CH257401A - Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Chinazolinderivates.     
EMI0001.0003     
  
    ] <SEP> "s <SEP> i,.;t <SEP> bekannt, <SEP> (la.ss <SEP> sich <SEP> unter <SEP> den <SEP> Chin  azolinrlerivateri <SEP> wertvolle <SEP> Zwischenprodukte
<tb>  filr <SEP> div <SEP> Herti=llung <SEP> von <SEP> Farbstoffen <SEP> finden
<tb>  tsielic <SEP> franz. <SEP> Patente <SEP> Nr.822194 <SEP> und <SEP> 822428).
<tb>  I)icF <SEP> Cliinazolinc <SEP> wurden <SEP> jedoch <SEP> bis <SEP> anhin
<tb>  ii;i(-li <SEP> einem <SEP> umständlichen <SEP> Verfahren <SEP> herge  - <SEP> c111:

  , <SEP> das <SEP> Überdies <SEP> zum <SEP> Teil <SEP> schwer <SEP> zugäng  lichi. <SEP> @.usgan <SEP> gsstoffe <SEP> benötigt.
<tb>  <B>Es</B> <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> .dass <SEP> ein <SEP> Chinazo  lind <SEP> uriva-t <SEP> in <SEP> eizrfaelrer <SEP> Weise <SEP> erhalten <SEP> wer  (ii-n <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> ma.n <SEP> ?-Benzoyla.niino-anthra  cIiinon-3-iiitr-il <SEP> mit <SEP> solchen <SEP> Mitteln <SEP> behandelt,
<tb>   < iic- <SEP> eine <SEP> Hydroylgruppedurch <SEP> Chlor <SEP> zu <SEP> er  -(-tzeti <SEP> @- ermögen.
<tb>  Daerhaltene <SEP> 2-Phf#nyl-4-elilor-6,

   <SEP> 7-phtlia  l@ijl-china.zolin <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0004     
         i1.        bekannt        und    stellt ein wertvolles     Zwi-          ,cIienpi-odulzt    für die Herstellung von     Fa,rb-          4o1'fen        da-r.     



  Das dem     vorliegenden    Verfahren als     Aus-          ";ingsstoff    dienende     2=Benzoylamino-a.nthra-          eIiiiion-3-nitril.    ist aus dem     2-Benzoyl-amino-          3-tirorn-;inthraehinon,    das, seinerseits zum,     Bei-          ;liiel    durch     Broinieren    des 2     Amino-anthra-          i-hinons    und     Benzoy        lieren    der     Aminogruppe          lirrg < @stellt     -erden kann, leicht erhältlich.

      Als Mittel, die eine     Hydroxylgruppe     durch Halogen zu ersetzen vermögen, kom  men die bekannten Stoffe in Betracht,     g.    B.  solche, die eine Säure in das. entsprechende       Säurehalogenid    überführen. Besonders zweck  mässig ist die Verwendung von     Phosphor-          pentachlorid.     



       Dis    Reaktion wird     zweekinässig    in einem       indifferenteri,    vorteilhaft hochsiedenden     Ver-          teilungs-    bzw.     Lösungsmittel,    wie     Di-    und       Triehlorbenzol    und insbesondere     Nitrobenzol,     durchgeführt. Zweckmässig steigert man die       Temperatur    rasch und lässt leichter flüchtige  Produkte     abdestillieren.    Die Reaktion kann  beispielsweise bei etwa 1.80  C oder bei noch  höherer Temperatur zu Ende geführt wer  den.  



       Beispiel   <I>1:</I>  35,2 Teile     2-Benzoylamino-antliraeliinon-          3-nitril    (hergestellt durch Erhitzen von 3  Brom-2-benzoylamino-anthrac.hinori. mit     Cu-          procy        anid    und     Pyridin    in Benzol auf 190  C)  und 23 Teile     P'hosphorpentachlorid    werden  in 250 Teilen     Nitrobenzol    eine Viertelstunde  auf 110 bis 130  C, dann eine     Viertelstunde     auf 180 bis 185  C erhitzt. Nach dem Ab  kühlen. wird abgesaugt, erst     mit    Nitrobenzol,  dann mit Benzol     gewaschen    und hierauf ge  trocknet.

    



       Beispiel   <I>2:</I>  Aus einer Mischung von 30 Teilen     2-Ben-          zoylaniino-anthrachinon-3-nitril,    44,3 Teilen       Phosphorpentachlorid    und 410 Teilen     Nitro-          benzol    werden rasch 100 Teile herausdestil-           liert.    Hierauf lässt man 20 Minuten am Rück  fluss sieden.. Nach dem     Erkalten    wird nach  einiger Zeit das gebildete Produkt abgesaugt,  mit     etwas    Nitrobenzol, dann mit Benzol     ge-          ä    waschen und schliesslich getrocknet. Man er  hält so' in guter Ausbeute das in Beispiel 1  genannte Produkt.

   Aus     Nitrobenzol        umkri-          stallisiert,        bildet    es fast farblose Prismen, die  bei etwa 325  schmelzen. -         PATENTANSPRUCH:     Verfahren zur Herstellung eines     Chinazo-          linderivates,    dadurch gekennzeichnet, dass  man     2-Benzoylamino-anthrachinon-3-nitril     mit solchen Mitteln behandelt, die     eine        Hy-          droxylgruppe    durch Chlor zu     ersetzen    ver  mögen.  



  Das erhaltene     2-Phenyl-4-chlor-G,        7-pbi.ha-          loyl-chin:azolin    der Formel  
EMI0002.0021     
    ist bekannt und stellt ein     wertvolles        zwi-          schenprodukt    für die Herstellung von Farb  stoffen dar.

Claims (1)

1. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Phosphorpentachlorid als Mittel, das eine Hydroxylgruppe durch Halogen zu ersetzen vermag. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem hochsiedenden indifferenten Lö- sungsmittel durchführt.