DE860218C - Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsaeuredialkylamiden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von d-LysergsaeuredialkylamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäuredzäl kylam.iden. Es wurde gefunden, daß man zu neuen, therapeutisch wertvollen Dialkylamiden der d=Lysergsäurereihe gelangen kann, wenn man d-Lysergsäure-bzw. d, 1-Lysergsäure- oder d-Isolysergsäure- bzw. d, 1-Isolysergsäureazide mit Dialkylaminen kondensiert, aus dem so erhaltenen Gemisch von d- bzw, d,1-Lysergsäure- und d- bzw. d, 1-Isolysergsäuredialkylamiden die d-Lysergsäuredialkylamide abtrennt und die verbleibenden Isolysergsäuredialkylamide zwecks Umlagerung, in Lysergsäuredialkylamide wiederholt der Einwirkung von Alkalien oder Säuren unterwirft, wobei nach jeder Behandlung die neu gebildeten d-Lysergsäuredialkylamide abgetrennt werden.
- Die Alkylgruppen in den Dialkylaminen, die gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden, können gleich oder verschieden und-gesättigt oder ungesättigt sein. Geeignete . Dialkylainine . sind z. B. Dimethylamin, Diäthylamin, D.iprppylamin, Dibutylamin, Diamylamin, Methyläthylamin; Äthylallylamin,@ Butylamylamin und andere.:.Die Kondensation der d-Lysergsäure- . bzw. der. d-Isolysergsäureazide mit Dialkylaminen wird. vvrteilhafterweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels . und .bei der Raumtemperatur durchgeführt: Beispielsweise- entsteht bei de' Umsetzung von d=Lysergsäureazid mit -Diäthylamin ein Gemisch von d-Lysergsäuredzäthylaxnid und d-Isolysergsäurediäthylamid, aüs welchem ,das d-Lysergsäurederivat abgetrennt wird. Ebenso bildet sich aus d-Isolysergsäureazid und Diäthylamin.ein Gemisch eon d-Lysergsäurediäthylamid und d-IsvIy@ergsäurediäthylamid, das zerlegt wird. Auch das d-Isolysergsäurediäthylamid läBt sich nach den bei den Mutterkornalkaloiden üblichen Methoden, d. h. durch Einwirkung von Alkali oder Säure; in d-Lysergsäurediäthylamid umlagern.
- Schließlich können auch das rac. Lysergsäureazid oder das rac. Isolysergsäureazid verwendet werden, wobei Gemische von d,1-Lysergsäurediäthylamid und d,1-Isolysergsäurediäthylamid gebildet werden; aus denen das d-Lysergsäurediäthylamid auf geeignete Weise, z. B. als Tartrat, gewonnen werden kann.
- Die nach dem Verfahren erhältlichen d-Lyserg= säuredialkylamide zeichnen sich gegenüber den bekannten natürlichen oder synthetischen Mutterkornalkaloiden durch ihre spezifische, sehr starke Wirkung auf das zentrale Nervensystem aus. Beispiel 1 3,0 g d-Isolysergsäurehydrazid werden auf bekannte Weise in salzsaurer Lösung bei o° mit Natriumnitrit in das Azid übergeführt, _ die saure Lösung mit Natriumbicarbonat neutralisiert und das Azid mit 3oo ccm Äther ausgeschüttelt. In die kurz mit frisch geglühtem Kaliumcarbonat getrocknete Ätherlösung gibt man 3 cm3 Diäthylamin und läßt unter gelegentlichem Durchschütteln 24 Stunden im Dunkeln bei Raumtemperatur stehen. Der Äther, aus dem sich wenig dunkles Öl abgeschieden hat, wird im Vakuum abgedampft, der Rückstand mit 3o cm3 Wasser verrieben und abgenutscht. Das dunkle amorphe Produkt besitzt ein spezifisches Drehvermögen [a] ö = etwa ioo° (in Pyridin) und besteht zur Hauptsache aus einem Gemisch von ungefähr gleichen Teilen d-Lysergsäurediäthylamid 'und d-Isolysergsäurediäthylamid.
- Die Trennung der beiden Isomeren kann z. B. durch chromatographische Adsorption erfolgen. Man löst das Gemisch in wenig Chloroform, das 0,5 0/0 Alkohol enthält, gibt die Lösung auf eine Säule aus Aluminiumoxyd von q. cm Durchmesser und 6o cm Länge und entwickelt das Chromatogramm mit dem gleichen Lösungsmittel. Dunkle Verunreinigungen wandern schnell ins Filtrat. Dann folgt eine breite, im ultravioletten Licht blau leuchtende Zone,. welche das d-Lysergsäurediäthylamid'enthält. Ausbeute I,o bis 1'39. - .
- Als viel langsamer wandernde Zone passiert das d-Isolysergsäurediäthylamid die Säule. Der Rück stand der Chloroformlösung, o,8 bis 1,2 g, kristallisiert beim Aufnehmen mit Aceton in schönen Prismen vom Smp. 182° (korr.) unter Zersetzung, welche reines d-Isolysergsäurediäthylamid darstellen. [a] ö 217° (c = 0,4 in Pyridin). Die Elementaranalyse lieferte folgende Werte: C 74,41, H 7,48, N 13,27 0/0. Für d-Isolysergsäurediäthylamid, C,0-H26 0N3, berechnen sich C 74,25, H 7,79, N 13,00 %.
- Das d-Isolysergsäurediäthylamid wird nach bei Mutterkornalkaloiden üblichen Verfahren in d-Lysergsäurediäthylamid umgelagert. Beim Stehenlassen der Isoverbindung mit verdünnter alkoholischer Kalilauge z. B. stellt sich bald ein Gleichgewicht ein, das einem Gemisch von ungefähr gleichen Teilen der Lysergsäure- und der Isolysergsäureverbindung entspricht. Wie oben beschrieben . kann daraus das d-Lysergsäurediäthylamid abgetrennt werden.
- Das chromatographisch abgetrennte, zunächst amorphe d-Lysergsäurediäthylamid kristallisiert nach dem Aufnehmen in wenig Aceton und Verdünnen mit Äther in zu Büscheln vereinigten Nadeln. Aus Benzol werden zugespitzte Prismen, die bei 8o bis 85° (korr.) unscharf unter Zersetzung schmelzen, erhalten. Die neue Verbindung ist in Wasser schwer, in Methanol und Äthanol sehr leicht löslich. - Sie besitzt ein spezifisches Drehvermögen [a] D = -f- 30° (c = 0,4 in Pyridin). Die Elementaranalyse lieferte folgende Werte: C 73,5o, H 7;8i; N 12,92 0/0. Für d-Lysergsäurediäthylamid, C2oH260N3, berechnen sich C 74,25, H 7,79, N I3,oo 0/0.
- Beim Auflösen von I Äquivalent der Base mit I Äquivalent d-Weinsäure in wenig Methanol kristallisiert das neutrale Tartrat des d-Lysergsäurediäthylamids in zu Büscheln vereinigten Nadeln aus. Das Salz ist in Wasser spielend löslich 'und schmilzt unscharf und unter Zersetzung bei 2oo° (korr.).
- Beispiel ? Eine aus 3,O g d-Lysergsäurehydrazid auf übliche Weise bereitete ätherische Lösung von d-Lysergsäureazid wird mit 3 cm3 Diäthylamin versetzt und bleibt 24 Stunden lichtgeschützt bei Raumtemperatur und unter gelegentlichem Durchschütteln stehen.
- Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel s beschrieben wurde. Man erhält bei der ersten Trennung durch chromatographische Adsorption 1,3 bis I,7 g d-Lysergsäurediäthylamid neben 0,5 bis o,8 g d-Isolysergsäurediäthylamid.
- Beispiel 3 3;o g rac. Isolysergsäurehydrazid werden auf bekannte Weise in das Azid übergeführt urid dieses durch Einrühren von überschüssiger Natriumbicarbonatlösung in voluminösen, hellgelben Flocken gefällt, scharf abgesaugt und sogleich in eine auf -5° gekühlte Lösung von 3 cm3 Diäthylamin in 30 cms Alkohol eingetragen, wobei sich das Azid rasch löst. Die braune Lösung wird langsam auf 30° erwärmt, I Stunde bei dieser Temperatur gehalten und dann im Vakuum abgedampft. Der klebrige Rückstand wird mit 3o cm3 Wasser verrieben und abgenutscht. Das rohe Kondensationsprodukt, 2,8 g, das aus rac. Isolysergsäurediäthylamid und rac. Lysergsäurediäthylämid besteht, wird, wie im -Beispiel 1 beschrieben wurde, mit Aluminiumoxyd als Adsorptionssäule unter Verwendung von Chloroform, das o,5 0/0 Alkohol enthält, als Lösungsmittel, chromatographisch getrennt. Es entstehen zwei, im ultravioletten - Licht blau leuchtende Hauptzonen, von denen die rascher wandernde das rac. Lysergsäurediäthylamid enthält, während die fester haftende Fraktion aus rac. Isolysergsäurediäthylamid - besteht.
- Aus dem rac. Lysergsäurediäthylamid läßt sich das d-Lysergsäurediäthylamid z. B. über das neutrale Tartrat abtrennen. 3,2 g rac. Lysergsäurediäthylamid (1/1oo Mol) werden in 6 cm3 Methanol gelöst und mit. o,75 g d-Weinsäure (I/2oo Mol) in 2 cm3 des gleichen. Lösungsmittels zusammengegeben. Beim Animpfen mit d-Lysergsäurediäthylamidtartrat kristallisiert dieses in fast farblosen, zu Büscheln vereinigten Nadeln aus. Ausbeute x,o bis 1,2 g. Die Eigenschaften der so gewonnenen Verbindung stimmen mit denen des unter Beispiel i beschriebenen d-Lysergsäurediäthylamidtartrates überein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäuredialkylamiden, dadurch gekennzeichnet, daB man d-Lysergsäure- bzw. d,l-Lysergsäure- oder d-Isolysergsäure- bzw. d, l-Isolysergsäureazide"mit Dialkylaminen kondensiert, aus dem so erhaltenen Gemisch von d- bzw. d,1-Lysergsäure- und d- bzw. d,1-Isolysergsäuredialkylaniiden die d-Lysergsäuredialkylamide abtrennt und die verbleibenden Isolysergsäuredialkylämide in bekannter Weise durch wiederholte Einwirkung von Alkalien oder Säuren in d-Lysergsäuredialkylamide umlagert, die nach jeder Behandlung abgetrennt werden.
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| DES4451D Expired DE860218C (de) | 1943-04-30 | 1944-05-27 | Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsaeuredialkylamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE860218C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1034641B (de) * | 1955-03-07 | 1958-07-24 | Lilly Co Eli | Verfahren zur Herstellung von Lysergsaeureamiden |
| DE1040560B (de) * | 1955-11-21 | 1958-10-09 | Lilly Co Eli | Verfahren zur Herstellung von Lysergsaeureamiden |
| DE1051861B (de) * | 1955-01-21 | 1959-03-05 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Derivaten der Lysergsaeure und der Isolysergsaeure |
| DE1096364B (de) * | 1956-08-09 | 1961-01-05 | Miroslav Semonsky Dr Ing | Verfahren zur Herstellung von pharmakodynamisch wirksamen substituierten Amiden der d-Lysergsaeure und deren Salzen |
-
1944
- 1944-05-27 DE DES4451D patent/DE860218C/de not_active Expired
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