CH257718A - Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-1-oxy-naphthalin-2-carbonsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren   <B>zur Herstellung von</B>     6-Amino-l-oxy-naphthalin-2.earbonsäure.            Es,    wurde     gefunden,    dass     6-Amino-l-oxy-          riaphthalnn-2-carbonsäuive        hergestellt    werden  kann, wenn man eine     Alkaliverbindung    des  6 -     Amino    -1-     oxy-naphthalins    mit Kohlen  dioxyd erhitzt.

      Die neue     6-Amino-l-oxy-naphthalin-2-car-          bonsäure        stellt    in     reinem        Zustand    ein rötlich  brau gefärbtes: Pulver vom     Schmelzpunkt     200 bis     202     dar. Ihre alkoholische Lösung  gibt mit     Ferriehlorid    eine Blaufärbung.  



  Es ist zwar bereits. bekannt, dass     Aryl-          arnino-l-oxy-naphthaline    durch Behandeln  mit Kohlendioxyd unter analogen Bedingun  gen in die entsprechenden     Carbonsäuren    über  geführt werden können.

   Es war jedoch nicht  vorauszusehen, dass diese Reaktion auch mit  in der     Aminogruppe        nichtsubstituierten    Ver  bindungen durchführbar     sein        würde,    insbe  sondere     weil,        beispielsweise    das     2-Oxy-6-          amino-naphthalin,        das        2-Oxy-7-amino-naph-          thalin    und das     1-Oxy-7-amino-naphthalin    die       gewünschten        Oxyaminonaphthalincarbonsäu-          ren    nicht geben.  



  Zur     Durchführung    der Umsetzung     wird     die zum Beispiel in üblicher Weise herge  stellte     Alkaliverbindung    des     6-Amino-l-oxy_          naphthalins    zweckmässig vorerst scharf ge  trocknet werden,     beispielsweise    durch Erhit  zen im Vakuum. Die     Umsetzung    mit Kohlen  dioxyd wird vorteilhaft unter Druck, bei  spielsweise unter einem Druck von 5 bis 50,  zweckmässig etwa 15     Atmosphären,    und bei    100  C wesentlich     überschreitenden        Tem-          peraturen,    z. B. etwa 150  C, durchgeführt.

    Das erhaltene Rohprodukt kann in üblicher  Weise, z. B. durch stufenweises Fällen mit  Säure,     aufgearbeitet    werden, wobei     in,        einer          ersten        ,Stufe        Verunreinigungen    abgeschieden  werden können, die keine     Carbonsäuren    dar  stellen. Die erhaltene     6-Amino-l-oxy-naph-          thalin-2-carbonsäure    stellt ein     wertvolles          Zwischenprodukt    für die     Herstellung    von  Farbstoffen und Textilhilfsmitteln dar.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile, wo nichts anderes     erwähnt    wird, Ge  wichtsteile,     die        Prozente    Gewichtsprozente,  und die     Temperaturen    sind in Celsiusgraden  angegeben.

      <I>Beispiel:</I>    159 Teile     6-Amino-l-oxy-naphthalin    (er  hältlich durch Verschmelzen von     6-Amino-          naphthalin-l-;sulfonsäure    mit Alkalien), das  einen Schmelzpunkt von etwa 200 bis 201   aufweist, werden in 1000 Raumteilen 4 %     iger     Natronlauge heiss gelöst,     und    die erhaltene  Lösung     wird:

      unter Rühren im Vakuum     zur     Trockne     verdämpft.    Die     getrocknete    Alkali  verbindung     wird    fein     pulverisiert    und in  einen für Gasreaktionen geeigneten eisernen       Rührautoklaven    eingefüllt.

   Durch Erhitzen  und Rühren im Vakuum wird das Produkt  von restlichem Wasser befreit.     Hierauf    leitet  man bei etwa 145 bis 150      trockenfies    Kohlen  dioxyd     derart    ein, dass     während    24     Stunden         ein Druck von 13 bis 15     Atmosphären    auf  rechterhalten wird.     Hierauf    lässt     man.    den       Autoklaven        unter    Druck erkalten.  



  Das     fein.        pulverisierte    Rohprodukt wird  in 2000 Teilen Wasser     suspendiert        und    durch       Erwärmen    in Lösung gebracht. Man versetzt  nun die     ph-enolphthaleinalkalische    Lösung       mit        .Salzsäure,

      bis die Prüfung mit     Brrillant-          gelbpapier    nur noch eine schwach alkalische       Reaktion        ergibt.        Man        filtriert    von den aus  fallenden harzigen Anteilen ab und gibt zum       Filtrat    bei 70  weiterhin Salzsäure zu, bis  eine schwach kongosaure Reaktion entsteht.       Hierbei    fällt die rohe     6-Amino-l-ogy-naph-          thalin-2-carbonsäure    in guter Ausbeute aus.

    Sie kann     abfiltriert    und in üblicher     Weise     getrocknet werden und zeigt dann einen  Schmelzpunkt von 199 bis 200 .     ,Sie        kann     durch     Umfällen    oder durch     Umkrietallisie-          ren    aus Alkohol weiter gereinigt werden.    Die im     obigen        Beispiel        angegebenen    Tem  peraturen und Drucke sind nicht     kritisch    und  können in weitem Umfange     geändert    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Amino- 1-oxy-naphthalin-2-carbonGäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Alkaliverbindung des 6-Amino-l-oxy-naphthalins mit Kohlen dioxyd erhitzt.

   Die neue 6-Amino-l-oxy-naphthalin-2- carbonsäure stellt in reinem Zustand ein röt- liehgrau gefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt 200 bis 202 dar. Ihre alkoholische Lösung gibt mit F'errichlorid eine Blaufärbung.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Erhitzen mit Kohlendioxyd unter Druck durchgeführt wird.