CH264192A - Verfahren zur Herstellung eines Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Amins.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Amins,  das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein  Monosalz des     2-(4'-Methoxy-phenylamino-me-          thyl)-imidazolins    mit, einem reaktionsfähigen  Ester des     Benzylalkohols    umsetzt. Als --Mono  salze des     genannten        Imidazolins    werden be  sonders solche starker Säuren, wie der Halo  genwasserstoffsäuren, der Schwefelsäure, der  Salpetersäure, der     Alkyl-,        Aralkyl-    oder     Ary        1-          sulfonsäuren,    verwendet.  



  Reaktionsfähige Ester des     Benzylalkohols     sind zum Beispiel solche der     Halogenwasser-          stoffsäuren,    der     Alkyl-    oder     Arylsulfonsäuren.     



  Die Umsetzung kann in An- oder Ab  wesenheit von Verdünnungsmitteln, wie Al  kohol oder     Dioxan,    durchgeführt werden, wo  bei auch in Gegenwart von Katalysatoren ge  arbeitet werden kann.  



  Das so erhaltene     2-[N-(4'-Metlioxy-phenyl)-          N-benzyl-amino-methyl)-imidazolin    bildet ein       Monohydroehlorid    vom Schmelzpunkt 206 bis  2080. Es ist neu und soll therapeutische Ver  wendung finden, insbesondere als     Antihista-          minicum,    oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.

      <I>Beispiel:</I>  24,1 Teile     2-(=I'-Methoxy-phenylamiiio-me-          thyl)-imid < izolin-iiiono-hydrochloi-id    (erhalten  zum Beispiel durch Erhitzen von     p-Anisidin     mit     2-Chlormethyl-imidazolin-hy(Irochlorid    in  Alkohol) werden in 100 Teilen Alkohol gelöst  und nach Zugabe von 8 Teilen     Benzylehlorid       einige Stunden am     Rückflusskühler    gekocht.  Sodann wird das Lösungsmittel     abdestilliert,     der Rückstand mit. Wasser versetzt und die  Lösung mit     Natriumbiearbonat    neutralisiert.

    Nach einiger Zeit. scheiden sich Kristalle von  ?- [N-     (4'-Methoxy-pheny        1)-N-benz5-1-amino-me-          tliyl]-imidazolin-niono-liydrochlorid    ab. Nach       Umkristallisieren    aus Alkohol schmilzt. diese       Verbindung    bei 206 bis 2080.    Bei dieser     Umsetzung    kann der     Alkohol     auch durch ein anderes Lösungsmittel, wie  zum Beispiel     Propylalkohol    oder     Dioxan,    er  setzt werden, oder man kann auch mit einem       j"berschuss    von     Benzylehlorid    arbeiten.

      Durch vorsichtiges Versetzen     der    wässeri  gen Lösung des Monochlorids     finit    verdünnter       Natronlauge    in der Kälte und     I',xt.rahieren          der    Base mit     lletliylenclilorid    erhält. man das  kristalline     2-[N-(4'-lIetlioxy-plienyl)-N-ben-          zyl-amino-methyl]        -imidazolin.  

Claims (1)

1. P ATENTA\ SPRU CH Verfahren zur Herstellung eines Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mono salz des 2-(4'-llet.lioxy-phenyiamino-methyl)- imidazolins mit einem reaktionsfähigen Ester des Benzylalkohols umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(4'-Methoxy-plienyl)- N-benzyl-aniino-methyl]-iinida.zolin bildet ein 3lonoliydrochlorid vom Schmelzpunkt 206 bis 2080. Es ist neu und soll therapeutische Ver- wendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen.

   UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Monosalz einer Halogenwasserstoffsäure des 2-(4'-hle- thoxy-phenylamino-methyl)-imidazolins als Ausgangsstoff verwendet. 2. ,Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-(4'-lyIethoxy phenylamino-methyl)-imidazolin-mono-hydro- chlorid als Ausgangsstoff verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadureh ge kennzeichnet, dass man mit einem Benzylhalo- genid umsetzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man mit Benzylchlorid um setzt.