CH269068A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Amins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Amins,        das    dadurch gekennzeichnet ist, dass  man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X einen bei der Umsetzung sich abspal  tenden Rest     bedeutet,    mit einem     7-Halogen-          propyl-piperidin        umsetzt.     



  Das so erhaltene     1-(y-Piperidino-propyl)-          1.,2,3,4-tetrahydro-fluöranthen    siedet bei 180  bis 185  unter einem Druck von 0,05     mm.    und  bildet ein Hydrochlorid vom     Schmelzpunkt     215 .  



  Die     neue    Verbindung besitzt     spasmoly-          tisehe    und antiallergische Eigenschaften. Sie  soll als     Heilmittel        Verwendung        finden.     



  In der obigen     Formel    ist X z. B. ein Was  serstoff- oder ein Metallatom, wie Natrium,       Kalium    oder     Lithium.    Man     kann,    beispiels  weise     1,2,3,4-Tetrahydro-fhzoranthen    in Gegen  wart von Stoffen     wie    Natrium,     Kalium,        Li-          thium,        Calcium    oder ihren     Alkoholaten,        Ami-          den,    Hydriden oder     Kohlenwasserstoffverbin-          dungen,

      wie     Kalium-tert.        butylat,        Kalium-          tert.        amylat,        Natriumamid,        Natriumhydrid,          Butyl-Lithium,        Phenyl-Natrium    oder Phenyl-         Lithium,    mit einem     y-Halogen-propyl-piper-          idin    umsetzen, wobei     intermediär    die entspre  chende Metallverbindung des     Tetrahydro-          fluoranthens    gebildet wird.  



  Die     Umsetzung        wird    zweckmässig in Gegen  wart von     inerten        Lösungsmitteln,    wie     Toluol,     Benzol,     Xylol,    Nitrobenzol,     und    gegebenen  falls in Anwesenheit von indifferenten Gasen,  wie Stickstoff,     durchgeführt.     



  <I>Beispiel:</I>  50     Gew.-Teile        1,2,3,4-Tetrahydro-fluoran-          then    und 40     Gew.-Teile        y-Chlor-propyl-piper-          idin    werden in 20     Vol.-Teilen        Toluol    in Ge  genwart von 12     Gew.-Teilen        Natriumamid     mehrere     Stunden    erhitzt.

   Nach beendeter Um  setzung schüttelt man die erhaltene     Toluol-          lösung    zuerst mit     Wasser    aus     und        hieraiü        mit     verdünnter     Chlorwasserstoffsäure.    Dabei fällt  das     Hydrochlorid    des     1-(y-Piperidino-propyl)-          1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthens    der Formel  
EMI0001.0079     
    kristallin aus. Diese     Verbindung    lässt sich     iun-          hristallisieren    und     schmilzt    bei 215 .

   Die freie  Base bildet ein gelbes Öl vom     gp.        o,",    180     bis     185 . Von dieser Base     kann.    durch Behand-           hmg    mit     Methylbromid    das     Brommethylat     vom     Scbmelzpiuikt   <B>900</B> erhalten     werden.     



  Zur Herstellung beispielsweise der     Kalüun-          verbindung    des     Tetrahydrofluoranthens        kann     man das     Tetrahydrofluoranthen    mit     Phenyl-          kalium        umsetzen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen .Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0019 worin X einen bei der Umsetzung sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem y4-Ialogen- propyl-piperidin iunsetzt. Das so erhaltene 1-(y-Piperidino-propyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 180 bis<B>1851</B> unter einem Dnick von 0,

   05 mm und bildet ein Hydrochlorid vom F. 215Q. Die neue Verbindung besitzt spasmoly- tische und antiallergische Eigenschaften. Sie soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet,. dass man isine Verbin- dung der Formel EMI0002.0038 worin X ein Metallatom bedeutet, als Aus gangsstoff verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss man. in 1-Stellung durch ein. Metallatom substituiertes 1,2,3,4- Tetrahydro-fluoranthen verwendet, welches in Gegenwart des y-Halo@gen-propyl-piperidins intermediär aus 1,2,3,4-Tetrahydro-fluoranthen durch Einwirkung eines zur Einführung eines Metallatoms geeigneten Mittels gebildetwurde. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0056 worin X ein Natriumatom bedeutet, als Aus gangsstoff verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man y-Chlor-propyl-piperidin als Aus gangsstoff verwendet.

   5. \Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in 1-Stellimg durch Natrium substi- tuiertes 1,2,3,4-Tetrahydro-fluoranthen ver- v endet, welches in Gegenwart des y-Halogen- propyl-piperidins intermediär durch Einwir kung vor Natriumamid auf 1,2,3,

   4-Tetra- hydro-fluoranthen gebildet wurde. .