CH270834A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, daB man zu neuen, wert-v ollen Monoazofarbstoffen der Pyrazolon- reihe gelangt, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
EMI0001.0008
mit Pyrazolonen der Formel.
EMI0001.0010
vereinigt, worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet.
Als Diazoverbindungen kommen bei spielsweise 2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphe- nyläther oder 2-Amino-4,2'-dichlor-1,1'-di- phenyläther in Betracht.
i Als Pyrazolone können zum Beispiel ver wendet werden: 1-(2'-Methyl-4'-sulfo)-phe- nyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-Chlor -5'- sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',5' Dichlor-4'-sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazo- lon,1- (3'-Sulfo) -phenyl-3-methyl-5-pyrazo- lon oder 1-(4'-Sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon.
Die Diazotierung der Amine der eingangs erwähnten Formel kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden, zum Beispiel mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure erfolgen.
Die Kupplung kann@in saurem bis alka lischem Medium durchgeführt werden. Eine zweckmässige Ausführungsform der Kupp lung besteht darin, die mineralsauer reagie rende Diazolösung mit der neutral bis schwach alkalisch reagierenden Lösung des Natrium salzes der Pyrazolonverbindung zu vereinigen und dem so erhaltenen Gemisch bis zum Ver schwinden der mineralsauren Reaktion Na triumacetat oderNatriumcarbonat zuzusetzen.
Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe der Pyrazolonreihe entsprechen der allgemeinen Formel
EMI0001.0040
worin R einen aromatischen Rest der Benzol- reihe bedeutet.
Diese Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, insbesondere solcher tierischer Herkunft wie Seide, Leder und vor allem Wolle. Die mit diesen Farbstoffen auf Wolle erzeugten Fär bungen zeichnen sich durch sehr gute Wasch- und Lichtechtheit aus. Mit den neuen Farb stoffen können ferner auch animalisierte Cel- lulose, Kunstfasern aus Casein, Kunstfasern aus Superpolyamiden und Superpolyuretha- nen usw. gefärbt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man diazotierten 2-Amino-4,2'- dichlor-1,1'-diphenyläther mit 1-(2'-Methyl- 4'-sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon kup pelt.
Der neue Farbstoff bildet ein helles, gelb braunes Pulver, das sich in heissem Wasser leicht löst und Wolle aus essigsaurem Bade in etwas grünstichig gelben Tönen von sehr gu ter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten anfärbt. In. konzentrierter Schwefelsäure er hält man mit diesem Farbstoff eine bräun- lichrote Lösung.
Beispiel: Man diazotiert 25,4 Teile 2-Amino-4,2'- dichlor - 1,1' - diphenyläther mit 25 Teilen 30%iger Salzsäure und 6,9 Teilen Natrium nitrit in 200 Teilen Wasser bei 0-5 in üb licher Weise.
Die von Verunreinigungen ab- filtrierte Diazolösung tropft man bei 0-5 zu einer Lösung, die man aus 200 Teilen Was ser und 26,8 Teilen 1-(2'-,.Uethyl-4'-sulfo)-phe- nyl-3-methyl-5-pyrazolon unter Zusatz von so viel Natriumcarbonat, dass auf Brillant gelbpapier schwach alkalische Reaktion ein tritt, erhalten hat.
Mit Vorteil setzt man hier auf Natriumacetat oder Natriumcarbonat bis zum Verschwinden der mineralsauren Reak tion zu. Nach beendeter Kupplung wird mit Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd ver setzt, bis die Suspension phenolphthalein- alkalisch reagiert. Der Farbstoff wird nun abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierten 2-Amino-4,2'-dichlor-1,1'-diphe- nyläther mit 1-(2'-Methyl-4'-sulfo)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon kuppelt.- Der neue Farbstoff bildet ein helles, gelb braunes Pulver, das sich in heissem Wasser leicht löst und Wolle aus essigsaurem Bade in etwas grünstichig gelben Tönen von sehr gu ter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten anfärbt. In konzentrierter Schwefelsäure er hält man mit diesem Farbstoff eine bräun lichrote Lösung.
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