CH257286A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH257286A
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sulfuric acid
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monoazo dye
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung bezieht sieh  auf ein verfahren zur Herstellung eines       u@a.ien        Monoazofarbstoffes,    welches dadurch       gekennzeichnet        isst,    dass     N-n-Hexyl-N-ss-oxy-          ;

  ithylaiiilin,        dia.zotiertes        4-Nitro-2-cyana.nilin          wid    ein     sulfatierendes    Mittel zusammen der  art     umgesetzt    werden, dass die     Hydroxyl-          #ruppe    in die entsprechende Schwefelsäure  estergruppe umgewandelt wird, und der     Di-          azorest    in die     4-Stellung        zumtertiären        Stick-          #stoffatoin    eintritt.  



       Der    neue Farbstoff ist ein     dunkelgrünes          Pulver,        v-elches    ;ich in Wasser unter     Bil-          ilung    einer     rötliclivioletten    Lösung und in       l;onzeiit.ricrter    Schwefelsäure unter Bildung       einer        sehokoladebraunen    Lösung löst..  



  Die     Hydroxylgruppe    kann vor oder nach  der     Kupplung    der     Dia.zokomponente    mit der       Kupplungskomponente    in die     entsprechende          Sc@lü@-ej.'f_hii.ureestergruppe    umgewandelt wer  den.  



       Beispiel:          1F;.3    Teile     4-Nitro-2-cy        ana.nilin    werden im       Verlauf    von 1 bis ? Stunden einer Lösung       von        Nitrosylschwefelsäure,    welche durch Ein  tragen von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 140  Teile     konzentrierter    Schwefelsäure erhalten       wird,    zugesetzt,

   worauf     dass    Gemisch wäh  rend weiteren 1 bis 2 Stunden gerührt     wird.     Die     schwefelsaure    Lösung wird hierauf in       uiii        gerührtes    Gemisch von 400 Teilen Eis       iiiid    100 Teilen Wasser eingetragen. Die     fil-          iriell(_        Diazolö:sung    wird allmählich einer ge-    kühlten und gerührten     Lösung    von 32,3 Tei  len des in 400 Teilen Wasser gelösten Na  triumsalzes des     N-n-Hexyl-N-ss-oxyäthyl-          anilin-schwefelsäureesters    zugesetzt.

   Das  Kupplungsgemisch wird während einiger  Stunden gerührt, worauf die gekühlte Sus  pension allmählich mit     10n-wässriger    Na  triumhydroxydlösung versetzt     wird,    bis sie  auf Lackmus gerade alkalisch reagiert. Nach  kurzem Rühren wird der neue Farbstoff ab  filtriert, mit wenig Wasser gewaschen und  bei 30 bis 40  C getrocknet.  



  Der     neue    Farbstoff bildet ein dunkelgrü  nes Pulver, welches sich in heissem Wasser  unter Bildung einer     rötlichvioletten    Lösung  und in konzentrierter Schwefelsäure unter  Bildung einer schokoladebraunen Lösung  löst. Er färbt     Zelluloseacetat,        Kunstseide    und       Polyamidfasern    in violetten     Schattierungen     aus einem Glaubersalz oder     Natriumehlorid     enthaltenden, neutralen Färbebad. Die Fär  bungen erweisen :sich gegenüber     Nassbehand-          lungen    und Licht als sehr haltbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da,ss N-n-Hexyl-N-ss-oxyäthylanilin, diazo- tiertes 4-Nitro-2-cyananilin und ein sulfatie- rendes Mittel zusammen derart umgesetzt werden,
    dass die Hydroxylgruppe in die ent sprechende Schwefelsäureestergruppe umge- wandelt wird und der Diazorest in die 4-Stel- lung zum tertiären Stickstoffatom eintritt.
    Der _neue Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, welches sich in Wasser zu einer röt- lichvioletten und in konzentrierter Schwefel- säure zu einer schokoladebraunen Lösung auflöst.
CH257286D 1945-06-29 1946-06-27 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH257286A (de)

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