CH268456A

CH268456A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH268456A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1943-08-04
Filing date: 1943-08-04
Publication date: 1950-05-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines basischen Esters.  
EMI0001.0002     
  
    Ue-ciistan <SEP> d <SEP> vorlie--enfen <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> IIerste:llung <SEP> eines <SEP> Basisehen
<tb>  Esters. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekeini  zeichnet., <SEP> dass <SEP> man <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der
<tb>  Formel     
EMI0001.0003     
    <B>t</B>     auf    eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0006     
  
EMI0001.0007     
  
    worin <SEP> 1 <SEP> und <SEP> <B>#-</B> <SEP> zwei, <SEP> mit <SEP> Ausnahme <SEP> eines <SEP> in
<tb>  einem <SEP> von <SEP> ihren <SEP> enthaltenen <SEP> Sauerstoff  atoins, <SEP> sich <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> abspaltende
<tb>  Reste <SEP> bedeuten,

   <SEP> einwirken <SEP> lässt.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Dinietlivl-aniilio  ä <SEP> t <SEP> livl <SEP> ester <SEP> der <SEP> I1Ieth <SEP> v <SEP> 1-di-n-propvl-essigsä <SEP> ure
<tb>  ist <SEP> eine <SEP> Base <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> <B>115-11811</B> <SEP> unter
<tb>  11 <SEP> nim <SEP> Druck. <SEP> Sie <SEP> lässt <SEP> sieh <SEP> mit <SEP> anor-arll  sehen <SEP> oder <SEP> organischen <SEP> Säuren <SEP> in <SEP> Salze <SEP> über  führen. <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> therapeutische <SEP> Verwendung
<tb>  finden.
<tb>  



  <I>P,c-aspiel:</I>
<tb>  17,7 <SEP> Teile <SEP> @et@vl-di-n-propvl-essi@säure  c#lilorid <SEP> werden <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> zu <SEP> 8,9 <SEP> ¯Teilen
<tb>  Dimetli@-1-aniinoiitlieniol <SEP> ,egeben, <SEP> wobei <SEP> Er  wäi#nllilig <SEP> eintritt <SEP> und <SEP> das <SEP> Gemisch <SEP> hierauf
<tb>  unter <SEP> Rühren <SEP> auf <SEP> <B>18011</B> <SEP> erhitzt, <SEP> bis <SEP> eine <SEP> homo  gene <SEP> Schmelze <SEP> entstanden <SEP> ist. <SEP> Diese <SEP> wird <SEP> vor-       teilhaft noch warm unter Zusatz von wenig       verdünnter    Salzsäure in Wasser gelöst und  die     wässrige    Lösung einige Male     ausgeä.thert.     Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak  die Base freigemacht und in Äther auf  genommen.

   Nach     einmaligem    Waschen der  ätherischen Lösung mit Wasser und Trocknen  wird das Lösungsmittel     abdestilliert    und der  als Rückstand erhaltene     basische        Ester    durch  Destillation im Vakuum     gereinigt.    Dieser sie  det bei 115-118  unter 11 mm Druck.  



  Die Reaktion kann auch in einem Lö  sungsmittel, wie Benzol,     Toluol,        NvIol,    Chlor  benzol     usw.,        ausgeführt    werden. Man erhält  in. diesem Fall, oft Bessere Ausbeuten bei     Ver-          u        endun-#    eines     Überschusses    an     A.minoalkohol.     



  Statt des Säurechlorids kann man ein       anderes        Säurehalogenid    oder das     Anhv        drid          len    oder auch einen Ester der     Carbon-          i    ainvenc  säure, z.

   B.     den        lIetlivl-di-n-propv        l.-essi"-          säuremethylester    mit     Dimethzl-aminoäthanol     in     Gegenwart    von     Natritinia.lkoholat        umsetzen,     wobei vorteilhaft der entstehende     3Ietlivl-          alkohol    durch Destillation     ans        dein    Reaktions  gemisch entfernt     wird.     



  Zum     gleichen    Endprodukt     gelangt    man  auch, wenn man die     llet.hvl-di-ir-propvl-essig-          säure    mit einem     Dimethyl.    -     amiiloäthyl-          halo-enid    erhitzt oder ein Salz der     Methyl-di-          ir-pl#opvlessi,säure    mit einem reaktionsfähigen  Ester des     Dim.etbvl-aniilioätlianols    oder einem  Salz desselben umsetzt.



  Process for the preparation of a basic ester.
EMI0001.0002
  
    Ue-ciistan <SEP> d <SEP> present <SEP> patent <SEP> is <SEP> a
<tb> Procedure <SEP> for <SEP> IIfirst: <SEP> establishment of a <SEP> basic marriage
<tb> Esters. <SEP> The <SEP> procedure <SEP> is <SEP> characterized by <SEP> not., <SEP> that <SEP> one <SEP> a <SEP> connection <SEP> of
<tb> formula
EMI0001.0003
    <B> t </B> on a compound of the formula
EMI0001.0006
  
EMI0001.0007
  
    where <SEP> 1 <SEP> and <SEP> <B> # - </B> <SEP> two, <SEP> with <SEP> exception <SEP> one <SEP> in
<tb> a <SEP> of <SEP> its <SEP> containing <SEP> oxygen atoins, <SEP> <SEP> splitting off <SEP> with <SEP> the <SEP> reaction <SEP>
<tb> residues <SEP> mean

   <SEP> can take effect <SEP>.
<tb>



  The <SEP> new <SEP> connection <SEP> der <SEP> Dinietlivl-aniilio ä <SEP> t <SEP> livl <SEP> ester <SEP> der <SEP> I1Ieth <SEP> v <SEP> 1-di -n-propvl-acetic acid <SEP> ure
<tb> is <SEP> a <SEP> Base <SEP> with a <SEP> boiling point <SEP> <B> 115-11811 </B> <SEP> under
<tb> 11 <SEP> nim <SEP> pressure. <SEP> You <SEP> lets <SEP> see <SEP> with <SEP> anor-arll see <SEP> or <SEP> organic <SEP> acids <SEP> in <SEP> salts <SEP>. <SEP> You <SEP> should <SEP> therapeutic <SEP> use
<tb> find.
<tb>



  <I> P, c-a-game: </I>
<tb> 17.7 <SEP> parts of <SEP> @ et @ vl-di-n-propvl-essi @ säure c # lilorid <SEP> become <SEP> with <SEP> stirring <SEP> to <SEP> 8 , 9 <SEP> ¯Share
<tb> Dimetli @ -1-aniinoiitlieniol <SEP>, enter, <SEP> where <SEP> occurs <SEP> and <SEP> the <SEP> mixture <SEP> on top
<tb> with <SEP> stirring <SEP> heated to <SEP> <B> 18011 </B> <SEP>, <SEP> to <SEP> a <SEP> homogeneous <SEP> melt <SEP> was created < SEP> is. <SEP> This <SEP> is <SEP> advantageously dissolved in water while still warm with the addition of a little dilute hydrochloric acid and the aqueous solution is etherified several times. The base is then freed with concentrated ammonia and taken up in ether.

   After the ethereal solution has been washed once with water and dried, the solvent is distilled off and the basic ester obtained as residue is purified by distillation in vacuo. This is at 115-118 under 11 mm pressure.



  The reaction can also be carried out in a solvent such as benzene, toluene, NvIol, chlorobenzene and so on. In this case, better yields are often obtained when an excess of amino alcohol is used.



  Instead of the acid chloride you can use another acid halide or the Anhv drid len or an ester of carboxylic acid, z.

   B. implement the lIetlivl-di-n-propv l.-essi "- acid methyl ester with dimethzl-aminoethanol in the presence of Natritinia.lkoholat, whereby the resulting 3Ietlivl- alcohol is advantageously removed by distillation of the reaction mixture.



  The same end product is obtained if the llet.hvl-di-ir-propvl-acetic acid is mixed with a dimethyl. - Amiiloäthylhalo-enid heated or a salt of methyl-di-ir-pl # opvlessi, acid with a reactive ester of Dim.etbvl-aniilioätlianols or a salt of the same.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0002 to a compound of the formula EMI0002.0003 where X and Y two, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, are radicals which are split off during the reaction, can act. The new compound of the dimethyl-amino, ethyl esters of methyl-di-n-propyl-acetic acid is a base with a boiling point of 115-1180 under 11 mm pressure. It can be converted into salts with inorganic or organic acids. It should find therapeutic use. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that a methyl di-n-propyl-acetic acid halide is allowed to act on dimethyl-aminoethanol. 2. The method according to claim, characterized in that a methyl di - n - propyl - acetic acid ester is allowed to act on dimethyl aminoethanol. 3.

Process according to claim, characterized in that a salt of methyl-di-n-propy 1-acetic acid is reacted with a reactive ester of dimethyl-amino-ethanol.