CH273077A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des m-Amino-phenols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des m-Amino-phenols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des m-Amino-phenols. Gegenstand des Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen Derivates des in .Amino-phenols, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
worin Z eine durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbare Gruppe und X einen durch Hydrolyse durch die OB-Gruppe aus tauschbaren Substituenten, wie zum Beispiel ein Halogenatom, ein Aeyloxyrest usw., be deutet,
mit einem hydrolysierenden Mittel Und das Hy drolysenprodukt mit einem Re duktionsmittel behandelt. Der so erhaltene 4- Amino-2-n-butoxy-benzylalkohol schmilzt bei 60 bis<B>700</B> unscharf und löst sich leicht in Methanol und Äthanol. Er bildet ein Chlor hydrat, das bei 2500 unter Zersetzung schmilzt. Die neue Verbindung soll als Zwischenpro dukt Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 120 g 4-Nitro-2-n-butoxy-benzylbromid (F. 59 bis 600) werden mit<B>7G g</B> Natriumacetat und 1500 cm3 Eisessig 40 Stunden Rückfluss gekocht. Man trennt das entstandene Na- ti-iumbromid ab und dampft ein. Der Rück stand wird heiss mit Benzol ausgezogen, die Benzollösung verdampft und der Rückstand aus Ligroin (Kp.40 bis 650) umkristallisiert.
Ausbeute 65 g 4-Nitro-2-n-butoxy-benzylacetat vom Schmelzpunkt 60 bis 63o, das sind 59 0/0 der Theorie.
10 g 4-Nitro-2-n-butoxy-benzylacetat, 40 cm3 konzentrierter Salzsäure, 60 em3 Wasser und 120 em3 Alkohol werden 7 Stunden Rück fluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird die ausgefallene feinkristalline Masse abgesaugt und aus 70 o/oigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 5,6 g 4-Nitro-2-n-butoxy-benzyl- alkoliol in Form farbloser Nadeln, die bei 85 bis<B>870</B> schmelzen.
30 g 4-Nitro-2-n-butoxy-benzylalkohol, ge löst in 400 cm3 abs. 1Vlethanol, werden mit 6 g Raney-Nickel unter einem Wasserstoffdruck von 1 at. 3 Stunden lang bei<B>190</B> geschüttelt.- Man befreit die Lösung vom Katalysator, engt im Vakuum ein und fällt den 4-Amino-2-n- butoxy-benzylalkohol aus Chloroform-Petrol- äther um.
Man erhält den neuen Alkohol so in 84 o/oiger Ausbeute als amorphes Pulver, das bei 60 bis<B>701)</B> urischarf schmilzt und sich leicht in Äthanol und Methanol löst. Das Chlorhydrat des Amins schmilzt bei 2500 unter Zersetzung.
<I>Beispiel</I> ,: 4-Nitro-2-n-butoxy-benzylbromidwird durch sechsstündiges Kochen mit einer Mischung von Dioxan/Wasser in den entsprechenden Alkohol übergeführt und dieser nach den An gaben im Beispiel 1 reduziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des m-Amino-phenols, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin Z eine durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbare Gruppe und X einen durch Hydrolyse durch die OH-Gruppe aus tauschbaren Substituenten bedeutet,mit einem hydrolysierenden Mittel und das Hy- drolysenprodukt mit einem RedAtionsmittel behandelt. Der so erhaltene 4-Amino-2-n- butoxy-benzylalkohol schmilzt bei 60 bis 700 unscharf und löst sieh leicht in Methanol und Äthanol. Er bildet ein Chlorhydrat, das bei 2500 unter Zersetzung schmilzt. Die neue Ver bindung soll als Zwischenprodid#:t Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Nitro- 2-n-butoxy-benzyllialogenid als Ausgangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-2-n-butoxy-benzylbromid verwendet. 3. Verfahren nach Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro 9.-n- butoxy-benzylacetat als Ausgangsstoff ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man als hydrolysierendes Mittel Wasser verwendet.. 5.Verfahren naeli Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reduk tion der Gruppe Z mit katalytisch angereg tem Wasserstoff vornimmt.
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