CH271040A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Biguanid- derivates, nämlich des N1-3,4-Dichlor-phenyl- Nb-isopropyl-biguanids, welches gegen Mala ria wirksam ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass Nl-m-Chlor-phe- nyl-NS-isopropyl-biguanid der Wirkung eines Chlorierungsmittels unterworfen wird.
Überraschenderweise verläuft die Chlo- rierung beim erfindungsgemässen Verfahren glatt und führt zur Bildung des p-Chlorsub- stitutionsproduktes, das in guter Ausbeute erhalten wird. Es wäre eigentlich zu erwarten gewesen, dass durch die Behandlung mit Chlorierungsmitteln ein erheblicher Zerfall der hochaktiven Biguanidinstruktur verur sacht würde.
Als Chlorierungsmittel kann zweckmässi- gerweise Chlor verwendet werden.
Das Verfahren kann zweckmässigerweise unter Verwendung eines flüssigen Mediums, vorzugsweise eines solchen, welches als Lö sungsmittel für die Reaktionsteilnehmer wirkt, beispielsweise von Essigsäure, Nitro- benzol oder konzentrierter Schwefelsäure, durchgeführt werden.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile. <I>Beispiel:</I> 17,73 Teile Nl-m-Chlor-phenyl-NI-isopro- pyl-biguanid werden in 110 Teilen Eisessig gelöst. In die abgekühlte und gerührte Lö sung werden 58 Teile Eisessig, welche 5,0 Teile Chlor enthalten, eingetragen. Man lässt das Gemisch sich auf atmosphärische Tempera tur erwärmen und dann während 17 Stunden stehen. Hierauf trägt man das Reaktions gemisch in 50 Teile Wasser ein und extrahiert mit Benzol. Man giesst die wässerige Schicht nach erfolgter Extraktion in einen Überschuss an 40%iger Natriumhydroxydlösung und ex trahiert das abgeschiedene Öl mit Benzol.
Die Benzollösung wird mit 25 Teilen 7 %iger Salzsäure in 3 Portionen geschüttelt. Die wäs serigen Anteile werden vereinigt, geklärt und durch Zugabe von wässerigem Ammoniak gegen Brillantgelb alkalisch gestellt. Der Nie derschlag wird abfiltriert, mit Wasser ge waschen und aus Wasser umkristallisiert. Durch wiederholte Kristallisation aus Wasser erhält man farblose Kristalle von N1-3,4-Di chlor-phenyl-NS-isopropyl-biguanid-hydro- chlorid vom Smp. 244 C.
Claims (1)
- PATENTTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Biguanid- derivates, nämlich des N1-3,4-Dichlor-phenyl- N "-isopropyl-biguanids, dadurch gekennzeich net, dass Nl-m-Chlor-phenyl-NS-isopropyl- biguanid der Wirkung eines Chlorierungsmit- tels unterworfen wird. Das N'-3,4-Dichlor-phenyl-NS-isopropyl- biguanid ist eine starke Base, deren Hydro- chlorid bei 244 C schmilzt.Sowohl die Base als auch ihre Salze weisen eine strake Anti- malariawirksamkeit auf. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Chlorierungsmittel Chlor verwendet wird.
Applications Claiming Priority (4)
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