CH261367A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarhstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man       diazotierte        1-Amino-2-oxy-6-methox3-naphtha-          lin-4-sulfonsäure    mit     1-(4'-Sulfo)-phenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand eine braune Substanz dar, die sieh  in Wasser und in     Natriumcarbonatlösung    mit  oranger,     in_        konz.    Schwefelsäure mit violetter  Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in  rotorangen Tönen färbt, die beim     Nachchro-          mieren    in ein reines Rotviolett übergehen.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-Amino-2-oxy-6-methoxy-          naphthalin-4-sulfonsäure    kann zum Beispiel  nach folgender Methode erhalten werden: Aus       2-Oxy-6-methoxynaphthalin    wird durch Be  handlung mit einem nitrosiegenden Mittel  (z. B.     Alkalinitrit    und Mineralsäure) das 1  Nitroso-2-oxy-6-methoxynaplithalin hergestellt  und diese Verbindung durch Einwirkung von       Alkalibisulfitlösung    in die     2-Oxy-6-methoxy-          1-naphthylhydroxyl-aininsulfonsäure    unige  wandelt.

   Durch Erwärmen in mineralsaurem  Medium erhält man daraus die     1-Amino    2  oxy-6-methoxy     naphthalin-4-sitlfonsäure.     



  Die     Diazotierung    der     1-Amino-2-oxy-6-nie-          thoxynaphtlialin-4-sulfonsäure    kann nach an  sich bekannter, für Verbindungen dieser Art,  das heisst für 1,2- oder     2,1-Amino-oxynaph-          thaline    üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Hilfe  von     Natriumnitrit    in Abwesenheit freier Mi  neralsäure und in Gegenwart einer äquivalen  ten Menge eines Zinksalzes oder einer gerin-    gen Menge Kupfersulfat. Die erhaltene     Di-          azoverbindttng    kann aus dem     Diazotiertmgs-          gemiseli,    z.

   B. durch Zusatz von Mineralsäure  oder     Natriumehlorid,    abgeschieden,     abfiltriert     und     gewünschtenfalls    getrocknet werden. Sie  stellt in dieser Form ein haltbares Produkt  dar.  



  Die Kupplung kann beim vorliegenden  Verfahren ebenfalls nach den     üblichen,    an  sich bekannten Methoden erfolgen. Sie erfolgt       finit    Vorteil in alkalischem, z. B.     alkalicarbo-          natalka.lisehem    bis     ätzalkalischem    Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 25,4 Teilen     1-(4'-Sulfo)-          plienyl-3-niethyl-5-pyrazolon,    4 Teilen Na  triumhydroxy d und 5,3 Teilen     Natrittmearbo-          nat    in 50 Teilen Wasser wird unter     Rühren     auf 100 gekühlt. Innert zwei Stunden wird  unter Rühren die     Diazoverbindung    aus 26,9  Teilen     1-Amino-2-oxy-6-methox3-naphtlialin-4-          sulfonsäure    eingetragen.

   Nach beendeter  Kupplung wird auf 500     erwärmt,    mit Salz  säure neutralisiert und der erhaltene Farb  stoff durch Zusatz von     Natriumchlorid    ab  geschieden und     abfiltriert.     



  Die in diesem Beispiel als Ausgangsstoff  zu verwendende     Diazoverbindung    der     1-Amino-          2-oxy-6-inethoxy        naphthalin-4-sulfonsäur    e kann  wie folgt hergestellt werden  17,4 Teile     2-0xy-6-methoxynaphthalin    wer  den in 150 Teilen Wasser und 4 Teilen     Na-          tritunhydro-xyd    bei<B>500</B> gelöst. Man gibt 6,9       Teile        Natriumnitrit    hinzu -und kühlt dann  durch Zufügen von 100 bis 150 Teilen Eis      auf 00 ab.

   Nun lässt man unter Rühren     innert     drei     Stunden    32 Teile Schwefelsäure von 40 j       zutropfen,    wobei die Temperatur durch in  direkte     Kühlung        auf    0 bis 30 gehalten     wird.     Man hält das Reaktionsgemisch weitere zwei       Stunden    bei dieser Temperatur,     nutscht    dann  das entstandene     1-Nitroso-2-oxy-6-methoxy-          naphthalin    ab     und    wäscht mit Eiswasser       säurefrei.    Die so erhaltene     Nitrosoverbindung     ist bräunlich gefärbt.

   Sie kann in     Pastenform     gemäss den nachstehenden Angaben weiter  verwendet werden.  



  Das nach obigem Verfahren erhaltene     1-          Nitroso-2-oxy-6-methoxynaphthalin        wird    mit  50 Teilen Eis     zu        einem    Brei verrieben und  mit 66 Teilen     Natriumbisulfitlösung    entspre  chend 16 Teilen     S02    versetzt. Bein lang  samen Erwärmen     auf    50 bis 600 geht die Ni  trosoverbindung in Lösung. Man filtriert und  versetzt das Filtrat bei 15 bis 200 mit der aus  20 Teilen konzentrierter (etwa 96     omo        iger    )       Schwefelsäure    und 40 Teilen Eis erhältlichen  Menge verdünnter Schwefelsäure.

   Nach zwei  Stunden erwärmt man langsam auf 500, wo  bei sich die     1-Amino-2-oxy-6-methoxynaplitha-          lin-4-sulfonsäure    als hellgrauer Körper ab  scheidet. Die     abfiltrierte    Verbindung wird  mit kaltem Wasser neutral gewaschen. Ge  trocknet stellt sie     ein    hellgraues Pulver dar,  das sich in verdünnten     Alkalien    leicht löst.  



  26,9 Teile     1-Amino-2-oxy-6-methoxynaph-          thalin-4-suLfonsäure    werden in 140 Teilen    Wasser unter Zusatz von 2 Teilen     krist.        Kup-          fersulfat    suspendiert     und    die Suspension     auf     00 gekühlt. Man lässt eine Lösung von 6,9 Tei  len     Natriiunnitrit    in 25 Teilen Wasser zu  tropfen und rührt dann noch eine Stunde bei  0 bis 50.

   Die entstandene Lösung wird durch  Filtrieren von     geringen        Ausscheidungen    be  freit, der Rückstand mit 100 Teilen Wasser       aiusgewasehen    und das Gesamtfiltrat mit 26,6  Teilen 30      7o        iger        Salzsäure    versetzt. Die     Diazo-          verbindung    der     1-Amüio-2-oxy-6-methoxy-          naphthalin-4-sulfonsäure    fällt als hellgelb ge  färbtes     Natriumsalz    aus. Dieses wird     abge-          nutscht    und kann im Vakuum bei 60 bis 700  getrocknet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man di- azotierte 1-Amino-2-oxy-6-methoxynaphthalin- 4-sulfonsäure mit 1-(4'-Sulfo)-phenyl-3-me- thyl-5-pyrazolon vereinigt.

   Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine braune Substanz dar, die sich in Wasser und in Natriiuncarbonatlösung mit oranger, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in rot orangen Tönen färbt, die beim Nachchromie- ren in ein reines Rotviolett übergehen.