CH269426A - Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäurediäthylamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     d-Lysergsäurediäthylamid.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Darstellung von     d-Lyserg-          säurediäthylamid,    welches     dadurch    gekenn  zeichnet ist, dass man     d-Lysergsäureazid    mit       Diäthylamin    zur Reaktion bringt und das ge  bildete     d-Lysergsäurediäthylamid    vom     d-Iso-          lysergsäitrediäthylamid    abtrennt.  



  Die neue Verbindung kristallisiert aus  Benzol in zugespitzten Prismen, die bei 80 bis  85      (korr.)    unscharf unter Zersetzung schmel  zen. Die neue Verbindung ist in Wasser  schwer, in Methanol und Äthanol sehr leicht  löslich. Sie besitzt ein     spez.    Drehvermögen       [a]"    =     +3011        (e    = 0,4 in     Pyridin).    Die  Elementaranalyse lieferte folgende Werte:  C 73,50;     1I    7,81; N 12,92     %.    Für     d-Lyserg-          säurediäthyiamid,        C,oH"ON3,    berechnen sich  C 74,25;     117,79;    N 13,00%.

    



       Beispiel:     Eine aus 3,0 g     d-LyserYsä.ttrehydrazid    auf  übliche Weise bereitete ätherische Lösung von       d-Lysergsäureazid    wird mit. 3     ein'        Diäthyl-          amin    versetzt und das Ganze 24 Stunden  lichtgeschützt bei Raumtemperatur und unter  gelegentlichem Durchschütteln     stehengelassen.     



  Die Trennung der gebildeten     Isomeren     kann z. B. durch     chromato-raphische        Adsorp-          tion    erfolgen. -Man löst. das Gemisch in wenig  Chloroform, das 0,5 %     Alkohol    enthält, gibt  die Lösung auf eine Säule aus Aluminium  oxyd von 4     ein    Durchmesser und 60     ein     Länge und entwickelt das     Chromatogramm     mit dem gleichen Lösungsmittel. Dunkle Ver-         unreinigungen    wandern schnell ins Filtrat.

    Dann     folgt.    eine breite, im ultravioletten  Licht blau leuchtende Zone, welche das       d-Lysergsäurediäthylamid    enthält. Ausbeute  1,3-1,7 g.  



  Das     ehromatographisch    abgetrennte, zu  nächst amorphe     d-Lysergsäurediäthylamid     kristallisiert nach dem Aufnehmen in wenig  Aceton und Verdünnen mit Äther in zu  Büscheln     vereinigten    Nadeln. Aus     Benzol     werden, wie bereits erwähnt, zugespitzte  Prismen, die bei 80-85      (korr.)    unscharf  unter Zersetzung schmelzen, erhalten.  



  Beim Auflösen von 1 Äquivalent der Base  mit 1 Äquivalent     d-Weinsäure    in wenig  Methanol kristallisiert das neutrale     Tartrat     des     d-Lysergsäure-diäthylamids    in zu Bü  scheln vereinigten Nadeln aus. Das Salz ist  in Wasser spielend löslich und schmilzt un  scharf und unter     Zersetzung    bei 200      (korr.).     



  Als     viel    langsamer wandernde Zone pas  siert das     d-Isoly        sergsäurediäthylamiddie    Säule.  Der Rückstand der     Chloroformlösung,    0,5 bis  0,8 g, kristallisiert beim Aufnehmen mit Ace  ton in schönen Prismen vom     Smp.    182      (korr.    )  unter Zersetzung, welche reines     d-Isolyserg-          säurediäthyiamid    darstellen.     [a]=     =     +217      D  (e = 0,4 in     Pyridin).    Die Elementaranalyse  lieferte folgende Werte: C 74,41; H 7,48;

    N     13,27%.    Für     d-Isolysergsäurediäthy        lamid,          C."H_;ON3,    berechnen sich C 74,25; H 7,79;  N 13,00 %.  



  Das     d-Isolysergsäurediäthylamid    kann nach  bei     Mutterkornalkaloiden    üblichen Verfahren      in     d-Lysergsäurediäthylamid    umgelagert wer  den. Beim Stehenlassen der     Isoverbindung     mit verdünnter     alkoholischer    Kalilauge z. B.  stellt sieh bald ein Gleichgewicht ein, das  einem Gemisch von ungefähr gleichen Teilen  der     Lysergsäure-        und    der     Isolysergsäurever-          bindung    entspricht. .  



  Wie oben beschrieben, kann daraus das       d-Lysergsäurediäthylamid    abgetrennt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: ' Verfahren zur Darstellung von d-Lyserg- säurediäthylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man d-Lysergsäureazid mit Diäthylamin zur Reaktion bringt und das gebildete d-Ly- sergsäurediäthylamid vom d-Isolysergsäure- diäthylamid abtrennt. Die neue Verbindung kristallisiert aus Benzol in zugespitzten Prismen, die bei 80 bis 85 (korr.) unscharf unter Zersetzung schmelzen. Die Verbindung ist in Wasser schwer, in Methanol und Äthanol sehr leicht löslich.

   Sie besitzt ein spez. Drehvermögen [a]D = +30 (c = 0,4 in Pyridin). Die Elementaranalyse lieferte folgende Werte: C 73,50; H 7,81; N 12,92 %. Für d-Lysergsäurediäthylamid, CnoH"ON3, berech nen sich C 74,25; H 7,79; N 13,00 %. Die neue Verbindung besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften und kann als Heilmittel Verwendung finden.

   Das neutrale Tartrat des d-Lysergsäure- diäthylamids besteht aus zu Büscheln ver einigten Nadeln. Das Salz ist in Wasser spie lend löslich und schmilzt unscharf und unter Zersetzung bei 200 (korr.).