CH257286A

CH257286A - Process for the preparation of a new monoazo dye.

Info

Publication number: CH257286A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1945-06-29
Filing date: 1946-06-27
Publication date: 1948-09-30

Description

         

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung bezieht sieh  auf ein verfahren zur Herstellung eines       u@a.ien        Monoazofarbstoffes,    welches dadurch       gekennzeichnet        isst,    dass     N-n-Hexyl-N-ss-oxy-          ;

  ithylaiiilin,        dia.zotiertes        4-Nitro-2-cyana.nilin          wid    ein     sulfatierendes    Mittel zusammen der  art     umgesetzt    werden, dass die     Hydroxyl-          #ruppe    in die entsprechende Schwefelsäure  estergruppe umgewandelt wird, und der     Di-          azorest    in die     4-Stellung        zumtertiären        Stick-          #stoffatoin    eintritt.  



       Der    neue Farbstoff ist ein     dunkelgrünes          Pulver,        v-elches    ;ich in Wasser unter     Bil-          ilung    einer     rötliclivioletten    Lösung und in       l;onzeiit.ricrter    Schwefelsäure unter Bildung       einer        sehokoladebraunen    Lösung löst..  



  Die     Hydroxylgruppe    kann vor oder nach  der     Kupplung    der     Dia.zokomponente    mit der       Kupplungskomponente    in die     entsprechende          Sc@lü@-ej.'f_hii.ureestergruppe    umgewandelt wer  den.  



       Beispiel:          1F;.3    Teile     4-Nitro-2-cy        ana.nilin    werden im       Verlauf    von 1 bis ? Stunden einer Lösung       von        Nitrosylschwefelsäure,    welche durch Ein  tragen von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 140  Teile     konzentrierter    Schwefelsäure erhalten       wird,    zugesetzt,

   worauf     dass    Gemisch wäh  rend weiteren 1 bis 2 Stunden gerührt     wird.     Die     schwefelsaure    Lösung wird hierauf in       uiii        gerührtes    Gemisch von 400 Teilen Eis       iiiid    100 Teilen Wasser eingetragen. Die     fil-          iriell(_        Diazolö:sung    wird allmählich einer ge-    kühlten und gerührten     Lösung    von 32,3 Tei  len des in 400 Teilen Wasser gelösten Na  triumsalzes des     N-n-Hexyl-N-ss-oxyäthyl-          anilin-schwefelsäureesters    zugesetzt.

   Das  Kupplungsgemisch wird während einiger  Stunden gerührt, worauf die gekühlte Sus  pension allmählich mit     10n-wässriger    Na  triumhydroxydlösung versetzt     wird,    bis sie  auf Lackmus gerade alkalisch reagiert. Nach  kurzem Rühren wird der neue Farbstoff ab  filtriert, mit wenig Wasser gewaschen und  bei 30 bis 40  C getrocknet.  



  Der     neue    Farbstoff bildet ein dunkelgrü  nes Pulver, welches sich in heissem Wasser  unter Bildung einer     rötlichvioletten    Lösung  und in konzentrierter Schwefelsäure unter  Bildung einer schokoladebraunen Lösung  löst. Er färbt     Zelluloseacetat,        Kunstseide    und       Polyamidfasern    in violetten     Schattierungen     aus einem Glaubersalz oder     Natriumehlorid     enthaltenden, neutralen Färbebad. Die Fär  bungen erweisen :sich gegenüber     Nassbehand-          lungen    und Licht als sehr haltbar.



  Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for producing a u@a.ien monoazo dye which is characterized in that N-n-hexyl-N-ss-oxy-;

  ithylaiiilin, dia.zotierter 4-nitro-2-cyana.nilin, a sulfating agent is reacted together in such a way that the hydroxyl group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group, and the diazo radical is converted into the 4-position towards the tertiary stick - #stoffatoin enters.



       The new dye is a dark green powder, v-elches; I dissolve in water to form a reddish-violet solution, and in white sulfuric acid to form a chocolate-brown solution.



  The hydroxyl group can be converted into the corresponding Sc @ lü @ -ej.'f_hii.ureestergruppe before or after the coupling of the dia.zo component with the coupling component.



       Example: 1F; .3 parts of 4-nitro-2-cy ana.nilin are used in the course of 1 to? Hours of a solution of nitrosylsulfuric acid, which is obtained by introducing 6.9 parts of sodium nitrite in 140 parts of concentrated sulfuric acid, added,

   whereupon the mixture is stirred for a further 1 to 2 hours. The sulfuric acid solution is then added to a stirred mixture of 400 parts of ice and 100 parts of water. The filial (_ diazo solution is gradually added to a cooled and stirred solution of 32.3 parts of the sodium salt of N-n-hexyl-N-3-oxyethyl aniline sulfuric acid ester dissolved in 400 parts of water.

   The coupling mixture is stirred for a few hours, after which the cooled suspension is gradually mixed with 10N aqueous sodium hydroxide solution until it just reacts alkaline to litmus. After brief stirring, the new dye is filtered off, washed with a little water and dried at 30 to 40.degree.



  The new dye forms a dark green powder which dissolves in hot water to form a reddish-violet solution and in concentrated sulfuric acid to form a chocolate-brown solution. It dyes cellulose acetate, rayon and polyamide fibers in violet shades from a neutral dyebath containing Glauber's salt or sodium chloride. The colors have proven to be very durable to wet treatments and light.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a new monoazo dye, characterized in that ss N-n-hexyl-N-ss-oxyethylaniline, diazoated 4-nitro-2-cyananiline and a sulfating agent are reacted together in such a way that

that the hydroxyl group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo radical enters the 4-position to the tertiary nitrogen atom.

The _new dye is a dark green powder, which dissolves in water to a reddish violet and in concentrated sulfuric acid to a chocolate brown solution.