CH276619A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des 2-Oxy-J-amino-3,5-dijod-ben- zoesäure-äthylesters von der Formel
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Es wurde gefunden, dass diese Verbindung eine überraschend gute Wirksamkeit gegen Mikroorganismen, insbesondere gegen säure feste Bakterien, entfaltet. Die neue Verbin dung soll zu therapeutischen Zwecken, ferner auch als Zwisehenproduht Verwendung fin den.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeiehnet, dass man auf J-Amino- 2-oxy-benzoesäure-äthylester ein jodierendes Mittel einwirken lässt. Das Jodierungsmittel kann in Gegenwart von Jodüberträgern ein wirken gelassen werden. Als Jodüberträger eignen sieh zum Beispiel N-Chlorverbindun- gen, wie Chloramin T, N-Chlor- resp.
Diehlor-harnstoff, und Alkali- resp. Erdalkali hypoehlorite. Als Jodierungsmittel hat sich u. a. Jodchlorid als geeignet. erwiesen.
Die Jodierung wird zweekmässig in Gegen wart eines Lösungsmittels, das sieh nach dem zu verwendenden Jodierungsmittel richtet, z. B. in Eisessig, Chloroform, Schwefelkohlen- stoff oder izi wässeriger mineralsaurer resp. alkalischer Lösung, vorgenommen.
Das Verfahrensprodukt, der 2-Oxy -J- amino-3,5-dijod-benzoesäure-äthylester, bildet ein hellgelbes Kristallpulver, das bei 164 bis 1650 schmilzt.
Er ist in Äther, Äthanol, Aceton, Benzol und Chloroform leichtlöslich und schwerlös lich in Wasser, verdünnten Mineralsäuren und Petroläther.
Beispiel: ?\? g 2-Oa-y-J-amino-benzoesäure-äthylester werden in 200 cm3 Eisessig gelöst und dieser Lösung unter Turbinieren bei 10 bis 200 460 em3 einer Jodchloridlösung in Eisessig zu getropft, die 7,5 g Jod pro 100 cm3 enthält.
Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde wei- tcrturbiniert, dann in Wasser gegossen und der ausfallende 2-Oxy-3,5-dijod-J-amino-ben- zoesäure-äthy lester aus Aceton-Wasser umge fällt. Man erhält 46,6 g, entsprechend 88,6 % der Theorie, eines hellgelben Kristallpulvers, das bei 164 bis 1650 schmilzt. Die neue Ver bindung löst. sieh leicht. in Äthanol, Aeeton, Äther, Benzol und Chloroform, schwer in Wasser, verdünnten Mineralsäuren und Pe- troläther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf -1-Amino-2-oxy- benzoesäure-äthylester ein jodierendes Mittel einwirken lässt. Der so erhaltene 2-Ox@--4- amino-3,5-dijod-benzoesäure-äthylester bildet ein hellgelbes Kristallpulver, das bei 164 bis 7.650 schmilzt.Er ist in Äther, Äthanol, Ace ton, Benzol und Chloroform leichtlöslich und sehwerlöslieh in Wasser, verdünnten -Mineral säuren und Petroläther. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als jodieren- des Mittel Jodchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH276619T | 1949-02-14 | ||
| CH273250T | 1949-02-14 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=25731439
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH276619D CH276619A (de) | 1949-02-14 | 1949-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der p-Amino-salicylsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH276619A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3218349A (en) * | 1958-05-12 | 1965-11-16 | Glaxo Lab Ltd | Esters of tetraiodoanthranilic acid |
-
1949
- 1949-02-14 CH CH276619D patent/CH276619A/de unknown
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