CH269071A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.Info
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
worin X einen bei der Umsetzung sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem Sulfonsäure- ester des y-Piperidino,propanols, z. B. einem Aryl- oder Alkylsulfonsäureester, wie dem p-Toluolsulfonsäureester, behandelt.
Das so erhaltene 1-(y-Piperidino-propyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 180 bis 185 unter einem Druck von 0,05 mm und bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 215 .
Die neue Verbindung besitzt spasmodytische und antiallergische Eigenschaften und soll als Heilmittel Verwendung finden.
In der obigen Formel ist X z. B. ein Was serstoff- oder Metallatom, wie Natrium, Ka lium oder Lithium. Man kann beispielsweise 1,2,3,4-Tetrahydro-fluoranthen in, Gegenwart von Stoffen, wie Natrium, Kalium, Lithium, Calcium oder ihren Alkoholaten, Amiden, Hy- driden oder Kohlenwasserstoffverbindungen, wie z.
B. Kalium-tert. butylat, Kalium-t.ert. amylat, Natriumamid, Natriumhydrid, Butyl- Lithium, Phenyl-Natrium oder Phenyl-Li- thium, mit dem genannten Ester umsetzen, wobei intermediär die entsprechende Metall verbindung des Tetrahydro-fluoranthens ge bildet wird.
Die Umsetzung wird zweckmässig in, Ge genwart von inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Toluol, Benzol, Xylol, Nitrobenzol, -Lund gege benenfalls in Anwesenheit von indifferenten Gasen, wie Stickstoff, durchgeführt.
<I>Beispiel:</I> 30 Gew.-Teile 1,2,3,4 - Tetrahydro - fluor- anthen werden in 200 Volumteilen abs. Toluol gelöst, in einer Stickstoffatmosphärea auf 120 erhitzt und dann 6,6 Gew.-Teile Natriumamid zugegeben.
Man hält das Reaktionsgemisch während 4 Stunden bei 130-140 , lässt auf 70-80 abkühlen, gibt dann 45 Gew.-Teile Piperidino - propyl - p - toluolsulfonsäureester- hydrochlorid, welches zuvor mit 11,7 Gew.- Teilen abs. Pyridin zerrieben worden ist, zu Lind erwärmt noch 4 Stunden am Rückfluss. Nach dem Erkalten wird mit Wasser ver setzt,
die Toluollösung mit verdünnter Phos- phorsäurelösung ausgezogen und der wässrige Anteil alkalisch gestellt. Die dabei ausgeschie dene Base zieht man mit Äther aus, trocknet die Ätherlösung über Pottasche, verdampft den Äther und destilliert den Rückstand im Vakuum. Man erhält so das 1-(y-Piperidino- propyl) -1.,2,3,4-tetrahydro@-fluoranthen als ein Öl vom gp. o,oE 180-185 .
Es bildet ein Hy- drochlorid vom Schmelzpunkt 215 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin g einen bei der Umsetzung sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem Sulfonsäüre- ester des y-Piperidino-propanols umsetzt.Das so erhaltene 1-(y-Piperidino-propyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 180 bis 185 unter einem Druck von 0,05 mm, und bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 215 . Die neu e Verbindung besitzt spasmoJytische und antiallergische Eigenschaften und soll als Heilmittel Verwendung finden.
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