor- wasserstoff bei 0 C gesättigt und 8 Tage bei Zimmertemperatur stellengelassen. Das gebildete Chlorhydrat des Iminoäthers wurde <RTI
ID="0002.0014"> abfiltriert, mit trockenem Äther ausgewa- s:chen und kurz an der Luft getrocknet. Es wurde dann zu 250em' 10 % igem äthyl- alkoholischem Ammoniak. gegeben und 5 Stunden auf 45 C erhitzt.
Das 2-Ogy- 4,4'-diamidino-stilben-dichlorhydrat wurde arus 10 % iger Salzsäure umkristallisiert. Es bildet blaugelbe Kristalle ?vom Smp. $57 C (Zers.) .
Claims (1)
- EMI0002.0044 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des. <SEP> neuen <tb> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> 2-Ogy-4,4'-diami dino-atilben-dichlorhydTates, <SEP> dadurch <SEP> gakenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 2=Ogy-4,4'-dieyano-stilben <tb> in <SEP> Dispersion <SEP> in <SEP> einem <SEP> wasserfreien <SEP> Alkohol <tb> mit <SEP> trockenem <SEP> Chlorwasserstoff <SEP> behandelt, <tb> wodurch <SEP> die <SEP> Cyangruppen <SEP> in <SEP> Iminoäther gruppen <SEP> übergeführt <SEP> werden, <SEP> und <SEP> dass <SEP> man <tb> hierauf <SEP> dtie. <SEP> erha1terne <SEP> Verbindung <SEP> mit <SEP> Am moniak <SEP> in <SEP> das <SEP> genannte <SEP> Diamidinsalz <SEP> über führt, <SEP> das <SEP> in <SEP> blaugelben <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> Smp. <tb> 857 C <SEP> (unter <SEP> Z%eletzung) <SEP> kristallisiert.
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