DE952804C - Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4)Info
- Publication number
- DE952804C DE952804C DEF16373A DEF0016373A DE952804C DE 952804 C DE952804 C DE 952804C DE F16373 A DEF16373 A DE F16373A DE F0016373 A DEF0016373 A DE F0016373A DE 952804 C DE952804 C DE 952804C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diol
- butene
- acid esters
- preparation
- alkanesulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GTBQRHOYAUGRPV-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;silver Chemical compound [Ag].CS(O)(=O)=O GTBQRHOYAUGRPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsäureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) Es ist bereits bekannt, daß Diester von Glykolen mit Methan- oder Äthan-sulfonsäure tumorhemmende Eigenschaften besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß man Di-alkansulfonsäureester von Buten-(2)-diol-(I, 4) erhält, wenn man I, 4-Dihalogen-butene-(2) mit Salzen einwertiger Metalle von niederen Alkansulfonsäuren in indifferenten Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb 300 umsetzt.
- Als Ausgangsstoffe kommen solche I, 4-DihalogenHbutene-(2) in Frage, die als Halogene Chlor, Brom oder Jod enthalten.
- Als niedere Alkansulfonsäuren werden vorzugsweise die entsprechenden Methan- und Äthanderivate verwendet. Als Salze einwertiger Metalle von diesen Säuren kommen beispielsweise Alkalimetallsalze, wie das Natrium und das Kaliumsalz, in Betracht; mit Vorteil läßt sich auch das entsprechende Silbersalz verwenden.
- Die Umsetzung wird nach dem Verfahren gemäß der Erfindung im Hinblick auf die leichte Zersetzlichkeit des Esters bei Temperaturen unterhalb etwa 300, vorzugsweise bei Zimmertemperatur, durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in indifferenten Lösungsmitteln, wobei man insbesondere polare, nicht hydroxylgruppenhaltige Lösungsmittel, vorzugsweise Acetonitril, verwendet.
- Im Falle der Verwendung von alkansulfonsaurem Silber wird die Umsetzung vorteilhaft mit I, 4-Dibrombuten-(2) vorgenommen.
- Die Verfahrenserzeugnisse sollen als Arzneimittel verwendet werden. Sie übertreffen die bekannten Produkte in ihrer tumorhemmenden Wirkung.
- Beispiel Eine Lösung von 24 Gewichtsteilen I, 4-Dibrombuten-(2) in 200 Volumteilen Acetonitril wird mit 45 Gewichtsteilen methansulfonsaurem Silber versetzt. Die sofort unter geringer Erwärmung eintretende Reaktion wird durch einstündiges Schütteln des Reaktionsgemisches bei Zimmertemperatur vervollständigt. Vom abgeschiedenen Silberbromid wird abfiltriert und das Filtrat bei 20 im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: I6 Gewichtsteile Buten-(2)-diol-I, -l)-dimethansulfonsäureester, Schmelzpunkt IO2 bis In30.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsäureestern des Buten-(2)-diol-(I, 4), dadurch gekennzeichnet, daß man I, 4-Dihalogenbutene-(2) mit Salzen einwertiger Metalle von niederen Alkansulfonsäuren in indifferenten Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb 300 umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16373A DE952804C (de) | 1954-12-16 | 1954-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16373A DE952804C (de) | 1954-12-16 | 1954-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952804C true DE952804C (de) | 1956-11-22 |
Family
ID=7088197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF16373A Expired DE952804C (de) | 1954-12-16 | 1954-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952804C (de) |
-
1954
- 1954-12-16 DE DEF16373A patent/DE952804C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3308922A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern der ascorbinsaeure | |
| DE2261751B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandionen-(1,3) | |
| DE952804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-alkansulfonsaeureestern des Buten-(2)-diol-(1, 4) | |
| DE1126882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolonen-(5) | |
| DE860218C (de) | Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsaeuredialkylamiden | |
| DE2558399C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,6-Dichlorpicolinsäure | |
| DE962885C (de) | Verfahren zur Herstellung von Colchiceinsulfoxyden | |
| DE865739C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsaeure | |
| DEF0016373MA (de) | ||
| DE3431009C2 (de) | ||
| DE749146C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Oxycarbonsaeuren | |
| DE2655823B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von O.O-Dialkyl-S-fl^-methyl-carboxamidomethyl)-thiolphosphorsaureestern | |
| DE1028565B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin-A-Acetat | |
| DE2509481C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylsalicylamid | |
| DE696810C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeure | |
| DE963511C (de) | Verfahren zur Trennung von Cyclooctandiol-(1, 2) und Cyclooctandiol-(1, 4) | |
| DE684725C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeure | |
| DE193114C (de) | ||
| AT212301B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten | |
| AT210870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten 5,6-Dimethylen-bicyclo-[2,2,1]-heptenen-(2) | |
| DE1568250C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-7 alpha-methyl-l 7-äthylendioxy-Delta hoch 1,4 androstadien | |
| DE3249552C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-3-(O-methoxyphenoxy)-benzo-2,4-dioxacyclohexanon | |
| AT212332B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestern bzw. Thiophosphonsäureestern | |
| DE170048C (de) | ||
| DE919469C (de) | Verfahren zur Darstellung der threo-1-Phenyl-1, 3-diacyloxy-2-aminopropan-Hydrochloride |