CH264193A - Verfahren zur Herstellung eines Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines Amins.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Amins,  das dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man ein  Monosalz des     2-[Naphthyl-(1')-amino-methyl]-          imidazolins    mit einem reaktionsfähigen Ester  des     Benzylalkohols    umsetzt.

   Als Monosalze  des genannten     Imidazolins    werden besonders  solche starker Säuren, wie der     Halogenwasser-          stoffsäuren,    der Schwefelsäure, der Salpeter  säure, der     Alkyl-,        Aralkj-l-    oder     Ary1sulfon-          säuren,    verwendet.  



  Reaktionsfähige Ester des     Benzylalkoliols     sind zum Beispiel solche der     halogenwasser-          stoffsäuren,    der     Alkyl-    oder     Arylsulfonsäuren.     



  Die Umsetzung kann in An- oder Ab  wesenheit     voii    Verdünnungsmitteln, wie Al  kohol oder     Dioxan,    durchgeführt werden, wo  bei auch in Gegenwart. von Katalysatoren ge  arbeitet werden kann.  



  Das so erhaltene     2-[N=Nalilitliyl-(1')-N-          benzyl-ainino-nietliyl]-iniidazolin    bildet ein       Monohydrochlorid    vom Schmelzpunkt 207 bis  2090. Es ist neu und soll therapeutische Ver  wendung finden, insbesondere als     Antihista-          minicuni,    oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Heilmitteln dienen.

           Beispiel:     Eine Lösung von 26,1 Teilen     2-[Naphthyl-          (1'    ) -     methyl    ] -     imidazolin-mono    -     hy        drochlorid     und     il    Teilen     Benzylchlorid    in 200 Teilen Al  kohol wird während einigen Stunden am Rück  flusskühler gekocht.. Sodann wird das Lö  sungsmittel     abdestilliert,    der Rückstand mit    Wasser versetzt und     reit        Natriumbicarbonat     neutralisiert.

   Nach kurzer Zeit. fällt das     2-[N-          Naplithyl-    (1') -N     -benzyl    -     amino-methy    1]     -imid-          azolin-mono-liy-drochloricl    aus. Es wird     abge-          nutseht,    und aus Alkohol umkristallisiert, wo  nach es bei 207 bis 2090 schmilzt.  



  Bei dieser Umsetzung kann der Alkohol  auch durch ein anderes Lösungsmittel, wie  zum Beispiel     Butylalkohol    oder     Dioxan,    er  setzt werden, oder man kann auch mit einem       Überschuss    von     Benzylchlorid    arbeiten.  



  Durch vorsichtiges Versetzen der wässeri  gen Lösung des     llonochloi@ids    in der Kälte mit:       verdünnter    Natronlauge und Extrahieren der  Base mit     Methylenchlorid    erhält man das kri  stalline     \?-[N-Naphthyl-(1')-N-benzyl-aniino-          ni        etliv    1 ]     -imidazoliii.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mono salz des 2- [ Naplithy l- (1') -amino-methy l ] -imid- azolins mit einem reaktionsfähigen Ester des Benzylalkohols umsetzt.. Das so erhaltene 2-[N-Naphthyl-(1')-N- benzyl-amino-methyl]-imidazolin bildet ein Monohydrochlorid vom Schmelzpunkt 207 bis 2090. Es ist. neu und soll therapeutische Ver wendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen.

   UNTERAI\TSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Monosalz einer Halogenwasserstoffsäure des 2-[Naph- thyl-(1')-amino-methyl]-imidazolins als Aus gangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-[Naphthyl- (1') - amino - methyl] - imidazolin - mono - hydro- chlorid als Ausgangsstoff verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man mit einem Benzylhalo- genid umsetzt. Verfahren naeh Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch ge- kennzeichnet, dass man mit Benzylchlorid um setzt.