CH304956A

CH304956A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304956A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri flnormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Oarbaminsäurederivat mit 2-amino-4- t rif luormeth, yl-4'-amyl-1, l'-diphenyläther-fi'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindmgs semässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri fluormethyl-phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-'-amyl-1, 1'-diphe- vläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

I) abei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.

Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

I) es weiteren kann man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bis trifluor-methyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino 4-trif luormethvl-4'-amyl-1, 1'-diphenyläther-6'- snlfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Aceto- nitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor methyl-phenyl-earbaminsäureester mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Präge. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; clazu wird unter Riiliren und Einleiten von Phosgen eine Lö sung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Naeh einiger Zeit erhitzt man bis zum Eückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins-Lmgelbst sind. Die benzolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.

Kp37 : 8v866 ; Ausbeute : 85 Teile. b) 14,16 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'- amyl-1, 1'-diphenyl-äther-6'-sulfonsaures Na trium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Eeaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter Koehsalzlösung scheidet sich das Kondensationspro- dukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getroeknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-C-amyl-1, 1'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'- amyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Nat. rium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis trifluormethyl- phenyl- carbaminsäurephenyl- esters kann auch der entspreehende BIethyl- ester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erlialtene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4 trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenylather-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als AIottensehutz- mittel verwendet werden kann.

ÜNTEEANSPEÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethvl-phe nyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2- amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-amyl1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.