CH266288A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Hydrazinverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Hydrazins, das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0002     
  
    C6H.;
<tb>  N
<tb>  C6H5-@ <SEP> j
<tb>  R       worin R einen austauschfähigen     Substituen-          ten,    z. B. eine veresterte     Oxygruppe,    besonders  ein Halogenatom, oder eine     Phenoxy-    oder       Thioäthergruppe,    bedeutet, mit     Hydrazin    um  setzt.  



  Das so erhaltene     3,5-Diphenyl-6-hydrazino-          pyridazin    ist neu und bildet ein     Dihydrochlo-          rid    vom Schmelzpunkt 205 bis 2080     (Zers.).    Es  bewirkt eine starke und langandauernde Blut  drucksenkung und soll als Heilmittel Verwen  dung finden.  



  Die Umsetzung wird zweckmässig in An  wesenheit von Verdünnungsmitteln, allenfalls  auch in Gegenwart von Kondensationsmitteln,  durchgeführt, wobei man ausserdem in Gegen  wart von Katalysatoren, wie Kupferpulver,  arbeiten kann.    <I>Beispiel:</I>  4,0 Gewichtsteile 3,5 -     Diphenyl    - 6 -     chlor-          pyridazin    werden mit 10     Volumteilen    Hydra-         zinhydrat    in 10     Vohzmteilen    Alkohol wäh  rend 3 Stunden im Bad von 1200 erhitzt.

    Dann wird die Lösung im Vakuum zur  Trockne eingedampft, der Rückstand mit  40     Volumteilen        gesättigter        Nat.riiunbicarbo-          natlösung    versetzt und mit. 100     Volumteilen     Benzol extrahiert. Die     Benzollösung    wird  dann mit Pottasche getrocknet und einge  dampft. Zur     Reinigung    des erhaltenen End  produktes löst man den trockenen Rückstand  in überschüssiger     2n-Salzsäure,    filtriert und  dampft wiederum zur Trockne ein.

   Schliesslich  wird das anfallende     Dichlorhydrat    des     3,5-Di-          phenyl-6-hydrazino-pyridazins    der Formel  
EMI0001.0031     
  
    C6H5
<tb>  <B>IIT</B>
<tb>  N#2 <SEP> HCl
<tb>  C@HS-@%
<tb>  NH-NH2       aus siedendem Chloroform umkristallisiert,  worauf es unter Zersetzung bei 205 bis 2080  schmilzt.  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete     3,5-          Diphenyl-6-ehlor-pyridazin    gewinnt man mit  guter Ausbeute aus     a-Phenyl-ss'-benzoyl-pro-          pionsäure    durch Kondensation mit     Hydrazin-          hydrat,    anschliessender Oxydation des erhal  tenen     3,5-Diphenyl-pyridazinons    (F.<B>162</B> bis  1650)     mit    Brotre zum     3,5-Diphenyl-pyridazon     (F. 1820) und Behandlung des letzteren mit           Phosphoroxychlorid.    Es schmilzt bei 102 bis  1030.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin R einen austauschfähigen Substituenten bedeutet, mit Hydrazin umsetzt. Das so erhaltene 3,5-Diphenyl-6-hydrazino- py r idazin ist neu und bildet ein Dihy drochlo- rid vom Schmelzpunkt 205 bis 2080 (Zens.). Es soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,5-Diphe- riyl-pyridazin, das in 1-Stellung eine veresterte OYygruppe enthält, als Ausgangsstoff ver wendet. 2. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man ein 3,5-Diphe- ny l-6-halogen-p5-ridazin als rsus@angsstoff ver wendet.