CH269067A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Amins, welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0001     
    worin X einen bei der Umsetzung sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit einem     Sulfonsäure-          ester    des     l-Diäthylamino-äthanols,    z. B. einem       Aryl-    oder     Alkylsulfonsäureester,    wie dem     p-          Toluolsidfonsäureester,    umsetzt.  



  Das so erhaltene     1-(P-Diäthylamino-äthyl)-          1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen    siedet bei 170  bis 172  unter einem Druck von 0,1 mm und  bildet ein     Hydrochlorid    vom F. 240 bis 241 .  Die neue Verbindung besitzt     spasmolytische     und     lokalanästlietische    Eigenschaften; ausser  dem zeigt sie eine pharmakologisch ganz neu  artige     Wirkung,    welche sieh darin äussert,       class    die Empfindlichkeit des     Vagus-Zentrums     für     Atmungsafferenzen    einsinnig in     inspira-          torischer    Richtung verschoben wird.

   Sie soll  als Heilmittel     Verwendung    finden.  



  In der obigen Formel ist X z. B. ein Was  serstoff- oder Metallatom, wie Natrium, Ka  lium oder     Lithium.    Man kann beispielsweise       1,2,3,4-Tetrahydro-fliloranthen    in Gegenwart    von Stoffen wie z. B. Natrium, Kalium,     Li-          thium,        Calcium    oder ihren     Alkoholaten,        Aini-          den,    Hydriden oder Kohlenwasserstoffverbin  dungen, wie z.

   B.     Kalium-tert.        butylat,        Ka-          lium    -     tert.        amylat,        Natr        iumamid,        Natrium-          hydrid,        Butyl-Lithium,        Phenyl-Natrium    oder       Phenyl-Lithium    mit dem     genannten    Ester um  setzen, wobei intermediär die entsprechende  Metallverbindung des     Tetrahydro-fliioranthens     gebildet wird.  



  Die Umsetzung wird zweckmässig in Ge  genwart von     iner        ten    Lösungsmitteln, wie z. B.       Toluol,    Benzol,     Xylol,    Nitrobenzol, und ge  gebenenfalls in Anwesenheit von indifferenten  Gasen, wie Stickstoff, durchgeführt.  



       Beispiel:     30 Gewichtsteile     1,2,3,4-Tetrahydro-fluor-          anthen    werden in 200     Volumteilen        abs.        Toluol     gelöst, in Stickstoffatmosphäre auf 120  er  hitzt und dann 6,6 Gewichtsteile Natrium  amid zugegeben.

   Man hält das Reaktions  gemisch während 4 Stunden bei     l.30    bis 140 ,  lässt auf 70 bis 80  abkühlen, gibt dann 43 Ge  wichtsteile     fl-Diäthylamino-äthyl-p-toliiolsul-          fonsäureesterhy        drochlorid,    welches zuvor mit  11,7 Gewichtsteilen     abs.        Pyridin    zerrieben  worden ist, zu und erwärmt noch 4 Stunden  am     Rückfluss.    Nach dein Erkalten wird mit       Wasser    versetzt, die     Tolilollösung    mit ver  dünnter     Phosphorsäurelösung    ausgezogen und  der     wässrige    Anteil alkalisch gestellt.

   Die  dabei ausgefallene Base     äthert    man aus, trock  net die Ätherlösung über Pottasche, ver-      dampft den Äther und destilliert den Rück  stand     im:    Vakuum. Man erhält so das 1-(ss  Diäthylamino-äthyl)     -1,2,3,4    -     tetrahydro    -     fluor-          anthen    als     ein    Öl, das bei 170 bis 172  unter  einem Druck von 0,1     min    siedet. Sein     Hydro-          chlorid    schmilzt bei 240 bis 241 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 worin X einen bei der Umsetzung sich ab spaltenden Rest bedeutet, mit einem Sulfon- säureester des ss-Diäthylamino-äthanols um setzt. Das so erhaltene 1-(ss-Diäthylamino-äthyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 170 bis 17-2 unter einem Druck von 0,1 mm und bildet ein Hydrochlorid vom .F. 240 bis 241 .

   Die neue Verbindung soll als Heilmittel Verwendung finden.