CH272831A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Naphthochinoniminreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes  der     Naphthochinoniminreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  wertvollen Kondensationsprodukten der     Naph-          tliochinoniminreilie    gelangen     kann,.wenn    man       5-Ainino-8-oxy-    bzw.     5,8-Dioxy-1,4-naph.tlioelii-          nonimin-(1)    bzw. dessen     halogenierte    Deri  vate, wie sie zum Beispiel nach     Brit.    Patent  Nr. 606008 und     Nr.629706    erhalten werden,  mit aromatischen     Aminoazoverbindungen    kon  densiert.

   Als     Aminoazoverbindungen    kommen       @,erschieden    substituierte Derivate in Betracht,  wie zum Beispiel     4-Amino-azobenzol,        4-Amino-          azotoluol,        4'-Amino-4-nitro-azobenzol,        4'-Ami-          no-4-dimethylamino-azobenzol,        4'-Amino-4-          äthyloxäthylamino-azobenzol,        4'-Amino-4-ox-          ätliyl-amino-azobenzol,        4'-Amino-4-äthylglyce-          i-ylamino-azobenzol,

          Anilin-4-azo-4'-[3'-methyl-          pyrazolon-(5')    ] .  



       niese    Produkte sind zum Teil bekannt; sie  können durch Kupplung von     p-Nitranilin    mit.       earbo-    oder     heterocyelisehen    Verbindungen       Lind        ansehliessende    Reduktion mit Natrium  sulfid oder     Natriumsulfhydrat    oder     dureh     Kupplung von zum Beispiel     p-Amino-acet-          anilid    oder einem andern     Aminoacylanilid    mit  denselben Verbindungen, gefolgt von einer  Hydrolyse der     Aeetylaminogruppe,    hergestellt  werden.  



  Die Kondensation mit den     Naphthoehinon-          iminen    wird     vorteilhafterweise    in Gegenwart  eines     Lösungsmittels    und gegebenenfalls in  Anwesenheit von Kondensationsbeschleuni  gern, wie Borsäure, Kupfer, Kupfersalzen,     Na-          triumaeetat    usw., bei erhöhter Temperatur  vorgenommen.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines neuen  Kondensationsproduktes der     Naphthochinon-          iminreihe,    das     dadureh    gekennzeichnet ist, dass  man     5-Amino-8-oxy        -1,4-naphthochinonimin-          (1)    in Gegenwart eines Lösungsmittels mit       p-Amino-azobenzol    kondensiert.  



  Das so erhaltene neue Kondensationspro  dukt löst sich in Alkohol rein grün, in kon  zentrierter Schwefelsäure     grünstichig    gelb und  grün auf Zusatz von Formaldehyd. Es soll       als        Zwisehenprodukt    oder als Farbstoff ver  wendet werden.  



       Beispiel:     40 Teile     5-Amino-8-oxy-1,4-naphthochinon-          imin-(1)    werden in 400 Teilen siedendem Eis  essig gelöst. Hierauf kühlt man auf 1000 und  trägt bei dieser Temperatur 40 Teile     4-Amino-          azobenzol    ein. Die Kondensation ist nach etwa  zwei Stunden beendigt und die Lösung ist nun  tief grün gefärbt. Man lädt die     Sehmelze    auf  1,5 Liter Eiswasser aus, filtriert und wäscht  mit warmem Wasser, bis das Filtrat farblos  abläuft. Der Rückstand löst sieh in Alkohol.  grün, in konzentrierter Schwefelsäure grün  stichig gelb, auf Zusatz von     p-Formaldehyd     grün.

   Er färbt in     Suspension        Acetatseide    und  Nylon rein grün.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Naphthochinon- iminreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Amino-8-oxy-1,4-naphthochinonimin-(1) in Gegenwart eines Lösungsmittels mit p-Amino- azobenzol kondensiert. Das so erhaltene neue Kondensationspro dukt löst sich in Alkohol rein grün, in konzen- trierter Schwefelsäure grünstichig gelb und grün auf Zusatz von Formaldehyd. Es soll als Zwischenprodukt oder als Farbstoff verwen det werden.