CH364782A - Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfhydryl-10-(2'-(N-methyl-piperidyl-2'')-äthyl-1')-phenothiazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfhydryl-10-(2'-(N-methyl-piperidyl-2'')-äthyl-1')-phenothiazin

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CH364782A
CH364782A CH4301757A CH4301757A CH364782A CH 364782 A CH364782 A CH 364782A CH 4301757 A CH4301757 A CH 4301757A CH 4301757 A CH4301757 A CH 4301757A CH 364782 A CH364782 A CH 364782A
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Guido Dr Gamboni
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Description


  Verfahren zur Herstellung von       3-Sulf        hydryl-10-        [2'-(N-methyl-piperidyl-2")-äthyl-1'        ]-phenothiazin       Es wurde gefunden, dass man zum neuen       3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     der Formel  
EMI0001.0007  
    gelangt, wenn man in       3-Benzylmercapto-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     die     S-Benzylgruppe    reduktiv zur     Sulfhydrylgruppe     spaltet.  



  Die Ausführung des erfindungsgemässen Ver  fahrens erfolgt beispielsweise so, dass man das       3-Benzylmercapto-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     mit Natrium in einem höheren     aliphatischen        Alkohol,     z.

   B.     n-Butanol,    reduziert, und das Reaktionsgemisch  von den entstandenen anorganischen     Salzen        abfil-          triert.    Das Filtrat wird sodann im Vakuum einge  dampft, der Rückstand mit verdünntem Ammoniak       digeriert,    wobei das       3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     als     Ammoniumsalz    in Lösung geht und aus dieser  Lösung in Form des     Silbersalzes    isoliert und gerei-         nigt    werden kann.

   Die freie     Sulfhydryl-Verbindung     kann aus dem     Silbersalz    durch Umsetzen mit Schwe  felwasserstoff wieder in Freiheit gesetzt werden. Als       amphotere    Verbindung bildet das       3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     mit     anorganischen    und organischen Säuren bestän  dige, bei Zimmertemperatur     kristallisierte        Salze.    Es  besitzt     pharmakodynamische        Eigenschaften,        wie    z. B.

    Potenzierung des Effektes von narkotisch, hypnotisch  oder     analgetisch        wirkenden    Pharmaka und eignet  sich deshalb zur Narkosevorbereitung. Es kann  ausserdem bei allergischen Erkrankungen sowie als       Spasmolytikum    oder     Neuroplegikum    verwendet wer  den.  



  <I>Beispiel</I>       3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     Man gibt zur Lösung von 27,8 g       3-Benzylmercapto-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazin     vom     Sdp.        246     bei 0,01     mm        Hg    in 175     cm3    n     Butanol     unter     Rühren    und Erwärmen auf 120  innerhalb  zwei Stunden in kleinen Portionen 7,2 g     Natrium-          Metall,

      säuert das Reaktionsgemisch nach dem Ab  kühlen mit     äthanolischem        Chlorwasserstoff    gegen  Kongo an, filtriert vom ausgefallenen Kochsalz ab  und dampft das Filtrat im Vakuum ein.  



  Der     Eindampfrückstand    wird bei     3511    mit 500     cm3     Wasser und 100     cms        konz.    Ammoniak     digeriert    und  der     unlösliche    Rückstand     abfiltriert.    Das noch warme  Filtrat wird mit einer Lösung von 28 g Silbernitrat  in 150     cm3    Wasser versetzt, und das ausgefallene  rohe gelbe     Silbersalz    abgesaugt und auf der     Nutsche     mit 50 cm-' 3n     Ammoniak    nachgewaschen.

        Das feuchte     Silbersalz    wird dreimal mit je  150     cm3        abs.    Äthanol bei 40      digeriert    und     zuletzt     wieder abgesaugt. Durch die Suspension des so ge  reinigten     Silbersalzes    in 250     cm3        abs.        Äthanol    leitet  man     während    vier Stunden bei     Zimmertemperatur     einen schwachen Strom von Schwefelwasserstoff,  filtriert vom     Silbersulfid    ab,

   wäscht mit 25     cm3        abs.     Äthanol nach und dampft das Filtrat im Vakuum  ein. Aus dem     Eindampfrückstand    kann sowohl das  reine     Silbersalz    als auch das reine     Tartrat    hergestellt  werden.  



  Wenn man 0,5 g des erhaltenen     Eindampfrück-          standes    bei 40  in 25     cm3    Wasser und 5     em3        konz.     Ammoniak löst, filtriert, und das warme Filtrat     mit          26        cm3        einer    1     %igen        wässerigen        Silbernitrat-Lösung          versetzt,    fällt das analysenreine gelbe     Silbersalz    des       3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")

  -          äthyl-1']-phenothiazins     aus.     Smp.    188-l90 , nach     Sintern    oberhalb 140 .  



  Wenn man eine Lösung von 5,1 g des Eindampf  rückstandes in 90     cm3    Chloroform und 100     em3     Essigester zu einer auf     0c>    gekühlten Lösung von  2,15g Weinsäure in 330     cm3    Essigester gibt und  filtriert, so fällt das reine     Tartrat    des       3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")-          äthyl-1']-phenothiazins       aus, welches den     Smp.        115         (Zers.)    nach Sintern  oberhalb 80  besitzt und ein halbes     Mol    Kristall  wasser enthält.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfhydryl-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")- äthyl-1']-phenothiazin der Formel EMI0002.0050 dadurch gekennzeichnet, dass man in 3-Benzylrnereapto-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")- äthyl-1']-phenothiazin die S-Benzylgruppe reduktiv zur Sulfhydrylgruppe spaltet.
CH4301757A 1956-04-18 1957-02-22 Verfahren zur Herstellung von 3-Sulfhydryl-10-(2'-(N-methyl-piperidyl-2'')-äthyl-1')-phenothiazin CH364782A (de)

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