CH270463A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrophenanthrenderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrophenanthrenderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrophenanthrenderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Hydrophenanthrenderivat gelangen kann, wenn man auf einen n-7-lIethoxv =2-me- thyl -1-ätliyl-1, 2, 3,
4-tetr ahydro-phenaiithren-2- earbonsäure-thiolester zwecks Überführung des Carbonsäurethiolester-Restes in eine 0xy- methy 1-(Truppe in Abwesenheit von Wasser einen mit. Wasserstoff beladenen Katalysator einwirken lässt.
Das noch nicht bekannte Endprodukt, das n-7-Methoxy-2-metliyl-l-ä.thyl-1,2,3,4-tetra.hy- dro-phenanthryl-(2)-methanol vom F. 100 bis 1030 zeigt sowohl bei subcutaner als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
Die Überführung des Carbonsäurethiol- ester-Restes in eine Oxymethylgruppe wird zum Beispiel mit Hilfe von Raney-Nickel in Gegenwart von wasserfreiem Alkohol durch geführt.
Die Ausgangsstoffe werden zum Beispiel erhalten durch Umsetzung der Säurehaloge- nide der n-7-iiTethoxy-2-methyl-l-äthyl-1,2,3,4- tetrahydro-phenanthren-2-earbonsäure vom F. 228 bis 2300 mit Merkaptanen, wie Methyl- merkaptan.
Beispiel: 0,3 Gewichtsteile n-7-l-lethoxy-2-niethyl 1-äthyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-car- bonsäure-thiolmethylester wird in 12 'olum- teilen absolutem Alkohol 6 Stunden in Gegen- wart von 3,5 Gewichtsteilen Raney-Niekel ge kocht.
-Man filtriert ab, dampft das Filtrat ein, kristallisiert den Rückstand aus verdünntem Methanol um und erhält das n-7-3Iethoxy \_'- methyl-l-äthyl-1,2,3,4-tetr ahvdr o-pheiianthry 1- (2) -methanol der Formel
EMI0001.0047
in Form glänzender Plättchen vom F. 56 bis 60 C, welche nach längerem Trocknen im Hoclivahuum bei 100 bis 1.030 C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Hy drophenanthrenderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen n-7-Methoxy- 2 - methyl -1. - äthyl -1,2,3,4-tetrahydro-phen- anthreii 2-carbonsäiire-tliiolester zwecks über- führung des Carbonsäurethiolester-Restes in eine Oxymethyl-Gruppe in Abwesenheit von Wasser einen mit.Wasserstoff beladenen Ka- ta.ltIsator einwirken lässt. Das noch nielit bekannte Endprodukt, das n - 7 -Methoxy -2 - methyl -1- äthyl-1,2,3,4-tetra- hydro-phenanthryl-(2)-methanol vom F. 100 bis 1.030, zeigt sowohl bei subcutaner als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als mit Was serstoff beladenen Katalysator Raney-Nickel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man n-7-Methoxy-2-methyl-l-äthyl-1,2,3,4- tetrahydro - phenanthren,- 2 -carbonsäure-thiol- methylester verwendet.
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