CH270399A - Verfahren zur Herstellung der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der p-Amino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung der p-Amino-salicylsäure. (Degenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung der p-Amino-salicylsäure (2-Hyd roxy-4-amino-benzoesäure) .
Die p-Amino-salicylsäLire ist gut bekannt und hat sich nach neueren Untersuchungen als ein wertvolles pharmazeutisehes Produkt erwiesen, doch ist sie nach den bisher be kannten synthetischen Herstellungsmethoden schwer zugänglich.
Es wurde nun gefunden, dass die p-Amino- ealicylsäure in guter Ausbeute durch Behand lung von in-Amino-phenol. bei erhöhter Tem peratur mit Kohlendioxyd in Gegenwart von Alkali erhalten werden kann.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung der p-Amino-salicylsätire ist somit dadurch gekennzeichnet, dass m.-Amino-phenol bei erhöhter Temperatur mit Kohlendioxyd und Alkali behandelt wird.
Es kann beispielsweise das rn-Amino-phe- nol mit Kohlendioxyd und einem Alkalihydro- xyd, -karbonat oder -bikarbonat in Gegenwart von Wasser erhitzt werden. Es ist. besonders vorteilhaft., ein Alkalibikarbonat zri verwen den. Die verwendete Menge Alkali ist vor- zugsweise dem m-Amino-phenol mindestens äquivalent.
Zweckmässig wird das m-Amino-phenol in der gegebenenfalls bereits erhitzten wässeri gen Lösung einer äquivalenten Menge Alkali aufgelöst, die erhaltene Lösung allenfalls er wärmt und hierauf Kohlendioxyd durch die Lösung geleitet. Die Reaktion kann unter Druck durch geführt werden, doch ist dies nicht notwendig. Soll die Reaktion unter Druck durchgeführt werden, so wird zweckmässig eine Mischung von festem Kohlendioxyd, Kalium- oder Na triumbikarbonat., Wasser und m-Amino-phenol in einem Autoklaven erhitzt.
Es wurde gefunden, dass die Reaktion be sonders günstig bei Temperaturen über 100 C verläuft und dass es nicht. notwendig ist, unter Druck zu arbeiten, um solche Arbeitstempera turen aufrechtzuerhalten. Da bei Tempera turen nahe oder oberhalb des Schmelzpunktes des Reaktionsproduktes die eingeführte Karbo- xylgruppe_ wieder abgespalten wird, sollte die Reaktionstemperatur nicht höher steigen als etwa. 135 C. Die bevorzugte Temperatur liegt bei 130 C.
Es wurde ferner gefunden, dass die Re aktion. anstatt in Wasser auch in einem mehr wertigen Alkohol. durchgeführt werden kann. Die mehrwertigen Alkohole sind wasserlöslich, wodurch das Aufarbeiten. der Reaktionspro dukte erleichtert. wird.
Bei einer besonders zweckmässigen Aus führungsform des erfindungsgemässen Ver fahrens wird das m-Amino-phenol in einem mehrwertigen Alkohol mit. Kohlendioxyd und Alkali bei einer Temperatur zwischen 105 und 135 C behandelt. Als mehrwertiger Alkohol ist besonders (xlycerin geeignet. Die R.eagen- tien können in offenen Gefässen auf die ge nannten Temperaturen erwärmt werden.
Man kann hierbei das m-Amino-phenol zu sammen mit einem Alkalibikarbonat, vorzugs weise Kaliumbikarbonat, im Glycerin auflösen und die Lösung während 2 bis 5 Stunden auf einer Temperatur von ungefähr 135 C halten, wobei Kohlendioxyd durch genannte Lösung geleitet wird.
Zur Isolierung der p-Amino-salicylsäure aus der Reaktionsmischung können verschie dene Methoden dienen. Es kann beispielsweise das Reaktionsgut mit Wasser verdünnt und sodann mit einer Säure, z. B. Salzsäure, ver setzt werden bis zur leicht sauren Reaktion gegenüber Lakmits. Die ausgefällte freie p- Amino-salicylsäiire kann abgenutscht wer den.
Man kann aber auch das Reaktionsgatt in einen Überschuss an verdünnter Salzsäure giessen und das ausgefällte Hydrochlorid der p-Amino-salic3rlsäalre abnutschen und aus waschen. Nach dem Trocknen kann das Hydrochlorid mit einer gerade ausreichenden Menge wässeriger Alkali-bikarbonat-Lösung vermischt werden, um das Hydrochlorid zu zersetzen. Der Niederschlag kann sodann von der Alkaliehlorid-Lösung abfiltriert werden.
Die erhaltene freie Säure kann durch Auf lösen in Äther, Behandlung mit Tierkohle, Eindampfen der Lösung und Ausfällen der gereinigten ,p-Amino-salicylsäure durch Zu satz von Petroläther gereinigt werden. Auf diese Weise wird ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 140 C oder höher erhal ten, welches allenfalls durch Umkristallisieren aus Methanol weiter gereinigt werden kann, wobei die Säure in Form von farblosen Na deln vom Schmelzpunkt 150 bis 151 C erhal ten wird.
Der Schmelzpunkt ist jedoch als Krite- riLim der Reinheit nicht ganz zufriedenstel- lend, weil das Produkt sich leicht zersetzt und der beobachtete Schmelzpunkt etwas von der Schnelligkeit des Erhitzens abhängig ist. <I>Beispiel 1:</I> 25g m-Amino-phenol, 150g Kaliumbikar- bonat, 20g festes Kohlendioxyd und 150 Wasser wurden in einen Autoklaven von 700 cm3 Inhalt. gegeben und während 6 Stun- den auf 120 C erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde der Autoklav geöffnet. Er enthielt eine braune Lösung mit einer festen Kruste und einigem festem suspendiertem Material. Der Autoklav wurde mit viel Wasser ausgespült und die erhaltene Lösung mit Salzsäure ver setzt bis zur sauren Reaktion gegenüber Lak- mus. Als Niederschlag wurden 15 g p-Amino- salicylsäu.re vom Schmelzpunkt 140 C erhal ten. Nach Vermischen des Produktes mit einer Probe derselben Verbindung, erhalten nach einem bekannten Verfahren, erfolgte keine Erniedrigung des Schmelzpunktes.
<I>Beispiel 2:</I> Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, dass anstatt. 150g Kalium bikarbonat 126 g Natriumbikarbonat verwen det wurde und die Festkörper vor dem An säuern mit Salzsäure abfiltriert wurden. Au-,i- beute ungefähr dieselbe wie in Beispiel 1.
Beispiel <I>3:</I> 40g m-Amino-phenol und 239g Kalium bikarbonat wurden in 260 cm3 destilliertem Wasser aufgelöst. Die Lösung wurde in einen Autoklaven eingefüllt und Kohlensäure ein geleitet, bis der Druck 5 Atü erreichte.
Die Mischung wurde während 6 Stunden auf 120 C erhitzt, wobei der Druck mit Hilfe eines am Autoklaven angebrachten Abblase- ventils auf 5 Atü gehalten wurde. Nach dem Abkühlen wurde der Autoklav entleert und das Reaktionsgut unter Umrühren in einen Überschuss an konzentrierter Salzsäure ge gossen. Nach 30 Minuten wurde der Nieder schlag abgenutscht, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Hydrochlorid wurde mit einer äquimolaren Menge Natriumbikarbonat zersetzt. Die erhaltene freie Säure wurde über Nacht bei 45 bis 50 C getrocknet und durch Auflösen in Äther, Filtrieren über Tierkohle und Ausfällung mit Petroläther gereinigt.
Bei mehrmaliger Wiederholung dieses Ver fahrens ergab sich eine durchschnittliche Aus- beute von 30 bis 40 % an schwach gelb ge- färbter 1)-Amino-salicylsäure vom Sehmelz- Punkt 140 bis 144 C. Durch Umkristallisieren aus wässerigem Methanol wurden Nadeln vom Schmelzpunkt 1_50 bis 151" C erhalten.
EMI0003.0004
Bruttoformel <SEP> ('; <SEP> <B>117</B> <SEP> 0i <SEP> N.
<tb> Analyse
<tb> gefunden <SEP> C <SEP> = <SEP> 54,80 <SEP> 11 <SEP> = <SEP> .1-,55 <SEP> N <SEP> = <SEP> 9,30 <SEP> 1/o
<tb> hereehnet <SEP> C <SEP> = <SEP> 54,90 <SEP> 11 <SEP> == <SEP> 4,58 <SEP> N <SEP> = <SEP> 9,15 <SEP> /o Beispiel 2 kg m-Aniino-phenol wurden mit 8 kg Ka- liumbikarbonat vermengt und die Mischung, in einen 20-Liter-Kolben gegeben.
Naeh Zu satz von 8 Litern C Iyeerin wurde die Misehung umgerührt, sodann ein gleiehmässiger Strom von Kohlendioxyd eingeleitet und die Misehung auf 130" C erwärmt, welche Temperatur etwa 4 Stunden aufreehterhalten wurde.
Die Reaktionsmischung wurde nach dem Abkühlen in eine grosse Menge Wasser gegos sen. Die wässerige Lösung wurde mit. kon zentrierter Salzsäure angesäuert, wobei p- Amino-salicylsäure-llydrochlorid ausfiel, wel ches abgenutscht wurde. Das Produkt wurde mit einer äquivalenten 11Ienge Natriumbikar- bonat und Wasser verrührt. Die erhaltene freie Säure wurde abgenutseht und bei 30 bis 40' C getrocknet.
Die rohe Säure wurde sodann in Äther aufgelöst, die Lösung mit Tierkohle entfärbt, abfiltriert und auf ein Viertel deä Volumens eingeengt. Durch Zusatz von Petroläther wurde die cremefarbige p-Amino-salicylsäure ausgefällt. Der Schmelzpunkt. lag bei 140 bis 142' C (mit teilweiser Zersetzung).
Anstatt Glycerin können auch andere mehrwertige Alkohole verwendet werden, wie beispielsweise 1,2-Propy lenglykol.
Claims (1)
- P_%T 1N T-1N SPRC"CH Verfahren ztir Herstellung der p-Amino- salieylsäure, dadurch gekennzeichnet, dass m- Amino-phenol bei erhöhter Temperatur mit Kohlendioxyd lind Alkali behandelt. wird. UNTERANSPRLCHE: 1.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Erhitzen in wässerigem Medium durch- geführt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, -dass die Umsetzung unter Erhitzen in einem mehrwertigen Alkohol durchgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Glycerin als mehrwertiger Alkohol ver wendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. dass als Alkali ein Alkalikarbonat verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. dass als Alkali ein Alkalibikarbonat verwendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspx-Llch und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Kaliumbikarbonat verwendet wird.7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgut auf über<B>1001</B> C erhitzt wird. B. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch. 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur zwischen 1.05 und 135 C beträgt. 9. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 7 und 8, dadurch ge kennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur ungefähr 130 C beträgt. 10.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgut nach Abkühlung in Wasser aufgelöst, die er haltene Lösung mit einem übersehuss an Salz säure angesäuert, das ausgefällte Hydrochlorid der p-Amino-salicy lsäure von der wässerigen Lösung abgetrennt und sodann mit, einer äqui valenten Menue Natriumbikarbonat und mit Wasser vermengt wird, worauf die feste, freie p-Ainino-salicylsäure isoliert wird.
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