CH269045A - Verfahren zur Herstellung eines in 3-Stellung substituierten Pyrazolons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines in 3-Stellung substituierten Pyrazolons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines in 3-Stellung substituierten Pyrazolons. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines in 3-,Stel- lung substituierten Pyrazolons, bei dem eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin -NEl#R den Rest eines diazotierbaren Amins bedeutet, mit o-Chlor-phenylhydraziii zur Umsetzung gebracht wird.
Das erhaltene l-!(21-Chlor-phenyl),-3-phe- nyl-5-pyrazolon schmilzt nach dem Umkristal- lisieren aus Äthylalkohol bei<B>169-1700</B> und stellt ein wertvolles bekanntes Zwischenpro dukt für die Herstellung von Farbstoffen dar.
Die dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoffe dienenden.Beilzoyles,-,igsä-Lireamide der obigen, Formel können als NI-I-R-Rest bei spielsweise den Rest eines einf aehen Amins der Benzolreihe, wie den Anilinrest selbst, ent halten. Da dieser Rest nicht ins Endprodukt (Pyrazolon) übergeht, ist es im allgemeinen zwecklos, Produkte zu verwenden, die als NEL R-Rest einen kompliziert gebauten, beispiels weise substituierten Anilinrest aufweisen.
Die Reaktion kann beispielsweise in alko holischem bzw. alkoholisch-wässerigem oder essigsanrem Medium bei erhöhter Temperä- tur, z. B. unter Rüekflusskühlung bei Koch temperatur, durchgeführt werden. Das Hy- drazin kann dem Reaktionsmedium z.
B. in Form eines seiner Salze, wie des Chlorhydra- tes, zugegeben werden, wobei man zweck- mässig dem Reaktionsmedium ein säurebinden des Mittel, wie Natriumacetat, zufügt: <I>Beispiel:</I> <B>23,9</B> Teile Benzoylessigsä-ureanilid werden mit<B>17,8</B> Teilen des Chlorhydrates des o-Chlor- phenylhydrazins in<B>250</B> Teilen Alkohol und <B>18</B> Teilen Eisessig unter Zugabe von<B>16</B> Tei len krist. Natriumacetat etwa drei Stunden unter Rühren am Rückflusskühler gekocht.
Man rührt zwei weitere Stunden, ohne zu heizen, und gibt dann Natriumearbonat bis zur alkalischen Reaktion zu; es werden etwa <B>25</B> Teile wasserfreies Natriumearbonat benö tigt. Das hierbei in Freiheit gesetzte Anilin wird mittels Wasserdampf abdestilliert. Nach dieser Wasserdampfdestillation fügt man zum Reaktionsgemenge Natriumhydroxydlösung hinzu, bis mimosaalkalisehe Reaktion eintritt.
Nachdem man etwas Aktivkohle zugegeben und die Lösung abfiltriert hat, fällt man das entstandene<B>1-</B> (21-Chlor-phenyl) -3-phenyl-5- pyrazolon durch Zusatz von Salzsäure aus, filtriert es ab und trocknet es. Durch Um kristallisation aus Äthylalkohol erhält man reines 1-(2-Chlor-pheiiyl)-3-phenyl-5-pyralzo- Ion vom Schmelzpunkt 169-170'.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines in 3-Stel- lung substituierten Pyrazolons, dadurch ge kennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI0001.0061 worin -NH-R den Rest eines diazotierbaren EMI0002.0001 Anüns <SEP> bedeutet, <SEP> mit <SEP> o-Chlor-phenylhydrazin <tb> zur <SEP> Umset--ung <SEP> gebracht <SEP> wird. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> 1-(2'-Chlor-phenyl)-3-phe nyl-5-pyrazolon <SEP> schmilzt <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Umkristal lisieren <SEP> aus <SEP> Äthylalkohol <SEP> bei <SEP> <B>169-17011</B> <SEP> -LLud stellt ein -wertvolles bekanntes Zwischenpro dukt für die Herstellung von Farbstoffen dar.
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