CH177265A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt, die 1-(3'Nitrobenzoyl)-ami- no-4-ainino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäui-e, er halten kann, wenn man die OH-Gruppe der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit einer aliphatischen Carbonsäure, die höchstens zwei Kohlenstoffatome enthält, acyliert, das so erhaltene Produkt mit einer Diazoverbin- dung vereinigt,
den so erhaltenen Azofarb- stoff in schwach saurem Medium mit Reduk tionsmitteln behandelt, den erhältlichen zy klischen Iminoäther der Formel
EMI0001.0013
mit 3-Nitrobenzoylchlorid kondensiert und hierauf den zyklischen Iminoäthei- durch Be handeln mit gelinde wirkenden Verseifungs- mitteln spaltet, und die entstandenen N-Acyl- verbindung verseift.
Die 1-(3'-Nitrobenzoyl)-amino-4-amino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure bildet ein graues Pulver, dessen Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind. Es ist ein wertvolles Ausgangs material zur Herstellung von Zwischenpro dukten oder zur Herstellung von Farbstoffen. <I>Beispiel</I> 1-Amino - 5 - oxynaphtbalin -7 - sulfonsäure wird auf bekannte Weise in der OH-Gruppe mit Essigsäureanhydrid verestert und alsdann mit Diazobenzol gekuppelt.
Nach Aufschlem- men des abfiltrierten Farbstoffes in verdünn ter Essigsäure und successiver Zugabe von Zinkstaub bis zur Entfärbung scheidet sich der zyklische Iminoäther der 1-Amino-4-ace- tylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure der wahrscheinlichen Formel
EMI0002.0001
als schwach grauer Niederschlag aus, der durch Filtrieren isoliert wird.
Durch Versetzen der neutralen Lösung der neuen Verbindung mit der äquivalenten Menge meta-Nitrobenzoylchlorid und Na triumacetat bei etwa<B>300</B> C entsteht die 1-(3'-Nitrobenzoyl) - amino -4- acetylamino - 5 ogynaphthalin-7-sulfonsäure, die sich in Form ihres zyklischen Iminoäthers als grauweisse, schleimige Masse abscheidet.
Wird der so erhaltene zyklische Imino- äther der 1-(3'-Nitrobenzoyl)amino-4-acethyl- amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kurze Zeit mit etwa 2 o/oiger Salzsäure gekocht, so scheidet sich beim Erkalten die 1-(3'-Nitro- benzoyl) - amino-4- amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure als grauer sandiger Niederschlag aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes, der 1-(3'-Nitrobenzoyl)- amino-4-amino-5-oxyciaphtbalin-7-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die 0R- Gruppe der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure mit einer aliphatischen Carbonsäure, die höchstens zwei gohlenstoffatome enthält, acyliert, das so erhaltene Produkt mit einer Diazoverbindung vereinigt, den so erhaltenen Azolarbstoff in schwach saurem Medium mit Reduktionsmittel behandelt,den erhältlichen zyklischen Iminoäther der Formel EMI0002.0029 mit 3-Nitrobenzoylchlorid kondensiert und und hierauf den zyklischen Iminoäther durch Behandeln mit gelinde wirkenden Verseifungs- mitteln spaltet, und die entstandene N-Acyl- verbindung verseift. Die 1-(3'-Nitrobenzoyl)-amino-4-amino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure bildet ein graues Pulver, dessen Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind.Es ist ein wertvolles Ausgangs material zur Herstellung von Zwischenpro dukten oder zur Herstellung von Farbstoffen.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH177265T | 1934-07-19 |
Publications (1)
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|---|---|
| CH177265A true CH177265A (de) | 1935-05-31 |
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| CH177265D CH177265A (de) | 1934-07-19 | 1934-07-19 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. |
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1934
- 1934-07-19 CH CH177265D patent/CH177265A/de unknown
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