CH268459A

CH268459A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH268459A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1943-08-04
Filing date: 1943-08-04
Publication date: 1950-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines basischen     Esters.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen       Esters.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0004     
    worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in  einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff  atoms, sich bei der Reaktion abspaltende  Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung der     Piperidinoäthyl-          ester    der     Metliyl-di-n-propyl-essigsäure    ist.  eine Base vom     Siedepunkt        154--156         unter     11 mm Druck. Sie lässt sich mit anorgani  schen     oder    organischen Säuren in Salze über  führen. Sie soll     therapeutische    Verwendung  finden.  



       Beispiel:     17,7 Teile     Metliyl-cli-n-propyl-essigsäure-          chlorid    werden unter Rühren zu 12,9     Teilen          Piperidinoäthanol    gegeben, wobei Erwärmung  eintritt und das Gemisch hierauf unter  Rühren auf     18011    erhitzt, bis eine homogene  Schmelze entstanden ist.

   Diese wird vorteil-         haft    noch warm unter Zusatz von wenig ver  dünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die       wässrige    Lösung einige Male     ausgeäthert.     Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak  die Base freigemacht und in Äther     auf-          -enommen.    mach     einmaligem    Waschen der       ätheriseben    Lösung mit     -Wasser    und Trocknen  wird das Lösungsmittel     abdestilliert        und    der  als     Rückstand    erhaltene Basisehe Ester     durch     Destillation im Vakuum gereinigt.

   Dieser     sie-          clet    bei     154-156     unter 11 mm Druck.  



  Die Reaktion kann auch in einem Lö  sungsmittel, wie Benzol,     Toluol,        Yylol,    Chlor  benzol     usw.,        ausgeführt    werden. Man erhält  in diesem Fall oft.     bessere    Ausbeuten bei Ver  wendung eines Überschusses an     Aminoalkohol.     



  Statt des Säurechlorids kann man ein  anderes     Säurehalogenid    oder das     Anhydrid     anwenden oder auch einen     Ester    der     Carbon-          säure,    z. B. den     Met.hyl-di-n-propyl-essigsäure-          inethyAester    mit     Piperidinoäthanol    in Gegen  wart von     Natriumalkoholat    umsetzen, wobei  vorteilhaft der entstehende Methylalkohol  durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch  entfernt wird.  



  Zum gleichen     Endprodukt    gelangt man  auch, wenn man die     Methyl-di-n-propyl-essig-          säure    mit, einem     Piperidinoäthylhalogenid    er  hitzt oder ein Salz der     Met.hyl-di-n-propyl-          essigsäure    mit einem reaktionsfähigen Ester  des     Piperidinoäthanols    oder einem Salz des  selben umsetzt.



  Process for the preparation of a basic ester. The present patent is a process for the preparation of a basic ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0004
    where X and Y two, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, are radicals which are split off during the reaction, can act.



  The new compound of the piperidinoethyl ester of methyl-di-n-propyl-acetic acid is. a base with a boiling point of 154-156 under 11 mm pressure. It can be converted into salts with inorganic or organic acids. It should find therapeutic use.



       Example: 17.7 parts of methyl-cli-n-propyl-acetic acid chloride are added with stirring to 12.9 parts of piperidinoethanol, whereupon heating occurs and the mixture is then heated to 18011 with stirring until a homogeneous melt has formed.

   This is advantageously dissolved in water while still warm with the addition of a little dilute hydrochloric acid and the aqueous solution is extracted with ether a few times. The base is then freed with concentrated ammonia and taken up in ether. After washing the ethereal solution once with water and drying, the solvent is distilled off and the base ester obtained as a residue is purified by distillation in vacuo.

   This seals at 154-156 under 11 mm pressure.



  The reaction can also be carried out in a solvent such as benzene, toluene, yylene, chlorobenzene, etc., can be carried out. One often gets in this case. better yields when using an excess of amino alcohol.



  Instead of the acid chloride, another acid halide or the anhydride can be used, or an ester of carboxylic acid, e.g. B. implement the methyl-di-n-propyl-acetic acid inethyAester with piperidinoethanol in the presence of sodium alcoholate, the resulting methyl alcohol being advantageously removed from the reaction mixture by distillation.



  The same end product is also obtained if the methyl-di-n-propyl-acetic acid is heated with a piperidinoethyl halide or a salt of the methyl-di-n-propyl acetic acid with a reactive ester of piperidinoethanol or a The salt of the same.

Claims

PATENT CLAIM Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0005 to a compound of the formula EMI0002.0006 where g and Y two, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, are radicals which are split off in the reaction, can act.

The new compound of the pipericlinoethyl ester of 1-ethyl-di-n-propy 1-acetic acid is a base with a boiling point of 154-1-6 under 11 mm pressure. It can be converted into salts with inorganic or organic acids. It should find therapeutic use. SUBCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that a 1V-ethyl-cli-n-propyl-acetic acid halide is allowed to act on piperidinoethanol. 2. The method according to claim, characterized in that an i @ ethyl di-n-propyl-acetic acid ester is allowed to act on piperidino-ethanol. 3.

Process according to patent claim, characterized in that a salt of methyl-di-n-propy 1-acetic acid is converted finely with a reactive ester of piperidinoethalol.