CH270692A - Verfahren zur Herstellung des Diäthanolaminsalzes der Benzaldehydthiosemicarbazon-4-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Diäthanolaminsalzes    der     Benzaldehydthiosemicarbazon-          4-carbonsäure.       Es ist bekannt, dass     Thiosemicarbazone     aromatischer Aldehyde und     Ketone,    die durch       Carboxylgruppensubstituiert    sind, gute Hem  mungswerte gegen Tuberkelbazillen aufwei  sen. Dabei zeigen sich aber je nach der che  mischen Konstitution beträchtliche Wirkungs  unterschiede, so dass nicht alle Verbindungen       dieser    Art praktisch verwendbar sind. Ausser  dem sind die Möglichkeiten einer therapeu  tischen Anwendung noch dadurch begrenzt,  dass die freien     Carboxylverbindungen    äusserst.

    schwer löslich sind und infolge schlechter  Resorption nur ungenügend zur Wirkung ge  langen. Ebenso zeigen die     Alkalisalze    eine zu  geringe Löslichkeit, als dass sie in höherer  Konzentration durch Injektion an den Infek  tionsherd herangebracht werden könnten.  



  Unter den gekennzeichneten Verbindungen  sind     Thiosemicarbazone    aus     unsubstituiertem          Thiosemicarbazid    und     Benzaldehyden,    die eine       Carboxylgruppe    direkt oder indirekt mit  Hilfe einer gesättigten oder ungesättigten       aliphatischen        Kohlenstoffkette    am Benzol  ring gebunden enthalten, besonders wertvoll.  



  Es wurde nun gefunden, dass durch Um  wandlung der vorgenannten Verbindungen in  ihre     Alkanolaminsalze    Verbindungen entste  hen, die nicht nur eine ausgezeichnete Lös  lichkeit, sondern eine bemerkenswerte Steige  rung der Wirksamkeit gegenüber den freien       Carbonsäuren    aufweisen und überdies von  überraschend guter Verträglichkeit sind. Da    die     Alkanolaminsalze    gut kristallisieren, ohne  hygroskopisch zu sein, eignen sie sich vor  züglich nicht nur als Injektionspräparate,  sondern auch zur Herstellung von Pudern,  Tabletten und ähnlichen Zubereitungen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  nun ein Verfahren zur Herstellung des     Di-          äthanolaminsalzes    der     Benzaldehydthiosemi-          carbazon-4-carbonsäure,    das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     unsubstituiertes        Thio-          semicarbazid,        Benzaldehyd-4-carbonsäure    und       Diäthanolamin    aufeinander einwirken lässt.  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  Verwendung finden.

   Die Herstellung des Sal  zes kann in der Weise erfolgen, dass man zu  nächst das     Thiosemicarbazon    in Wasser oder  einem andern geeigneten Lösungsmittel mit  tels der berechneten oder überschüssigen  Menge     Diäthanolamin    in Lösung bringt, und  das Salz daraus durch Einengen oder Aus  fällen in üblicher Weise gewinnt. Sie kann  aber auch so vorgenommen werden,     .dass    Salze  der     Carboxylverbindung    des     Thiosemicarba-          zons,    z. B.     Erdalkalisalze,    in einem geeig  neten Medium mit einem Salz des     Diäthanol-          amins,    wie z. B.

   Sulfat,     Carbonat,        Oxalat,    um  gesetzt wird, wobei nach Abtrennung eines  unlöslichen Niederschlages das leicht lösliche  Salz aus dem Filtrat. in üblicher Weise iso  liert werden kann. Eine dritte Ausführungs  form besteht darin, dass man das     Diäthanol-          aminsalz    der     Benzaldehyd-4-carbonsäure    mit       Thiosemicarbazid    umsetzt.           Beispiel:     223g     Benzaldehyd-thiosemicarbazon-4-car-          bonsäure    werden in 1 1     dest.    Wasser unter  Zugabe von 110 g     Diäthanolamin    in Lösung  gebracht.

   Die Lösung wird blank filtriert, in       Vakuum        auf    ein kleines Volumen eingeengt  und     mit    600     cm3    Alkohol versetzt. Es     entsteht     dabei zunächst eine klare alkoholische Lösung,  aus der nach kurzer Zeit das     Diäthanolamin-          salz    der     Benzaldehydthiosemicarba.zon-4-car-          bonsäure    in derben, gelben Kristallen ausfällt.  Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Alkohol  gewaschen und     getrocknet.    Der Schmelzpunkt    der Substanz liegt bei 168 , die Ausbeute be  trägt 262 g. Durch Einengen ,der Mutterlauge  kann der Rest gewonnen werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Diäthanol- aminsalzes der Benzaldehydthiosemicarbazon- 4-carbonsäur e, dadurch gekennzeichnet, dass man unsubstituiertes Thiosemicarbazid, Benz aldehyd-4-carbonsäure und Diäthanolamin aufeinander einwirken lässt. Die neue Verbin dung bildet gelbe, bei 168 schmelzende Kri stalle.